Мономеры для получения полиэфиров (лекция 10)

Август 4, 2022

Главная
Химия
Мономеры для получения полиэфиров (лекция 10)

Содержание

2. Этиленгликоль Основным промышленным способом получения этиленгликоля является гидратация этиленоксида В промышленном масштабе разработан процесс ацетоксилирования этилена
3. Гликоли обладают всеми свойствами, характерными для спиртов. В реакцию могут вступать как одна, так и две
4. Пропандиол-1,2 (пропиленгликоль-1,2; 1,2-дигидроксипропан) Основным промышленным способом получения пропиленгликоля является гидратация пропиленоксида
5. Бутандиол-1,4 (бутиленгликоль-1,4) НО(СН2)4ОН Основным промышленным способом получения бутандиола-1,4 является синтез из ацетилена и формальдегида, в качестве
6. Глицерин (пропантриол -1,2,3) Существует несколько промышленных способов получения глицерина. Впервые он был синтезирован омылением жиров, которые
7. Окисление пропилена в акролеин, восстановление акролеина до аллилового спирта и превращение аллилового спирта в глицерин под
8. Химические свойства Химические свойства глицерина определяются наличием в нем трех гидроксильных групп (двух первичных и одной
9. В кислом растворе перманганат калия КМnO4 или бихромат калия К2Cr2O7 окисляют глицерин до СО2 и Н2О.
10. Глицерин широко используется в качестве мономера на первой стадии получения полиэфиров, модифицированных растительными маслами. Такие полиэфиры
11. Для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент используют реакцию взаимодействия гидроксида меди(II) с многоатомными
12. Глифталевые олигомеры 1). Взаимодействие более реакционноспособных первичных гидроксилов 2). Вторая стадия протекает значительно медленнее первой. При
13. Пентаэритрит (2,2-диметилолпропандиол, тетраметилолметан) В промышленности пентаэритрит получают конденсацией ацетальдегида с формальдегидом в присутствии щелочи. При этом
14. Дифенилолпропан (4,4’-диоксидифенилпропан, бисфенол А, диан Получают взаимодействием фенола с ацетоном в присутствии соляной, серной кислоты, BF3
15. Сложные эфиры дифенилолпропана получают под действием ангидридов или хлорангидридов органических кислот: Под действием оксидов олефинов, например,
16. Используется как мономер для получения эпоксидных смол, полиарилатов и поликарбонатов Например, прямое фосгенирование дифенилолпропана, образуется поликарбонат
18. Скачать презентацию

Слайд 2

Этиленгликоль
Основным промышленным способом получения этиленгликоля является гидратация этиленоксида

В промышленном масштабе разработан процесс ацетоксилирования этилена в диацетат гликоля в присутствии в качестве катализатора хлоридов палладия и лития, а также нитратов железа, никеля:

Слайд 3

Гликоли обладают всеми свойствами, характерными для спиртов. В реакцию могут вступать

как одна, так и две гидроксильные группы.
Они легко образуют хлоргидрины и бромгидрины при действии HCl и HBr:

Химические свойства

(20)

Второй гидроксил замещается на галоид труднее.

При действии кислот гликоли дают два ряда сложных эфиров:

(21)

Под действием щелочных металлов гликоли образуют алкоголяты

Реакция гликолей с оксидами алкиленов (эпоксисоединениями) приводит к образованию гликолей, содержащих в молекулах простые эфирные группы. Например, взаимодействие этиленгликоля с оксидом этилена дает диэтиленгликоль:

Слайд 4

Пропандиол-1,2 (пропиленгликоль-1,2; 1,2-дигидроксипропан)
Основным промышленным способом получения пропиленгликоля является гидратация пропиленоксида

Слайд 5

Бутандиол-1,4 (бутиленгликоль-1,4) НО(СН2)4ОН
Основным промышленным способом получения бутандиола-1,4 является синтез

из ацетилена и формальдегида, в качестве катализатора ацетиленид меди, нанесеный на магнийсиликат. Основным продуктом реакции является бутин-2-диол-1,4, а в качестве побочного продукта образуется небольшое количество пропаргилового спирта (2-пропинол-1) – продукта конденсации ацетилена и одной молекулы формальдегида:

Гидрирования бутиндиола в бутандиол:

Слайд 6

Глицерин (пропантриол -1,2,3)
Существует несколько промышленных способов получения глицерина.
Впервые

он был синтезирован омылением жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот:

Хлорированием пропилена получают аллилхлорид, при присоединении к которому хлорноватистой кислоты HClO образуются хлоргидрины. Последние при омылении NaOH превращаются в глицерин:

Слайд 7

Окисление пропилена в акролеин, восстановление акролеина до аллилового спирта и

превращение аллилового спирта в глицерин под действием гидропероксида водорода Н2О2:

Слайд 8

Химические свойства
Химические свойства глицерина определяются наличием в нем трех гидроксильных групп

