Кислотность и основность органических соединений. (Лекция 3)

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Кислотность и основность органических соединений. (Лекция 3)

Содержание

2. Кислотность и основность – это ключевые понятия, определяющие физико-химические свойства и специфическую биологическую ак-тивность органических соединений
3. Теория Бренстеда-Лоури (1923) Й.-Н. Бренстед Т. М. Лоури Кислота - это нейтральная молекула (или ион), способная
4. Кислоты Бренстеда Кислотный центр - атом и связанный с ним атом водорода, потенциально способный к отщеплению
5. Основания Бренстеда Основный центр - гетероатом с неподеленной парой электронов или π-связь, способные присоединять протон. Типы
6. Факторы, влияющие на кислотность Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного основания (аниона) – чем стабильнее анион, тем
7. Влияние природы атома в кислотном центре СН NH ОН SH СН NH ОН SH Увеличение электроотрицательности
8. Влияние заместителей у кислотного центра за счет индуктивного эффекта за счет мезомерного эффекта Увеличение кислотных свойств
9. Факторы, влияющие на основность Сила основания определяется доступностью электронной пары и стабильностью сопряженной кислоты (катиона) –
10. Влияние природы атома в основном центре S О N Влияние заместителей у основного центра Увеличение основных
11. Закономерности влияния заместителей на кислотность и основность Электронодонорные заместители ослабляют кислотность; усиливают основность. Электроноакцепторные заместители усиливают
12. Теория Льюиса Кислота - это нейтральная молекула (или ион), являющаяся акцептором электронной пары. Основание - это
13. Принцип ЖМКО Пирсона Жесткие кислоты - это кислоты Льюиса, имеющие акцепторные атомы небольших размеров, обладающие большим
14. Кислоты и основания в биологических системах Липидная диффузия – процесс растворения лекарства в липидах мембраны и
15. Этапы движения ЛВ-кислоты в организме
17. Скачать презентацию

Слайд 2

Кислотность и основность – это ключевые понятия, определяющие физико-химические свойства и

специфическую биологическую ак-тивность органических соединений .

Слайд 3

Теория Бренстеда-Лоури (1923)
Й.-Н. Бренстед
Т. М. Лоури
Кислота - это нейтральная молекула (или

ион), способная отдавать протон, т.е. донор протона.

Основание - это нейтральная молекула (или ион), способная присоединять протон, т.е. акцептор протона.

АН + :В = А- + ВН+
кислота основание сопряженное сопряженная
основание кислота

Слайд 4

Кислоты Бренстеда
Кислотный центр - атом и связанный с ним атом водорода,

потенциально способный к отщеплению в виде протона.

Типы кислот

СН-кислоты

ОН-кислоты

SН-кислоты

NН-кислоты

Слайд 5

Основания Бренстеда
Основный центр - гетероатом с неподеленной парой электронов или π-связь,

способные присоединять протон.

Типы оснований

n-основания

π-основания

Слайд 6

Факторы, влияющие на кислотность
Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного основания (аниона) –

чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.
Факторы, определяющие стабильность аниона:
природа атома в кислотном центре;
возможность стабилизации аниона за счет электронных эффектов заместителей у кислотного центра;
возможность стабилизации аниона за счет сольватации (взаимодействия с молекулами растворителя).

Слайд 7

Влияние природы атома в кислотном центре
СН NH ОН
SH
СН NH

ОН SH

Увеличение электроотрицательности

У
в
е
л
и
ч
е
н
и
е
р
а
д
и
у
с
а

Увеличение кислотных свойств

Слайд 8

Влияние заместителей у кислотного центра
за счет индуктивного эффекта
за счет мезомерного

эффекта

Увеличение кислотных свойств

Слайд 9

Факторы, влияющие на основность
Сила основания определяется доступностью электронной пары и стабильностью

сопряженной кислоты (катиона) – чем стабильнее катион, тем сильнее основание.
На основность влияют те же факторы, что и на кислотность, но в противоположном направлении.

n-основания

π-основания

Усиление основности

Слайд 10

Влияние природы атома в основном центре
S О N
Влияние заместителей у

основного центра

Увеличение основных свойств

Слайд 11

Закономерности влияния заместителей на кислотность и основность
Электронодонорные заместители
ослабляют кислотность;
усиливают

основность.
Электроноакцепторные заместители
усиливают кислотность;
ослабляют основность.

Слайд 12

Теория Льюиса
Кислота - это нейтральная молекула (или ион), являющаяся акцептором электронной

пары.

Основание - это нейтральная молекула (или ион), являющаяся донором электронной пары.

(CH3)3N: + ⁭BF3 = (CH3)3N+ - BF3-

Слайд 13

Принцип ЖМКО Пирсона
Жесткие кислоты - это кислоты Льюиса, имеющие акцепторные атомы

небольших размеров, обладающие большим положительным зарядом, большой электроотрицательностью и низкой поляризуемостью.

Мягкие кислоты - это кислоты Льюиса, имеющие акцепторные атомы больших размеров с небольшим положительным зарядом, низкой электроотрица-тельностью и высокой поляризуемостью.

Жесткие основания - это донорные частицы с высокой электроотрицательностью, низкой поляризуемостью, трудно окисляющиеся.

Мягкие основания - это донорные частицы с низкой электроотрицательностью, высокой поляризуемостью, легко окисляющиеся.

Жесткие кислоты преимущественно координируются с жесткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями.

Слайд 14

Кислоты и основания в биологических системах
Липидная диффузия – процесс растворения лекарства

в липидах мембраны и движение через них – основной путь абсорбции лекарств. Липидная диффузия определяется липофильностью молекул ЛВ – наиболее липофильны незаряженные молекулы.

Слайд 15

Кислотность и основность органических соединений. (Лекция 3)

Содержание

Кислотность и основность – это ключевые понятия, определяющие физико-химические свойства и

Теория Бренстеда-Лоури (1923)Й.-Н. БренстедТ. М. ЛоуриКислота - это нейтральная молекула (или

Кислоты БренстедаКислотный центр - атом и связанный с ним атом водорода,

Основания БренстедаОсновный центр - гетероатом с неподеленной парой электронов или π-связь,

Факторы, влияющие на кислотностьСила кислоты определяется стабильностью сопряженного основания (аниона) –

Влияние природы атома в кислотном центреСН NH ОН SH СН NH

Влияние заместителей у кислотного центра за счет индуктивного эффектаза счет мезомерного

Факторы, влияющие на основностьСила основания определяется доступностью электронной пары и стабильностью

Влияние природы атома в основном центре S О NВлияние заместителей у

Закономерности влияния заместителей на кислотность и основностьЭлектронодонорные заместители ослабляют кислотность; усиливают

Теория ЛьюисаКислота - это нейтральная молекула (или ион), являющаяся акцептором электронной

Принцип ЖМКО ПирсонаЖесткие кислоты - это кислоты Льюиса, имеющие акцепторные атомы

Кислоты и основания в биологических системахЛипидная диффузия – процесс растворения лекарства

Этапы движения ЛВ-кислоты в организме

Похожие презентации