Оксигенвмісні органічні сполуки. Лекція 12

Содержание

Слайд 2

Оксигенвмісні сполуки – це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або

Оксигенвмісні сполуки – це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або

декілька атомів гідрогену заміщені на функційні групи, до складу яких входить один або декілька атомів оксигену, окрім функційної групи – NO2.
До оксигенвмісних сполук відносяться:
Спирти – похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на відповідну кількість гідроксильних груп –ОН. Спирти називають ще алкоголями.
Прості ефіри (етери) – це сполуки, у молекулах яких два вуглеводневих радикали сполучені між собою атомом оксигену. Загальна формула етерів:
R – O – R1
Слайд 3

Карбонові кислоти – органічні сполуки, у складі молекул яких міститься одна

Карбонові кислоти – органічні сполуки, у складі молекул яких міститься одна

або кілька карбоксильних груп.
Феноли – органічні сполуки, які містять гідроксильну групу, безпосередньо сполучену з атомом карбону бензольного ядра.
Альдегіди і кетони – це клас органічних полук, молекули яких містять карбонільну групу >C=O (оксогрупу).
Слайд 4

Фізичні та хімічні властивості спиртів та фенолів Залежно від будови вуглеводневого

Фізичні та хімічні властивості спиртів та фенолів
Залежно від будови вуглеводневого радикалу,

розрізняють:
а) насичені і
б) ароматичні спирти.
Залежно від кількості гідроксогруп одноатомні, двоатомні, триатомні і багатоатомні спирти.
Залежно від атома вуглецю, з яким сполучена гідроксильна група
а) первинні R – CH2OH
б) вторинні
в) третинні спитри
Слайд 5

За систематичною номенклатурою назви спиртів утворюють, додаючи до назви відповідного вуглеводню

За систематичною номенклатурою назви спиртів утворюють, додаючи до назви відповідного вуглеводню

суфікс – ол. Якщо молекула містить декілька гідроксильних груп, то до назви додають суфікси – діол, – триол
Нумерацію вуглецевого радикалу починають з атома карбону, який найближче розташований до гідроксильної групи, а місце розміщення гідроксилу позначають локантом,
Найпростіша ароматична сполука, що містить гідроксил повинна б була мати назву бензенол, проте її тривіальна назва фенол закріплена правилами ІUРАС.
Слайд 6

Насичені одноатомні спирти нерозгалуженої будови, які містять від 1 до 11

Насичені одноатомні спирти нерозгалуженої будови, які містять від 1 до 11

вуглецевих атомів, за нормальних умов – рідини.
Вищі спирти, починаючи з С12, – тверді речовини.
Фенол також є твердою речовиною, яка має специфічний запах.
Температури кипіння спиртів є значно вищими, ніж температури кипіння вуглеводнів або галогенпохідних, що мають таку ж саму кількість вуглецевих атомів.
Багатоатомні спирти мають високі температури кипіння, вони порівняно добре розчинюються у воді.
Слайд 7

Здатність спиртів відщеплювати протон від гідроксильної групи виявляє кислотні властивості спиртів,

Здатність спиртів відщеплювати протон від гідроксильної групи виявляє кислотні властивості спиртів,

а здатність приєднувати протон до неподіленої електронної пари О – атома виявляє тим самим основні властивості, тобто спирти мають амфотерні властивості.
1. Спирти реагують з лужними металами з утворенням солей – алкоголятів:
2 R – OH + 2 Na → 2 R – ONa + H2.
Алкоголяти легко розкладаються водою:
H3C – CH2 – ONa + Н2О = CH3 – CH2 – CH2OH + NaOH.
2. Кислотні властивості гліколей (двоатомних спиртів) більші за кислотні властивості одноатомних спиртів через те, гліколі взаємодіють не тільки з лужними металами, але й з лугами з утворенням солей – гліколятів.
Слайд 8

Кислотні властивості гліцерину виражені ще сильніше, ніж в одно – та

Кислотні властивості гліцерину виражені ще сильніше, ніж в одно – та

двохатомних спиртів. Гліцерин також легко утворює гліцерати як з лужними металами, так і з лугами та гідроксидами заліза, міді, кальцію, барію та інш.
3. Спирти реагують з мінеральними та органічними кислотами. Продуктами такої взаємодії є відповідні естери:
4. За наявності водовіднімаючих засобів спирти реагують з галогенводнями з утворенням галогенідів:
Слайд 9

