Индол. Методы синтеза. Химические свойства. Биологически активные производные. (Лекция 4)

большинство углеродных атомов бензольного кольца характеризуется избытком электронной плотности.

Реакции электрофильного замещения протекают в положение 3, которое характеризуется избытком электронной плотности

тот атом азота
продукта [3,3]-перегруппировки, который не находится
непосредственно у ароматического кольца.

Ключевой стадией процесса является кислотно-катализируемая перегруппировка
енгидразинной формы арилгидразона по схеме 3,3-сигматропного сдвига
(так называемая 3,4-диазаперегруппировка Коупа)

индола происходит за счет метиленовой группы

кольца.
Сначала проводят конденсацию с оксалатом,
с последующим восстановлением нитрогруппы.

Синтез Рейсерта

Циклизация производных 1-(2-аминофенил)пропан-2-она происходит самопроизвольно

образует N-натрийиндол,
с КОН при 130°С - N-калийиндол.

Кислотные свойства индола

II. Химические свойства индола

В. Наименование «Арбидол» было присвоено умифеновиру его разработчиком — ВНИХФИ в 1974 году, как производное от слов «карбэтокси» и «броминдол».

Арбидол (умифеновир)

Арбидол

ряду гидрофобных аминокислот. Триптофан является компонентом пищевых белков, которые содержатся в мясе, овсе, бананах, сушёных финиках, арахисе, кунжуте, кедровых орехах, молоке, йогурте, твороге, рыбе, курице, индейке. Триптофан присутствует также в большинстве растительных белков,
особенно им богаты соевые бобы.

Серотонин (5-гидрокситриптамин) — важный нейромедиатор и гормон.

Серотонин играет важную роль в процессах свёртывания крови.

Серотонин участвует в процессах аллергии и воспаления,
повышает проницаемость сосудов,

входят в список I наркотических и психотропных веществ.

Наряду с псилоцибином обнаруживается в большинстве галлюциногенных грибов,
таких как Psilocybe semilanceata. Псилоцибин дефосфорилируется в кишечнике в псилоцин,
который непосредственно оказывает психоактивное действие.
Псилоцин находится под международным запретом по
Конвенции о Психотропных Веществах.
Швейцарский химик Альберт Хофманн и его ассистент Ханс Чертер
(англ. Hans Tscherter) из компании Sandoz Laboratories по собственной
инициативе выделили псилоцин и его эфир фосфорной кислоты псилоцибин
из псилоцибиновых грибов в 1959 году.

для торможения развития полового созревания. Также предполагается,
что он играет роль в сне.

Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота) — одно из наиболее широко распространённых
веществ группы ауксинов, стимулятор роста растений.