Гетерофункциональные органические соединения и их производные – метаболиты и биорегуляторы

Содержание

Слайд 2

CH3-CH-COOH NH2 CH3-CH-COOH OH 2-аминоэтанол коламин α-аминопропионовая кислота 2-аминопропановая кислота α-оксипропионовая

CH3-CH-COOH

NH2

CH3-CH-COOH

OH

2-аминоэтанол
коламин

α-аминопропионовая
кислота
2-аминопропановая кислота

α-оксипропионовая кислота
2-гидроксипропановая кислота
молочная кислота

β-кетомасляная кислота
3-оксобутановая кислота
ацетоуксусная кислота

Слайд 3

Свойства аминоспиртов Нуклеофильные свойства: .. коламин холина иодид CH3I избыток OH -

Свойства аминоспиртов

Нуклеофильные свойства:

..

коламин

холина иодид

CH3I избыток

OH -

Слайд 4

Ацилирование холина холин + + ацетилхолин

Ацилирование холина

холин

+

+

ацетилхолин

Слайд 5

Катехоламины HO HO CH2-CH2-NH2 HO HO CH-CH2-NH2 OH [O] дофамин норадреналин

Катехоламины

HO

HO

CH2-CH2-NH2

HO

HO

CH-CH2-NH2

OH

[O]

дофамин

норадреналин

CH3-I

HO

CH-CH2-NH-CH3

OH

адреналин

HO

Слайд 6

Свойства аминокислот

Свойства аминокислот

Слайд 7

NaOH натриевая соль + H2O CH3OH HCl газ метиловый эфир + H2O

NaOH

натриевая соль

+ H2O

CH3OH

HCl газ

метиловый эфир

+ H2O

Слайд 8

хлорангидрид + SOCl2 SO2 + HCl

хлорангидрид

+

SOCl2

SO2

+

HCl

Слайд 9

HCl гидрохлорид + ..

HCl

гидрохлорид

+

..

Слайд 10

Образование внутренних солей Специфические свойства α-аминокислот

Образование внутренних солей

Специфические свойства α-аминокислот

Слайд 11

Специфические свойства α-аминокислот Декарбоксилирование α-аминокислот CH3-CH- NH2 α-аминопропионовая кислота Ba(OH)2 to

Специфические свойства α-аминокислот

Декарбоксилирование α-аминокислот

CH3-CH-

NH2

α-аминопропионовая
кислота

Ba(OH)2

to

COO

H

CH3-CH2

NH2

этиламин

+

BaCO3

+

H2O

Слайд 12

Специфические свойства α-аминокислот Декарбоксилирование α-аминокислот in vivo CH2-CH- NH2 серин COO

Специфические свойства α-аминокислот

Декарбоксилирование α-аминокислот in vivo

CH2-CH-

NH2

серин

COO

H

OH

ферменты

CH2-CH2

NH2

OH

коламин

+

CO2

Слайд 13

Специфические свойства β-аминокислот CH2 C COOH NH2 H H to CH2=CH-COOH

Специфические свойства β-аминокислот

CH2

C

COOH

NH2

H

H

to

CH2=CH-COOH

акриловая кислота

+

NH3

β-аминопропионовая
кислота

Слайд 14

Специфические свойства γ-аминокислот CH2 CH2 CH2 C O OH N H

Специфические свойства γ-аминокислот

CH2

CH2

CH2

C

O

OH

N

H

H

γ-аминомасляная
кислота

to

C

O

OH

H2C

H2C

CH2

N

H

H

γ-бутиролактам

Слайд 15

пирацетам

пирацетам

Слайд 16

Гидролиз лактамов γ-бутиролактам H2O, HCl to гидрохлорид γ-аминомасляной кислоты H2O, NaOH to натриевая соль

Гидролиз лактамов

γ-бутиролактам

H2O, HCl

to

гидрохлорид
γ-аминомасляной кислоты

H2O, NaOH

to

натриевая соль

Слайд 17

Структура пенициллинов

Структура пенициллинов

Слайд 18

C2H5OH анестезин + H2O HCl газ

C2H5OH

анестезин

+

H2O

HCl газ

Слайд 19

HO-CH2-CH2-N(C2H5)2 + N,N-диэтиламиноэтанол + C2H5OH новокаин

HO-CH2-CH2-N(C2H5)2

+

N,N-диэтиламиноэтанол

+

C2H5OH

новокаин

Слайд 20

C NH2 O O-CH2-CH2-N C2H5 C2H5 HCl .. .. новокаина гидрохлорид

C

NH2

O

O-CH2-CH2-N

C2H5

C2H5

HCl

..

