Химические свойства насыщенных углеводородов

Содержание

Слайд 2

Слайд 3

Малополярные связи C-H в алканах относительно легко подвергаются гомолитическому разрыву по

Малополярные связи C-H в алканах относительно легко подвергаются гомолитическому разрыву

по механизму радикального замещения (галогенирования, нитрования. сульфирования).
При определенных условиях (концентрация реагента и растворитель, давление, специфический катализатор) они вступают в реакции замещения, в результате которых атомы водорода их молекул замещаются другими атомами или группами и образуются производные углеводородов.
Слайд 4

Слайд 5

Слайд 6

В.В. Марковников установил, что после замещения одного атома водорода хлором облегчается

В.В. Марковников установил, что после замещения одного атома водорода хлором

облегчается замещение оставшихся водородных атомов.
Обычно образуется смесь различных продуктов. В промышленности разработаны методы синтеза преимущественно одного из соединений.

Реакция протекает по цепному механизму: Cl2 под действием света → 2Cl•
Атомарный хлор отщепляет водород от метана, образуя метильный радикал, и т.д.

Слайд 7

Галогеналканы очень хорошо растворяют жиры и масла, и являются фреонами (хладагентами).

Галогеналканы очень хорошо растворяют жиры и масла, и являются фреонами (хладагентами).

Легко сжижаемые смешанные галогеналканы (CCl3F, CCl2F2) используются в холодильных машинах, аэрозольных дезодорантах и.т.д.
Слайд 8

в очаг пожара попадают капли бромэтана в водяной оболочке, они мгновенно

в очаг пожара попадают капли бромэтана в водяной оболочке, они

мгновенно превращаются в пар, распыляя мелкодисперсную воду. Одновременно паром разбавляются горючие газы и тормозится реакция окисления.

К большинству реагентов они инертны, но в стратосфере реагируют с озоном.
Галогеналканы используются в качестве флегматизаторов – добавление их в горючую смесь обеспечивает ее пожаровзрывобезопасность.

Озоновая дыра над Антарктидой 2006

тетрафторэтан

Эмульсии на основе тетрафторэтана, бромэтана С2Н5Br используются для тушения органических жидкостей, древесины, хлопка:

Слайд 9

CHCl3 - еще более эффективный ингибитор горения, но при высоких температурах

CHCl3 - еще более эффективный ингибитор горения, но при высоких температурах

окисляется до COCl2 (СДЯВ). В пожарной практике вместо него применяется CFClBr2.
Огнеингибирующее действие галогеналканов увеличивается в ряду:
I < Br < Cl < F
Все галогеналканы очень токсичны! Являются кровяными ядами, растворяют жиры в тканях печени и почек.

C2Br2F4 (хладон или фреон 114В2) вместе с углекислотой представляет огнетушащий состав, в 10 раз более эффективный чем инертные газы и почти в 20 раз – чем вода.

хладон

Novec 1230, используемый в системах автоматического газового пожаротушения

Тетрафторид углерода

Слайд 10

Слайд 11

Реакция нитрования протекает по радикальному механизму. Ее инициатором является двуокись азота

Реакция нитрования протекает по радикальному механизму. Ее инициатором является двуокись

азота с неспаренным электроном, образующаяся при распаде азотистой кислоты, всегда присутствующей в разбавленной азотной:
- H2O
O2N •|• OH + H •|• ONO → O2N • • ONO → 2O2N•
Промышленное нитрование осуществляется по непрерывному газофазному методу. Нитросоединения являются основой синтеза аминов, взрывчатых веществ и твердых ракетных топлив.
Слайд 12

Слайд 13

Нитроалканы – высококипящие, плохо растворимые в воде, легко воспламеняемые и взрывоопасные

Нитроалканы – высококипящие, плохо растворимые в воде, легко воспламеняемые и взрывоопасные

жидкости. Способны к взрывному горению и детонации без участия кислорода:
CH3NO2 → 0,2 CO2 + 0,8 CO + 0,8 H2O + 0,7 H2 + 0,5 N2
Нитроалканы очень токсичны!
CCl3-NO2 трихлорнитрометан (хлорпикрин) – боевое ОВ слезоточивого действия. Эффективный инсектицид.