(двух первичных и одной вторичной). Первичные ОН-группы более реакционноспособны. По гидроксильным группам глицерин образуют моно-, ди - и трипроизводные.
Под действием щелочных металлов могут быть получены глицераты - соль трехатомного спирта
С галогенводородными кислотами образуются галогенгидрины (хлоргидрины, бромгидрины и др.), см уравнение (20)
При окислении глицерина в зависимости от характера окислителя и условий окисления получаются различные соединения:

глицериновый альдегид

дигидроксиацетон

глицериновая кислота

Слайд 9

В кислом растворе перманганат калия КМnO4 или бихромат калия К2Cr2O7

окисляют глицерин до СО2 и Н2О.
При действии на глицерин водоотнимающих средств или при нагревании его в присутствии щелочи или сильных кислот образуются полиглицерины (ди-, три–и т.д.):

При действии органических кислот, их ангидридов и хлорангидридов получаются сложные эфиры - моно-, ди- и триглицериды, см. уравнение (21)

При действии на глицерин минеральных кислот также образуются сложные эфиры, например, с азотной кислотой - тринитрат глицерина, являющийся взрывчатым веществом.

(22)

Слайд 10

Глицерин широко используется в качестве мономера на первой стадии получения полиэфиров,

модифицированных растительными маслами. Такие полиэфиры применяются как пленкообразующие вещества в составе лакокрасочных материалов. Участие глицерина в производстве полиэфиров заключается в переэтерификации им растительных масел при 240-250°С с образованием смеси моно- и диглицеридов:

(23)

Слайд 11

Для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент
используют реакцию взаимодействия

гидроксида меди(II) с многоатомными спиртами. Образуется комплексное соединение синего цвета (происходит растворение гидроксида)

Слайд 12

Глифталевые олигомеры
1). Взаимодействие более реакционноспособных первичных гидроксилов
2). Вторая стадия протекает значительно

медленнее первой. При более высоких температурах реагируют вторичные гидроксильные группы глицерина с образованием полимеров пространственного строения

образуются линейные эфиры содержащие вторичные гидроксильные группы

Слайд 13

Пентаэритрит (2,2-диметилолпропандиол, тетраметилолметан)
В промышленности пентаэритрит получают конденсацией ацетальдегида с

формальдегидом в присутствии щелочи. При этом все три водородных атома ацетальдегида замещаются на метилольные группы, а карбонильная группа восстанавливается формальдегидом:

Слайд 14

Дифенилолпропан
(4,4’-диоксидифенилпропан,
бисфенол А, диан
Получают взаимодействием фенола с ацетоном в присутствии

соляной, серной кислоты, BF3 и других катализаторов.

Химические свойства

Со щелочами легко образует соединения типа фенолятов:

Такие соединения под действием алкилгалогенидов образуют простые эфиры дифенилолпропана :

Слайд 15

Сложные эфиры дифенилолпропана получают под действием ангидридов или хлорангидридов органических кислот:
Под

действием оксидов олефинов, например, оксида этилена, на дифенилолпропан образуются гликолевые эфиры:

Замещение атомов водорода в ароматических ядрах дифенилолпропана может быть осуществлено по действиям галогенов, алкилгалогенидов, сильных неорганических кислот(азотной) и т.д.

Слайд 16

Используется как мономер для получения эпоксидных смол, полиарилатов и поликарбонатов
Например,

прямое фосгенирование дифенилолпропана, образуется поликарбонат

Мономеры для получения полиэфиров (лекция 10)

Содержание

Этиленгликоль Основным промышленным способом получения этиленгликоля является гидратация этиленоксида

Гликоли обладают всеми свойствами, характерными для спиртов. В реакцию могут вступать

Пропандиол-1,2 (пропиленгликоль-1,2; 1,2-дигидроксипропан) Основным промышленным способом получения пропиленгликоля является гидратация пропиленоксида

Бутандиол-1,4 (бутиленгликоль-1,4) НО(СН2)4ОН Основным промышленным способом получения бутандиола-1,4 является синтез

Глицерин (пропантриол -1,2,3) Существует несколько промышленных способов получения глицерина. Впервые

Окисление пропилена в акролеин, восстановление акролеина до аллилового спирта и

Химические свойстваХимические свойства глицерина определяются наличием в нем трех гидроксильных групп

В кислом растворе перманганат калия КМnO4 или бихромат калия К2Cr2O7

Глицерин широко используется в качестве мономера на первой стадии получения полиэфиров,

Для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагментиспользуют реакцию взаимодействия

Глифталевые олигомеры1). Взаимодействие более реакционноспособных первичных гидроксилов2). Вторая стадия протекает значительно

Пентаэритрит (2,2-диметилолпропандиол, тетраметилолметан) В промышленности пентаэритрит получают конденсацией ацетальдегида с

Дифенилолпропан (4,4’-диоксидифенилпропан, бисфенол А, дианПолучают взаимодействием фенола с ацетоном в присутствии

Сложные эфиры дифенилолпропана получают под действием ангидридов или хлорангидридов органических кислот:Под

Используется как мономер для получения эпоксидных смол, полиарилатов и поликарбонатовНапример,

Похожие презентации