Содержание
- 2. С органическими соединениями человек знаком с глубокой древности. Растительный и животный мир состоит из соединений, которые
- 3. Наиболее часто встречающиеся в органических соединениях элементы Периодической системы Д.И. Менделеева
- 4. Дми́трий Ива́нович Менделе́ев (1834 - 1907)- великий русский учёный: химик, физикохимик, физик, метролог, экономист, технолог, геолог,
- 5. Органическая химия как наука в историческом плане сформировалась к началу XIX века. Понятие «органическая химия» ввел
- 6. Йёнс Якоб Берце́лиус (1779-1848) — химик и минералог. Член Шведской академии наук, с 1810 года —
- 7. Ф. Вёлер (автор первого учебника по органической химии) в 1824 году из газа дициан получил щавелевую
- 8. Атомно-молекулярная теория: Все вещества состоят из молекул – наименьших частиц вещества, обладающих их свойствами. Молекулы состоят
- 9. Химия - язык природы. Химия имеет свой алфавит – Периодическую систему химических элементов. Элементы являются разновидностями
- 10. Алекса́ндр Миха́йлович Бу́тлеров (1828-1886) - русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, родоначальник «бутлеровской школы
- 11. В начале XX столетия Г.Н. Льюис развил теорию ковалентной связи и предложил правило «октета», согласно которому
- 12. Порядок соединения атомов в молекулах отражает структурная формула. Записывать формулу можно различно, например, для углеводорода пропан:
- 13. Ла́йнус Карл По́линг (1901-1994) —американский химик, кристаллограф – лауреат двух Нобелевских премий: по химии (1954) и
- 14. Перекрывание гибридных АО атомов углерода в молекулах углеводородов приводит к образованию σ-связей С–С. В молекуле метана
- 15. Якоб Хендрик Вант-Гофф (1852 - 1911) — Голландский химик, один из основателей стереохимии и химической кинетики,
- 16. В настоящее время насчитывается свыше 60.000.000 органических соединений. Их многообразие определяется: возможностью углерода объединяться в цепочки
- 17. Классификация органических соединений Ациклические углеводороды (А означает «нет» цикла) Алканы СnH2n+2 или СnH2n+1H ↔ R-H Предельные
- 18. Карбоциклические углеводороды (цикл состоит только из атомов углерода) Алициклические СnH2n или СnH2n-1H ↔ R-H Ароматические (арены)
- 19. Производные углеводородов (при действии водорода в присутствии катализатора превращаются в углеводороды) 1. галогенопроизводные R-X (Х=F, Cl,
- 20. 7. Производные кислот (при действии подкисленной воды превращаются в кислоты) 7.1. Соли R-C(O)OМ (М – металлы
- 21. Подавляющее большинство органических реакций протекает с первоначальным образованием активной частички за счёт распада ковалентной связи. Ковалентная
- 22. А : Б А∙ + ∙Б – гомолитический распад ковалентной связи (частички похожи по строению –
- 23. А : Б А+ + :Б– – гетеролитический распад образуются различные частички – одна – заряд
- 24. Устойчивость промежуточных частиц Химическая реакция протекает таким образом, чтобы конечный продукт, либо промежуточная частица, образующаяся в
- 25. Устойчивость карбокатионов (карбо – от «карбоникум» – углерод): карбокатион плоский - углерод в состоянии sp2– гибридизации.
- 26. Устойчивость карбанионов: Карбанион имеет форму тетраэдра. Устойчивость карбанионов обратна устойчивости карбокатионов. метил этил изопропил трет.-бутил
- 27. Некоторые понятия Среди химиков, работающих в области органической химии, распространена практика использования сокращений вместо структурных формул
- 28. Классификация реакций по направлению Реакции замещения – образование новых ковалентных связей при замещении атома (или группы
- 29. Классификация реакций по направлению Реакции изомеризации (перегруппировки) – происходит структурная перегруппировка атомов в молекуле. Реакции распада
- 30. Индукционный эффект - смещение электронов по системе σ-связей, обусловлено различной электроотрицательностью атомов (электроотрицательность - склонность к
- 31. Некоторые термины Гидрирование – присоединение водорода. Дегидрирование – отщепление водорода. Гидратация – присоединение воды. Дегидратация –
- 32. Гомологи – соединения, сходные по строению и химическим свойствам, имеют одну и ту же функциональную группу;
- 33. Как составлять структурные формулы: – вначале записать углеродный скелет (наиболее длинную цепочку заданного углеводорода); например, 2,2-диметил-4-этил-5-хлор-гептана:
- 34. Гомологический ряд алканов и образуемых ими радикалов.
