Карбоновые кислоты

Содержание

Слайд 2

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН.

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп

–СООН.
Слайд 3

Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18

Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18

века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты.

Открытие кислот:

Слайд 4

Классификация карбоновых кислот По числу карбоксильных групп непредельные ароматические одноосновные двухосновные

Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксильных
групп

непредельные

ароматические

одноосновные

двухосновные

многоосновные

предельные

По типу углеводородного
радикала

Слайд 5

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – можно рассматривать как производные алканов, в

Предельные одноосновные карбоновые кислоты
– можно рассматривать как производные алканов, в молекулах

которых один атом водорода заменен на функциональную группу - СООН (карбоксильная группа).
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова «кислота». Часто используются также тривиальные названия:

Общая формула этих кислот: CnH2n+1 COOH

Слайд 6

Номенклатура карбоновых кислот:

Номенклатура карбоновых кислот:

Слайд 7

Монокарбоновые кислоты Карбоновые кислоты Классификация:

Монокарбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Классификация:

Слайд 8

Этандиовая или Щавелевая кислота Пропандиовая кислота или Малоновая. Бутандиовая кислота или

Этандиовая или Щавелевая кислота

Пропандиовая кислота или Малоновая.

Бутандиовая кислота или

Янтарная.

Дикарбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Классификация:

Слайд 9

Дикарбоновые кислоты Ароматические

Дикарбоновые кислоты

Ароматические

Слайд 10

2,5-дигидроксибензойная кислота 2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) C7H6O4 — одноосновная ароматическая карбоновая

2,5-дигидроксибензойная кислота

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) C7H6O4 — одноосновная ароматическая карбоновая кислота.

Производное бензойной кислоты.

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект.
Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.

Слайд 11

Лимонная кислота Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество

Лимонная кислота

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого

цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота.
Слайд 12

Электронное строение карбоксильной группы Карбоксильная группа содержит две функциональные группы –

Электронное строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил

>С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом.
Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства. Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома (кислотные свойства).
Слайд 13

Физические свойства карбоновых кислот С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Физические свойства карбоновых кислот

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде

уменьшается.
Слайд 14

Слайд 15

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы: RCOOH ↔ RCOO- + H+.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы: RCOOH ↔ RCOO-

+ H+.
Слайд 16

Химические свойства карбоновых кислот 1. Образование солей: а) при взаимодействии с

Химические свойства карбоновых кислот

1. Образование солей:
а) при взаимодействии с металлами:
2RCOOH

+ Mg → (RCOO)2Mg + H2;
б) в реакциях с гидроксидами металлов:
RCOOH + NaOH→RCOONa+H2O.
в)RCOOH + NaHCO3→ RCOONa + Н2О + СО2↑.
Слайд 17

Химические свойства карбоновых кислот 2. Образование амидов:

Химические свойства карбоновых кислот

2. Образование амидов:

Слайд 18

Химические свойства карбоновых кислот 3.Образование сложных эфиров R'–COOR"

Химические свойства карбоновых кислот

3.Образование сложных эфиров R'–COOR"

Слайд 19

Химические свойства карбоновых кислот 4.Взаимодействие с солями: 2CH3COOH+CaCO3 → (CH3COO)2Ca+H2O+CO2 5.Действие

Химические свойства карбоновых кислот

4.Взаимодействие с солями:
2CH3COOH+CaCO3 → (CH3COO)2Ca+H2O+CO2

5.Действие галогенирующих агентов

6.Галогенирование

кислот:
CH3COOH+Br2 → CH2BrCOOH + HBr
Слайд 20

Химические свойства карбоновых кислот 7.Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям присоединения:

Химические свойства карбоновых кислот

7.Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям присоединения:
СН2=СН-СООН +

Н2 → СН3-СН2-СООН,
СН2=СН-СООН + Сl2 → СН2Сl-СНСl-СООН,
СН2=СН-СООН + HCl → СН2Сl-СН2-СООН,
СН2=СН-СООН + Н2O → НО-СН2-СН2-СООН,
Слайд 21

Химические свойства карбоновых кислот 8.Карбоновые кислоты при действии восстановителей в присутствии

Химические свойства карбоновых кислот

8.Карбоновые кислоты при действии восстановителей в присутствии катализаторов

способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды:
2[Н]
СН3СООН → СН3СНО + Н2О
4[Н]
СН3СООН → СН3СН2ОН + Н2О
6[Н]
СН3СООН → С2Н6 + 2Н2О
Слайд 22

Химические свойства карбоновых кислот 9. Реакции декарбоксширования: CH3-CH2-COONa + NaOH →

Химические свойства карбоновых кислот

9. Реакции декарбоксширования:
CH3-CH2-COONa + NaOH → С2Н6↑ +

Na2CO3
ССl3СООН → CHCl3↑ + СО2↑
НООС-СН2-СООН → СН3СООН + CO2↑
Слайд 23

Химические свойства карбоновых кислот Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку

Химические свойства карбоновых кислот

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в

ее составе есть альдегидная группа:

Она дает реакцию "серебряного зеркала":
НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O,
и НСООН → СО + Н2О

Слайд 24

Высшие карбоновые кислоты Насыщенные: C15H31COOH – пальмитиновая; C17H35COOH – стеариновая. Ненасыщенные:

Высшие карбоновые кислоты

Насыщенные:
C15H31COOH – пальмитиновая;
C17H35COOH – стеариновая.
Ненасыщенные:
С17Н33СООН – олеиновая,


C17H31COOH – линолевая,
С17Н29СООН – линоленовая.
Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30