Ароматические углеводороды. Гомологический ряд, изомерия

Содержание

Слайд 2

Ароматические углеводороды — циклические соединения. Ароматические углеводороды Ароматические соединения обладают свойствами, непохожими на свойства ненасыщенных соединений.

Ароматические углеводороды —
циклические соединения.

Ароматические
углеводороды

Ароматические соединения обладают свойствами, непохожими на свойства

ненасыщенных соединений.
Слайд 3

Ароматические углеводороды — это органические соединения, которые в составе содержат бензольные кольца. Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды —
это органические соединения, которые в составе содержат бензольные кольца.

Ароматические
углеводороды

Слайд 4

Особенности строения Ароматические соединения имели приятный запах. Ксилол С6Н4(СН3)2 Однако в

Особенности строения

Ароматические соединения имели приятный запах.

Ксилол С6Н4(СН3)2

Однако в настоящее

время понятие «ароматичность» имеет другой смысл.

Общая формула
CnH2n-6

Бензол С6Н6

Толуол С6Н5СН3

1

2

Слайд 5

Кекуле Фридрих Август (1829–1896 гг.) Ф. Кекуле – немецкий химик, внёс

Кекуле
Фридрих Август

(1829–1896 гг.)

Ф. Кекуле – немецкий химик, внёс большой вклад в

развитие учения о валентности, теорию строения органических молекул.

Предложил первую структурную формулу бензола.

Слайд 6

Строение бензола Особенности строения: все атомы лежат в одной плоскости; для

Строение бензола

Особенности строения:

все атомы лежат в одной плоскости;

 

для гидрирования нужно 3

моль водорода.

Молекула бензола имеет форму правильного шестиугольника.

В этом шестиугольнике чередуются
простые и двойные связи.

Слайд 7

Строение бензола Особенности строения: длины С – С-связей равны 0,140 нм;

Строение бензола

Особенности строения:

длины С – С-связей равны 0,140 нм;

 

молекула бензола имеет

вид плоского шестиугольника.
Слайд 8

Номенклатура ароматических углеводородов Стирол Бензол Толуол Для названия аренов часто используют тривиальные названия. Кумол CH3

Номенклатура ароматических углеводородов

Стирол

Бензол

Толуол

Для названия аренов часто используют
тривиальные названия.

Кумол

CH3

Слайд 9

Международная заместительная номенклатура Арены рассматривают как производные бензола, где положение заместителей

Международная заместительная номенклатура

Арены рассматривают как производные бензола, где положение заместителей указывается

цифрами, номера атомов углерода, от которых отходят заместители, должны получить наименьшие номера.

Изопропилбензол,
или кумол

Метилбензол,
или толуол

Этилбензол

CH3

Слайд 10

Номенклатура ароматических углеводородов Винилбензол, или стирол Этинилбензол, или фенилацетилен СН = СН2 С ≡ СН

Номенклатура ароматических углеводородов

Винилбензол,
или стирол

Этинилбензол,
или фенилацетилен

СН = СН2

С ≡ СН

Слайд 11

Номенклатура ароматических углеводородов Если в аренах два одинаковых заместителя, то вместо

Номенклатура ароматических углеводородов

Если в аренах два одинаковых заместителя, то вместо цифр

можно использовать приставки: положение 1, 2 называется «орто-», положение 1, 3 – «мета-»,
положение 1, 4 – «пара-».

1,4-диметилбензол
Пара-ксилол

1,2-диметилбензол
Орто-ксилол

1,3-диметилбензол
Мета-ксилол

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Слайд 12

Номенклатура ароматических углеводородов Если в аренах два различных заместителя, то нумерацию

Номенклатура ароматических углеводородов

Если в аренах два различных заместителя, то нумерацию определяет

младший заместитель.

1-метил-3-этилбензол

4-изопропил-1-метилбензол,
или цимол

CH3

С2Н5

CH3

СН3 – СН – СН3

Слайд 13

Номенклатура ароматических углеводородов 1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3С

Номенклатура ароматических углеводородов

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол

1,3,5-триметилбензол

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3С

Слайд 14

Изомерия ароматических углеводородов Изомерия, связанная со строением боковых цепей Пропилбензол СН3

Изомерия ароматических углеводородов

Изомерия, связанная
со строением боковых цепей

Пропилбензол

СН3 – СН –

СН3

С3Н7

Изопропилбензол

Слайд 15

Изомерия ароматических углеводородов Изомерия, связанная с числом атомов углерода в заместителях

Изомерия ароматических углеводородов

Изомерия, связанная
с числом атомов углерода
в заместителях

Пропилбензол

CH3

CH3

С3Н7

С2Н5

CH3

CH3

1-метил-2-этилбензол

1,2,3-триметилбензол

Слайд 16

Изомерия ароматических углеводородов 1,2-диметилбензол CH3 CH3 СН3 CH3 CH3 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

Изомерия ароматических углеводородов

1,2-диметилбензол

CH3

CH3

СН3

CH3

CH3

1,3-диметилбензол

1,4-диметилбензол

Изомерия, связанная с
положением заместителей
в цикле

СН3