Арены

Август 3, 2022

Содержание

2. Цель урока Дать понятие о химическом и электронном строении бензола. Ознакомиться с химическими свойствами бензола, обусловленными
3. Содержание Ароматические углеводороды Строение бензола Физические свойства Изомерия Химические свойства аренов Реакции замещения Реакции присоединения Реакции
4. Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в
5. Строение бензола Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода в его молекуле
6. Строение бензола р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно
7. Физические свойства: бензол - бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со странным запахом. t°кип.=80,1°C При охлаждении превращается
8. Изомерия Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение
9. Химические свойства аренов Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность ароматических углеводородов к реакциям
10. Реакции замещения. 1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода
11. 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это
12. 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой. C6H6
13. 4) Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов
14. Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.
15. 6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к
16. В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи
17. Запомните Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем
18. Реакции окисления. 7) Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4
19. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется
20. 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский). 3C2H2 ––600°C→ C6H6
21. Применение ароматических углеводородов Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола,
22. Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде
23. Литература 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова
24. 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6.
26. Скачать презентацию

Слайд 2

Цель урока
Дать понятие о химическом и электронном строении бензола.
Ознакомиться

с химическими свойствами бензола, обусловленными его строением.
Углубить понятия о химических реакциях.
Выявление особенностей химических свойств гомологов по сравнению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекуле.
Развитие понятий гомологии и изомерии.

Слайд 3

Содержание

Ароматические углеводороды
Строение бензола
Физические свойства
Изомерия
Химические свойства аренов
Реакции замещения
Реакции присоединения
Реакции окисления
Получение
Применение

ароматических углеводородов
Литература

Слайд 4

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических

соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.
Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

Слайд 5

Строение бензола
Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести

атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости:

Слайд 6

Строение бензола
р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового

перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Слайд 7

Физические свойства:
бензол - бесцветная, нерастворимая
в воде жидкость со странным запахом.

t°кип.=80,1°C При охлаждении превращается в белую кристаллическую массу с t°пл.=5,5°C.

Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

Слайд 8

Изомерия
Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным

положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).
Например, для диметилбензола (ксилола)

Слайд 9

Химические свойства аренов
Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется

склонность ароматических углеводородов к реакциям замещения. В отличие от алканов, которые также склонны к реакциям замещения, ароматические углеводороды характеризуются большой подвижностью атомов водорода в ядре, поэтому реакции галогенирования, нитрования, сульфирования и др. протекают в значительно более мягких условиях, чем у алканов.

Слайд 10

Реакции замещения.
1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в

данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Слайд 11

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается

нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Слайд 12

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный

атом замещается сульфогруппой.
C6H6 + H2SO4 —SO3? C6H5 – SO3H + H2O
(бензолсульфокислота)

Слайд 13

4) Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную

группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).

Слайд 14

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких

условиях вступает и в реакции присоединения.
Реакции присоединения.
5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Слайд 15

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная

температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Слайд 16

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения

атомов водорода в боковой цепи

Слайд 17

Запомните
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на

углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Слайд 18

Реакции окисления.
7) Толуол, в отличие от метана, окисляется в

мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):
В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.
8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).

Слайд 19

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ

Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома
C7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2
2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12 ––300°C,Pd→ C6H6 + 3H2

Получение

Слайд 20

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C

(Н.Д.Зелинский).
3C2H2 ––600°C→ C6H6
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3
5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.
C6H6 + CH3Cl ––AlCl3→ C6H5 – CH3 + HCl
C6H6 + CH2 = CH2 ––H3PO4→ C6H5–CH2–CH3

Слайд 21

Применение ароматических углеводородов
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для

получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Слайд 22

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил,

тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Слайд 23

Литература
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник

для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Слайд 24

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие.

– М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.

Арены

Содержание

Цель урока Дать понятие о химическом и электронном строении бензола. Ознакомиться

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических

Строение бензола Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести

Строение бензола р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового

Физические свойства:бензол - бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со странным запахом.

Изомерия Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным

Химические свойства аренов Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется

Реакции замещения. 1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в