Гидроксилпроизводные углеводородов

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит

Классификация

В зависимости от количества гидроксильных групп различают:
Одноатомные;
Двухатомные;
Трех- и многоатомные.
В зависимости от

Номенклатура

Таким образом получаем, что различают следующие группы гидроксилпроизводных:
Насыщенные (предельные) одноатомные спирты
Ненасыщенные

Гидроксилпроизводные алкиларенов с гидроксильной группой в боковой цепи
Дигидроксилпроизводные – двухатомные спирты

Трёхатомные и многоатомные спирты
Гидроксилпроизводные ароматическихуглеводородов - фенолы

классификация

Алканолы (предельные одноатомные)

Алканолы (предельные одноатомные)

Алкенолы (непредельные одноатомные)

Арилалканолы

Многоатомные

Фенолы

Спирты

Спирты - это производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп

Классификация спиртов

третичные

R-OH

Номенклатура спиртов

Название углеводородного радикала и окончание ОЛ
CH3-OH метанол (метиловый спирт)
CH3-CH2-OH этанол (этиловый

1,2-этандиол
этиленгликоль

1,2,3-пропантриол
глицерин

Гексагидроксигексан
сорбит

циклогексанол

квертицин

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДОВ:
при нагревании с водными растворами щелочей
C-Hal
F < Cl <

2. ГИДРАТАЦИЯ АЛКЕНОВ

3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

4. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

Пропионовый альдегид метилмагнийиодид

δ+

δ-

δ-

δ+

Алкоголят

вторичный бутиловый спирт

Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

глюкоза

ферменты

Этиленгликоль получают окислением этилена под действием водного раствора KMnO4

Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe, Co)
nCO +2nH2 → CnH2n+1OH +

В качестве окислителей применяют перекись водорода или щелочной раствор перманганата калия

Кроме

А так же многоатомные спирты получают из α-оксидов алкенов

Физические свойства спиртов

Молекулы спиртов ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей:

Низшие

Электронное строение спиртов

δ- δ+

Спирты очень слабые электролиты (слабее воды)
CH3-CH2-O-H ↔CH3-CH2-O- + H+
Типы реакций
Реакции с

1. Замещение гидроксильного атома водорода на металл. (Na,Mg,Al)
2R-O-H + 2Na →2R-O-Na

2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров

1. Замещение гидроксила на галоген:
CH3OH +PBr5 ↔ CH3Br + POBr3 +

Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или ZnCl2 (Al2O3)

2. Отщепление воды с

Условия: нагревание избытка спирта с серной кислотой или пары спирта при

Условия: 3000С, Al2O3
R-O-H + NH3 → R-NH2 + HOH
спирт амин

4. Замена

III. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные

Условие: пропускание паров спирта при 200 -3000С над мелкораздробленной медью или

Условия : сильные окислители (H2SO4 +KMnO4; H2SO4+ K2Cr2O7)
Первичные спирты:
Этанол этаналь (альдегид)

Вторичные спирты

Третичный спирт

Взаимодействие с металлами (Na, K, Mg, Al)

Многоатомные спирты

Взаимодействие с гидроксидами металлов

Многоатомные спирты

Взаимодействие с гидроксидами металлов
При взаимодействии с гидроксидами d-металлов образуются комплексные соединения

Многоатомные

Взаимодействие с кислотами (реакция этерефикации) протекает ступенчато

Многоатомные спирты

Замещение гидроксила на галоген

Многоатомные спирты

Дегидратация
Межмолекулярная
При нагревании со спиртами в присутствии сильных кислот (серной или ортофосфорной)

Многоатомные

Дегидратация
Межмолекулярная
При нагревании с сильными кислотами (серной или ортофосфорной) образуют циклические эфиры

Многоатомные

Дегидратация
Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (γ-гликоли и т.д.) происходит образование

Дегидратация
Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (β-гликоли) происходит образование непредельных спиртов

Многоатомные

Дегидратация
Особым образом происходит этот процесс в случае пинаконов (спиртов, в молекулах

Окисление
В общем виде окисление многоатомных спиртов на примере этиленгликоля может быть

Окисление
Особым образом протекает окисление пинаколинов тетраацетатом свинца и периодатами

Многоатомные спирты

Отдельные представители спиртов

CH3OH
Метанол — это первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Общая

Метанол
-жидкость без цвета с температурой кипения 64 0С,
с характерным запахом,

ПРИМЕНЕНИЕ метилового спирта

метанол

Форм-альдегид
(смолы)

Уксусная кислота

Изопрен

Формалин

Эфиры

Растворитель в лакокрасочной промышленности

Топливные элементы

Добавка к моторному топливу

В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов.
(При добыче газа

Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту

Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому

Этиловый спирт (Этанол)

Этанол-бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения78 0С.

Применение этанола

Химическая промышленность

Ацет-альдегид

диэтиловый эфир

Тетраэтил-свинец

уксусная кислота

хлороформ

этилацетат

этилен

В лакокрасочной промышленности,
в производстве товаров бытовой химии (в чистящих и моющих

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, аэрозолей.
Входит

Этиловый спирт также используется как топливо.
Применяется для консервирования биологических препаратов.
Является

антисептик;
подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного

Является основным компонентом спиртных напитков.
В небольших количествах содержится в ряде напитков,

Депресантом – психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему.
В зависимости от дозы,

Этиленгликоль
Прозрачная бесцветная жидкость слегка маслянистой консистенции.
Не имеет запаха и

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей. Смесь 60 % этиленгликоля и

В органическом синтезе для получения многих веществ и как высокотемпературный растворитель
Как

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C
Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия

трехатомный предельный спирт.
Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая (гликос — сладкий) на вкус

Применяется
в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина.
При обработке кожи.
Как компонент

Фенолы

Номенклатура

Номенклатура

Номенклатура

Положения гидроксильных групп
Строения и положения заместителей
Межклассовая изомерия

Изомерия

Из бензосульфокислот

Методы получения

Кумольный способ

Методы получения

Парофазный каталитический гидролиз бензолхлорида

Методы получения

Фенолы при обычных условиях представляют собой жидкости или твёрдые вещества с

Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
Фенолы являются слабыми кислотами, но

Фенолы имеют очень характерную цветную реакцию: в водных растворах с FeCl3

Алкилирование

Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

Ацилирование

Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

Окисление.

Химические свойства.

Реакции с электрофильными реагентами.
Галогенирование.

Химические свойства.

Нитрование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Сульфирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Ацилирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

Алкилирование.

Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.