Нитрометан и нитроэтан – добавки к горючему при автогонках. Высшие нитроалканы со многими нитрогруппами – твердые ракетные топлива.

нитроэтан

Слайд 14

Слайд 15

Как и при нитровании, в случае сульфирования водородные атомы у вторичных

Как и при нитровании, в случае сульфирования водородные атомы у вторичных

и третичных атомов углерода замещаются легче, чем у первичных.
Слайд 16

Слайд 17

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Слайд 21

Из изооктана и н-гептана готовят стандартные смеси, с детонационными свойствами которых

Из изооктана и н-гептана готовят стандартные смеси,
с детонационными свойствами которых сравнивают

детонационные свойства различных горючих (бензинов и т.п.), которые

СН3 изооктан

характеризуют октановым числом (о.ч.). Например, если о.ч. горючего равно 85, это значит, что оно по детонационным свойствам подобно смеси, содержащей 85% изооктана и 15% н-гептана. Высококачественное горючее для авиационных и автомобильных моторов должно иметь о.ч. выше 90. Иначе говоря, высококачественные бензины должны быть богаты углеводородами с разветвленной углеродной цепью.

Слайд 22

Слайд 23

Слайд 24

Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Было выдвинуто много теорий, объясняющих происхождение нефти. Из них основными являются:

Было выдвинуто много теорий, объясняющих происхождение нефти. Из них основными

являются: неорганическая, космическая и органическая.
Согласно неорганической теории, автором которой был Д.И.Менделеев, нефть образовалась в результате взаимодействия карбидов металлов, находящихся в ядре Земли, с водой, проникшей по трещинам к раскаленным карбидам.
По космической теории нефть образовалась из углерода и водорода при формировании Земли. Эта теория находит подтверждение в наличии метана в атмосфере некоторых планет.
Согласно органической теории, получившей наибольшее распространение, нефть образовалась из остатков морских животных, низших организмов или растительных остатков, которые скапливались в течение миллионов лет и под давлением находившихся над ними пород и под действием тепла ядра Земли превращались в углеводороды.
Слайд 33

Состав нефти неодинаков в различных месторождениях. Некоторые нефти содержат значительные количества

Состав нефти неодинаков в различных месторождениях. Некоторые нефти содержат значительные количества

ароматических углеводородов. Содержание углеводородов в нефтях, масс. %
Слайд 34

Путем перегонки из нефти получают продукты различного назначения. Главный способ переработки

Путем перегонки из нефти получают продукты различного назначения. Главный способ переработки

нефти – фракционирование (перегонка), при котором (после предварительного удаления газов) выделяют следующие основные нефтепродукты:
Бензин При вторичной перегонке выделяют несколько фракций авиационный и автомобильный:
Легкий с плотностью 0.64-0.66
Средний 0.66-0.7
Тяжелый 0.7-0.77
Керосин делится на осветительный, тракторный легкий и тракторный тяжелый (дизельное топливо).
После каталитического гидрирования служит топливом для реактивных двигателей.
Парафины и церезины применяются для изготовления свечей, для пропитки соломки спичек, в производстве восковой бумаги, в качестве диэлектрика в электротехнической и радиотехнической промышленности.
Слайд 35

При окислении хорошо очищенного парафина воздухом в присутствии катализаторов образуются карбоновые

При окислении хорошо очищенного парафина воздухом в присутствии катализаторов образуются карбоновые

кислоты, применяемые в мыловарении как заменители жиров. Крекингом парафина получают α-олефины — сырье для производства моющих веществ и др.
Из мазута при температуре выше 300 оС отгоняется некоторое количество соляровых масел, применяемых в качестве различных смазочных средств. Кроме того, из мазута путем очистки, перегонки под уменьшенным давлением или с водяным паром получают вазелин и парафин (смесь твердых углеводородов, которыми особенно богаты некоторые сорта нефти).
Остаток после переработки мазута – так называемый гудрон – применяют для покрытия дорог. Мазут используют и непосредственно как топливо.
Слайд 36

Слайд 37