- 35. 2.1.1. Строение алканов Атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3 – гибридизации. В образовании
- 36. 2.1.2. Природные источники углеводородов Природный газ – на 98% состоит из метана. Метан СН4 – газ
- 37. Уголь состоит из углерода и примесей. При нагревании угля без доступа воздуха происходит его термическое разложение
- 38. Некоторые продукты переработки нефти Бензин – смесь углеводородов различного строения С5-С12, жидкость. Получают перегонкой (дистилляцией) нефти
- 39. Некоторые продукты переработки нефти Керосин – смесь углеводородов С9-С16, жидкость, т. кип. 200-300 0С. Содержит: 23-60%
- 40. Некоторые продукты переработки нефти Реактивное топливо – смесь алканов (20-60%), циклопарафинов (20-60%), аренов (18,5-20%), алкенов (0,3-1%);
- 41. 2.1.3. Получение алканов в лаборатории гидрирование алкенов (р –давление, t - температура): реакция Вюрца: 2.1.4. Химические
- 42. Топливо Одно из основных направлений использования углеводородов – топливо. Эталоном качества моторного топлива выбран изооктан –
- 43. 2.2. АЛКЕНЫ CnH2n Этот раздел будет подробно рассматриваться в Модуле 3 Алкены – это углеводороды, в
- 44. 2.2.1. Строение алкенов Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Три sp2
- 45. 2.2.2. Типы изомерии алкенов Изомерия углеродного скелета для соединений, содержащих 4 и более атомов углерода. 2-пентен
- 46. 2.2.2. Типы изомерии алкенов 4. Геометрическая (стерео) изомерия (цис-, транс-) наблюдается у соединений с двойными связями
- 47. 2.2.4. Получение алкенов Крекинг нефтепродуктов (высокая температура): С16Н34 → С8Н18 алкан + С8Н16 алкен Дегидрирование алканов
- 48. 2.2.5. Химические свойства алкенов 1) Электрофильное присоединение (АdЕ к С sp2). В случае несимметричных алкенов электрофильное
- 49. 2. Радикальное присоединение к алкенам (только в случае HBr) протекает против правила Марковникова (образующийся промежуточный радикал
- 50. Химические свойства алкенов 4.Окисление: а) Окисление алкенов слабыми окислителями – 1% раствор KMnO4 (по Вагнеру) –
- 51. Полимеризация алкенов (подробно будет рассмотрена в модуле 3) Полимеризация – получение высокомолекулярного соединения (ВМС) (полимера) из
- 52. 2.3. АЛКИНЫ CnH2n-2 При названии по IUPAС тройная связь - окончание ин. НС≡СН этин (ацетилен); СН3С≡СН
- 53. Методы получения ацетилена Получение в промышленности: Из карбида кальция (высокая температура): CaCO3 → CaO + CO2;
- 54. Химические свойства ацетилена 1.Реакции по подвижному водороду (С-Н кислотность) 2НС≡СН + 2Na → NaС≡СNa + 2H2
- 55. а) гидратация (реакция М.Г. Кучерова) – первоначально образующийся этенол (виниловый спирт) неустойчив и перегруппировывается в этаналь
- 56. в) присоединение кислот (в присутствии солей, например, в случае уксусной – катализ натриевой солью уксусной кислоты
- 57. Нобелевская премия по химии за 2000 г. присуждена американским исследователям Алану Хигеру и Алану Мак-Диармиду и
- 58. 2.4. АЛКАДИЕНЫ CnH2n-2 Изомеры ацетиленовых углеводородов. Они классифицируются по взаимному расположению двойных связей. Кумулированные двойные связи
- 59. Сопряжённые диены: бутадиен, изопрен – мономеры для производства синтетического каучука (СК) Методы получения бутадиена и изопрена:
- 60. 2.5. ЦИКЛОПАРАФИНЫ CnH2n циклопропан циклогексан циклопентан циклобутан Циклические углеводороды С6 и С5 выделены В.В. Марковниковым из
- 61. Химические свойства циклопарафинов Циклобутан частично реагирует с галогенами раскрытием цикла, частично – по типу реакции замещения.
- 62. 2.6. АРЕНЫ CnH2n-6 (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) 2.6.1. Номенклатура Ароматические углеводороды содержат одно или несколько бензольных ядер, насыщенные
- 63. Гомологи бензола
- 64. Радикалы аренов – арилы (Ar): C6H5 – (Ph-) – фенил, С6Н2СН2- (Bz-) - бензил Примите к
- 65. Методы получения бензола и его гомологов дегидрирование циклоалканов (нагревание над соответствующим катализатором): Алкилирование по реакции Фриделя
- 66. Методы получения бензола и его гомологов Алкилированием по реакции Вюрца – Фиттига получают алкилбензолы с нормальной
- 67. 2.6.3. Химические свойства аренов Реакции присоединения На свету к бензолу присоединяются 3 моля хлора и образуется
- 68. Химические свойства аренов Реакции окисления Бензол устойчив к окислению. Все гомологи бензола, не зависимо от величины
- 69. Электрофильное замещение в ароматическом кольце Алкилирование б) алкенами (протон из катализатора присоединяется к алкену по правилу
- 70. Реакции галогенирования и нитрования толуола: фенилхлорметан фенилдихлорметан фенилтрихлорметан Нитрование толуола проводят нитрующей смесью (смесью конц. азотной
- 71. Глава 3. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 3.1. Галогенопроизводные углеводородов R – X, где Х = F, Cl, Br,
- 72. Методы получения галогенопроизводных углеводородов Радикальное галогенирование алканов протекает в первую очередь по третичному атому углерода: 2-бром-2-метилбутан
- 73. Химические свойства галогенопроизводных Галогенопроизводные предельных углеводородов вступают в реакции нуклеофильного замещения (атом галогена замещается на отрицательно
- 74. Галогенопроизводные непредельных углеводородов Галоген, находящийся у атома углерода кратной связи (например, в винилхлориде), мало подвижен и
- 75. 3.2. Гидроксильные производные углеводородов 3.2.1. R-OH (спирты) Классификация спиртов По радикалу: предельные, непредельные, циклические, ароматические спирты.
