Аминокислоты. Изомерия. Белки

Содержание

Слайд 2

ОПРЕДЕЛЕНИЕ Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты; АМК) —органические соединения, молекулы которых одновременно содержат

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты; АМК) —органические соединения, молекулы которых одновременно содержат карбоксильные группы и аминогруппы.
Основные

химические элементы аминокислот — это углерод (C), водород (H), кислород (O), и азот (N).
Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппы.
Слайд 3

КЛАССИФИКАЦИЯ 1) по числу функциональных групп: — моноаминомонокарбоновые к-ты: — моноаминодикарбоновые

КЛАССИФИКАЦИЯ

1) по числу функциональных групп:
— моноаминомонокарбоновые к-ты:
— моноаминодикарбоновые к-ты:
— диаминомонокарбоновые

к-ты:

R

COOH

NH2



CH2 — C

NH2

O

OH

=



R

COOH

NH2



COOH


R

COOH

NH2



NH2


C — CH2 — CH —C

NH2

O

OH

=



O

HO

=


CH2 — (CH2)3 — CH —C

NH2

O

OH

=



NH2


аминоэтановая (аминоуксусная) к-та

2-аминобутандиовая (α -аминоянтарная) к-та

2,6-диаминогексановая (α, ε -диаминокапроновая) к-та

Слайд 4

КЛАССИФИКАЦИЯ 2) по взаимоположению карбоксильной и аминогруппы: — α-аминокислоты — β-аминокислоты

КЛАССИФИКАЦИЯ

2) по взаимоположению карбоксильной и аминогруппы:
— α-аминокислоты
— β-аминокислоты
— γ-аминокислоты

R —CH

— COOH

NH2


R — CH — CH2 — COOH

NH2


R —CH — CH2 —CH2 — COOH

NH2


α

α

α

β

β

γ

Слайд 5

НОМЕНКЛАТУРА По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот

НОМЕНКЛАТУРА

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением

приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

CH3 —CH2 — CH —COOH

NH2


CH3 — CH — CH2 —COOH

NH2


2-аминобутановая к-та

3-аминобутановая к-та

Слайд 6

НОМЕНКЛАТУРА Также часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому

НОМЕНКЛАТУРА

Также часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к

тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

CH3 —CH2 — CH —COOH

NH2


CH3 — CH — CH2 —COOH

NH2


α-аминоянтарная к-та

β-аминоянтарная к-та

Слайд 7

НОМЕНКЛАТУРА Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее

НОМЕНКЛАТУРА

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии

используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

H2N —CH2 — CH —COOH

NH2


HOOC —CH2 — CH —COOH

NH2


2,3-диаминопропановая кислота

2-аминобутандиовая кислота

Слайд 8

ИЗОМЕРИЯ Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп CH3 —CH2

ИЗОМЕРИЯ

Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп

CH3 —CH2 — CH —COOH

NH2


2-аминобутановая

к-та

CH3 — C —COOH

NH2


CH3


2-амино-2-матилпропановая к-та

CH3 —CH2 — CH —COOH

NH2


2-аминобутановая к-та

CH3 — CH — CH2 —COOH

NH2


3-аминобутановая к-та

Слайд 9

ИЗОМЕРИЯ 3. Оптическая изомерия Все α-аминокислоты (кроме глицина H2N-CH2-COOH) содержат асимметрический

ИЗОМЕРИЯ

3. Оптическая изомерия
Все α-аминокислоты (кроме глицина H2N-CH2-COOH) содержат асимметрический атом углерода

(a-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптические изомеры аланина

зеркало

Слайд 10

Белки представляют собой природные полимеры, макромолекулы которых построены из большого количества

Белки представляют собой природные полимеры, макромолекулы которых построены из большого количества

остатков 20 различных α-аминокислот.
В биохимии для аминокислот используют короткие тривиальные названия и трехбуквенные обозначения.
α-Аминокислоты содержат постоянный фрагмент, выделенный в ниже приводимой общей формуле, и различные радикалы:

ПРОТЕИНОГЕННЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ

R – CH – C

NH2

O

OH

=