Содержание
- 2. Хлорирование и бромирование метана. Методы синтеза галогеналканов Галогенирование алканов (SR) Присоединение галогеноводородов к алкенам (AdE)
- 3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген Иодирование. Фторирование. Реакция SN Гидрогалогенирование алкинов (HCl, HBr) Правило Марковникова
- 4. Реакция карбонилсодержащих соединений с галогенидами фосфора Физические свойства. Строение молекулы. Сδ+→Хδ− Реакции нуклеофильного замещения - SN
- 5. Нуклеофил - частица, имеющая пару электронов, которую она может отдать для образования новой связи атому, несущему
- 6. Нуклеофильное замещение R-Hal + Nu → R-Nu + Hal-
- 7. Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах
- 9. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) Скорость реакции. v = k [R-Hal]·[Nu] Концентрация нуклеофильного реагента, сила нуклеофила Растворитель.
- 10. Механизм реакции
- 11. Диаграмма изменения потенциальной энергии в реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения, SN2 - процесс согласованный одностадийный: а -
- 12. Нуклеофил – нейтральная молекула Влияние полярности растворителя на скорость SN2: повышение полярности растворителя стабилизирует АК в
- 13. Нуклеофил - анион Влияние полярности растворителя на скорость SN2: повышение полярности растворителя стабилизирует исходную систему в
- 14. Влияние растворителя на скорость реакции SN2
- 15. Апротонные биполярные растворители: растворители с высокой диэлектрической проницаемостью, но не способные к образованию водородных связей Сила
- 16. В апротонных растворителях (ДМФА, ДМСО) реакционная способность нуклеофилов с атомами, находящимися в одной группе, зависит от
- 17. Cтереохимия.
- 18. Реакционная способность. I > Br > Cl > F
- 20. Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1) Механизм реакции Медленная стадия: образование карбокатиона. Электрофильный катализ.
- 21. Быстрая стадия: атака нуклеофила. График изменения потенциальной энергии в ходе мономолекулярного нуклеофильного замещения. SN1-двухстадийный процесс
- 22. Перегруппировка – признак механизма SN1. Механизм перегруппировки. Скорость реакции. v= k[R-Hal] Концентрация нуклеофильного реагента.
- 23. Растворитель. Влияние полярности растворителя на скорость реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения ПC более полярное δ΄Ө>δӨ и δ΄⊕>δ⊕.
- 24. Стереохимия.
- 25. Частичная рацемизация
- 26. Реакционная способность.
- 27. Нуклеофильность и основность Нуклеофильность Кинетически контролируемая реакция электронной пары донора с электрофильным атомом (С), с образованием
- 28. Сравнение реакций SN1 и SN2 Влияние условий реакции на соотношение двух механизмов.
- 29. Амбидентные ионы На атомах с большей электроотрицательностью сосредоточена большая электронная плотность. Атомы с меньшей электроотрицательностью обладают
- 30. Влияние растворителя. Влияние различных факторов на тип атаки амбидентных ионов.
- 31. Природа алкильного радикала.
- 32. Участие соседних групп. Анхимерное содействие N,N-диэтил-2-хлор-1-бутанамин 2-диэтиламино-1-бутанол
- 33. Реакции отщепления (элиминирование, Е) -Элиминирование -Элиминирование γ-Элимириование – циклизация.
- 34. -Элиминирование Бимолекулярное отщепление Е2
- 35. Механизм реакции Е2 Механизм реакции бимолекулярного элиминирования: а – антикопланарное расположение связей Сα—Br и Сβ—H, б
- 36. Антикопланарное расположение связей Сα—Br и Сβ—H. Атака гидроксид-аниона Переходное состояние
- 37. Эффективность оснований в реакции Е2 убывает в ряду: ӨNH2 > ӨOC2H5 > ӨOH > ӨOCOCH3 В
- 39. Е2- стереоспецифичная, региоспецифическая реакция
- 40. Скорость реакции V(E2) = k΄ [R-Br] [OНӨ] V (SN2)= k[R-Br] [OНӨ] Правило Зайцева Основным продуктом реакции
- 43. транс-2-бутен цис-2-бутен
- 44. Реакции элимирования по Гофману Состав продуктов Е2-реакции 2-замещенных пентанов (под действием C2H5OӨK⊕) CH2CHCH2CH2CH3 CH3CHCHCH2CH3
- 45. Состав продуктов реакции трет-пентилбромида с алкоголятами калия ROӨK⊕ (70-75О С) C2H5 – OӨ
- 47. Реакционная способность Мономолекулярное отщепление Е1 Механизм. Этот ряд объясняется возрастающим числом алкильных групп при двойной связи
- 48. Уравнение скорости реакции. v(E1) = k[R-Br] Реакционная способность I > Br > Cl > F
- 49. Перегруппировки
- 50. Е1- нестереоспецифичная, нерегиоспецифическая реакция Медленная стадия: отрыв протона от карбокатиона возможен из двух положений Преимущественно образуются
- 51. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования Сильное основание (ΘNH2, ΘOCH3) преобладает элиминирование (Е2). Активный нуклеофил (IΘ,
- 52. Повышение температуры – ускорение реакции отщепления. Более полярный растворитель ускоряет SN2.
- 53. Замещение при Сβ ускоряет реакцию элиминирования, т.к. образуется более Устойчивый (более алкилированный) алкен.
- 55. Скачать презентацию