- 76. Свойства спиртов Многоатомные спирты - номенклатура Двухатомные спирты (гликоли): НО-СН2-СН2-ОН 1,2-этандиол (этиленгликоль). НО-СН2-СН(ОН)-СН3 1,2-пропандиол (пропиленгликоль). НО-СН2-СН2-СН2-ОН
- 77. Методы получения спиртов Промышленные способы: а) ферментативный гидролиз крахмала с последующим брожением образующейся глюкозы под действием
- 78. Лабораторные методы получения спиртов: а) гидролиз галогенопроизводных углеводородов: R-CH2-X + HOH (NaOH) → R-CH2-OH + NaX
- 79. Химические свойства спиртов Спирты – слабые кислоты. Если изобразить кислоту Н+А-, то константа кислотности Ка (а-acid
- 80. Взаимодействие спирта с кислотой называют реакцией этерификации: этилацетат Эта реакция обратима (гидролиз образующегося сложного эфира называют
- 81. Химические свойства спиртов Окисление спиртов: вторичный спирт кетон первичный спирт альдегид
- 82. 3.2.2. Фенолы Фенол (карболовая кислота); сильный антисептик (обеззараживающее средство). Ка = 10-10 Ка = 10-18 Фенол
- 83. Методы получения фенолов 1) Из хлорбензола нагреванием со щёлочью. 2)Из ароматических сульфокислот (серную кислоту берут в
- 84. Свойства фенолов Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество, с резким запахом, на воздухе окисляется (появляется малиновая окраска).
- 85. Свойства фенолов 2) Электрофильное замещение : Гидроксильная группа – сильный электронодонор и направляет электрофил в орто-
- 86. 3.3. Карбонильные производные углеводородов Функциональная группа >С=О называется карбонильной 3.3.1. Альдегиды Альдегиды классифицируют – по углеводородному
- 87. 3.3.1.1. Методы получения карбонильных соединений 1) Окисление или дегидрирование спиртов – первичные спирты образуют альдегиды, вторичные
- 88. 3.3.1.2. Химические свойства альдегидов Альдегиды легко окисляются, образуя кислоты с тем же числом атомов углерода. На
- 89. 5) Полимеризация формальдегида приводит к параформу, тримеризация формальдегида – к триоксиметилену, ацетальдегида – к паральдегиду :
- 90. 3.3.2. Кетоны Ацетон – бесцветная жидкость со специфическим запахом; смешивается с водой и органическими растворителями; т.
- 91. 3.4. Карбоксильные производные углеводородов Карбоксильные производные – карбоновые кислоты – содержат карбоксильную группу -С(=О)-ОН. По количеству
- 92. Муравьиная (метановая) кислота – подвижная бесцветная жидкость с резким запахом; т. кип. 101 0C. Смешивается с
- 93. Методы получение кислот Предельные кислоты 1. Регулируемое окисление углеводородов (определённая температура, катализ – оксидами металлов): СН3СН2СН2СН3
- 94. Получение непредельных кислот: 1) Из алкенов: 2) Из глагогенозамещённых кислот: Получение ароматических кислот: Окисление гомологов бензола
- 95. Получение двухосновных предельных кислот: 1) Окисление гликолей - двухатомных спиртов: 2) Окисление циклопарафинов: Получение двухосновных непредельных
- 96. Оствальд и Аррениус (1890): кислоты - источник протонов (ионов Н+), а основание – источник ионов гидроксила
- 97. Брёнстед и Лоури (1923): кислоты – доноры протонов (отдают протон – положительно заряженный атом водорода), основания
- 98. Льюис (1923): кислоты – акцепторы электронной пары (в их внешней электронной оболочке недостаёт двух электронов), а
- 99. 3.5. Углеводы Соединения общей формулы Cn(H2O)m растительного происхождения. По отношению к гидролизу их подразделяют на: моносахариды
- 100. Моносахариды В природе чаще встречаются гексозы (6 атомов углерода) и пентозы (5 атомов углерода). По функциональной
- 102. Скачать презентацию