..

новокаина гидрохлорид

Слайд 21

сульфаниловая кислота

сульфаниловая кислота

Слайд 22

амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид, стрептоцид) общая формула сульфаниламидных препаратов

амид сульфаниловой
кислоты (сульфаниламид,
стрептоцид)

общая формула сульфаниламидных
препаратов

Слайд 23

норсульфазол сульфадимезин

норсульфазол

сульфадимезин

Слайд 24

п-аминобензойная кислота амид сульфаниловой кислоты

п-аминобензойная
кислота

амид сульфаниловой
кислоты

Слайд 25

фолиевая кислота

фолиевая кислота

Слайд 26

Букарбан

Букарбан

Слайд 27

Фуросемид (лазикс) Дихлотиазид (гипотиазид)

Фуросемид (лазикс)

Дихлотиазид
(гипотиазид)

Слайд 28

Свойства гидроксикислот

Свойства гидроксикислот

Слайд 29

NaOH лактат натрия + H2O CH3OH H+ метиловый эфир + H2O молочная кислота

NaOH

лактат натрия

+ H2O

CH3OH

H+

метиловый эфир

+ H2O

молочная кислота

Слайд 30

[O] пировиноградная кислота молочная кислота

[O]

пировиноградная кислота

молочная кислота

Слайд 31

Специфические свойства α-оксикислот CH3-CH- O COOH H конц. H2SO4 H-COOH муравьиная кислота + уксусный альдегид to

Специфические свойства α-оксикислот

CH3-CH-

O

COOH

H

конц. H2SO4

H-COOH

муравьиная
кислота

+

уксусный
альдегид

to

Слайд 32

Специфические свойства β-оксикислот CH C COOH OH H H to CH3-CH=CH-COOH

Специфические свойства β-оксикислот

CH

C

COOH

OH

H

H

to

CH3-CH=CH-COOH

кротоновая кислота

+

H2O

β-оксимасляная
кислота

CH3-

Слайд 33

Специфические свойства γ-оксикислот CH2 CH2 CH2 C O OH O H

Специфические свойства γ-оксикислот

CH2

CH2

CH2

C

O

OH

O

H

γ-оксимасляная
кислота

to

C

O

OH

H2C

H2C

CH2

O

H

γ-бутиролактон

Слайд 34

Гидролиз лактонов γ-бутиролактон H2O, HCl to γ-оксимасляная кислота H2O,NaOH to γ-оксибутират натрия

Гидролиз лактонов

γ-бутиролактон

H2O, HCl

to

γ-оксимасляная кислота

H2O,NaOH

to

γ-оксибутират
натрия

Слайд 35

Многоосновные оксикислоты лимонная кислота 2-гидроксипропантрикарбоновая кислота соли - цитраты

Многоосновные оксикислоты

лимонная кислота
2-гидроксипропантрикарбоновая
кислота
соли - цитраты

Слайд 36

Многоосновные оксикислоты яблочная кислота 2-гидроксибутандиовая кислота соли - малаты винная кислота

Многоосновные оксикислоты

яблочная кислота
2-гидроксибутандиовая
кислота
соли - малаты

винная кислота
2,3-дигидрокси-
бутандиовая кислота
соли - тартраты

Слайд 37

+ CH3OH H+ метилсалицилат + H2O салициловая кислота

+

CH3OH

H+

метилсалицилат

+

H2O

салициловая
кислота

Слайд 38

+ ацетилсалициловая кислота (аспирин) + CH3-COOH

+

ацетилсалициловая
кислота (аспирин)

+

CH3-COOH

Слайд 39

Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты H2O COOH OH + CH3-COOH FeCl3 фиолетовое окрашивание

Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты

H2O

COOH

OH

+

CH3-COOH

FeCl3

фиолетовое
окрашивание

Слайд 40

Свойства оксокислот

Свойства оксокислот

Слайд 41

NaOH пируват натрия + H2O CH3OH H+ метилпируват + H2O пировиноградная кислота

NaOH

пируват натрия

+ H2O

CH3OH

H+

метилпируват

+ H2O

пировиноградная
кислота

Слайд 42

[H] молочная кислота + H2O пировиноградная кислота

[H]

молочная кислота

+ H2O

пировиноградная
кислота