5. При дії водовіднімаючих засобів, в залежності від умов, спирти можуть

5. При дії водовіднімаючих засобів, в залежності від умов, спирти можуть

утворювати прості ефіри (етери) або ненасичені сполуки:
6. Одноатомні спирти окиснюються за кімнатної температури такими окисниками, як KMnO4 та хромова суміш. Первинні спирти окислюються до альдегідів(Вторинні спирти при окисленні перетворюються на кетони):
Слайд 10

Одержання спиртіві: Гідроліз галогеналканів: Гідратація алкенів: 3. Гліколі отримують окисненням водним розчином перманганату калію

Одержання спиртіві:
Гідроліз галогеналканів:
Гідратація алкенів:
3. Гліколі отримують окисненням водним розчином перманганату калію

Слайд 11

4. Гліцерин добувають омиленням жирів – взаємодією естерів гліцеринів з водним

4. Гліцерин добувають омиленням жирів – взаємодією естерів гліцеринів з водним

розчином лугу. При цьому утворюється гліцерин і суміш солей жирних кислот, які називаються милами:
Слайд 12

Вастивості фенолів Феноли мають більш виражені кислотні властивості, ніж дво- та

Вастивості фенолів
Феноли мають більш виражені кислотні властивості, ніж дво- та трьохатомні

спирти,
Для фенолів характерні реакці електрофільного (Se) заміщення по бензеновому кільцю, наприклад, нітрування:
Слайд 13

Властивості альдегідів і кетонів Альдегіди і кетони утворюють гомологічні ряди. Мурашиний

Властивості альдегідів і кетонів
Альдегіди і кетони утворюють гомологічні ряди.
Мурашиний

альдегід (НСОН )– газ, наступні гомологи альдегідів – рідини, вищі альдегіди – тверді речовини.
Ацетон (пропанон, або диметилкетон) і нижчі кетони – рідини, вищі кетони – тверді сполуки.
Слайд 14

Методи синтезу альдегідів і кетонів. 1.Дегідрування спиртів:

Методи синтезу альдегідів і кетонів.
1.Дегідрування спиртів:

Слайд 15

2. Окиснення спиртів:

2. Окиснення спиртів:

Слайд 16

3. Гідратацією ацетіленових вуглеводнів (за реакцією Кучерова):

3. Гідратацією ацетіленових вуглеводнів (за реакцією Кучерова):

Слайд 17

Альдегіди і кетони вступають у численні реакції приєднання до карбонільної групи,

Альдегіди і кетони вступають у численні реакції приєднання до карбонільної групи,

в реакції заміщення атомів гідрогену, в реакції конденсації і полімеризації.
Приєднують водень і відновлюються до спиртів: альдегіди – до первинних спиртів, кетони – до вторинних спиртів:
Слайд 18

2. Реакції сполучення між собою називають “реакціями конденсації”: 3. Альдегіди кетони

2. Реакції сполучення між собою називають “реакціями конденсації”:
3. Альдегіди кетони легко

окислюються і перетворюються на відповідні карбонові кислоти:
Слайд 19

4. Реакції горіння альдегідів і кетонів відбуваються до утворення диоксиду вуглецю (II) і води:

4. Реакції горіння альдегідів і кетонів відбуваються до утворення диоксиду вуглецю

(II) і води:
Слайд 20

Вуглеводів, широко розповсюджені в живій природі (прості вуглеводи або моносахариди, і

Вуглеводів, широко розповсюджені в живій природі (прості вуглеводи або моносахариди, і

складні вуглеводи або полісахариди.
Представниками вуглеводів є
виноградний цукор (глюкоза) С6H12O6 :
фруктовий цукор (фруктоза) С5H10O5 ,
буряковий і тростинний цукор (сахароза),
крохмаль, целюлоза (молекули целюлози містять від 600 до 6 000 залишків глюкози).
У результаті процесу фотосинтезу рослинами щорічно на нашій планеті синтезується велика маса вуглеводів.
Слайд 21

Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька

Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька

карбоксильних груп, сполучених з алкільною групою. За кількістю карбоксильних груп розрізняють моно-, ди-, три та полікарбонові
Значна кількість карбонових кислот зберігає тривіальні назви, наприклад: С1 – мурашина (Н – СООН), С2 – оцтова (СН3 – СООН), С4 – масляна (СН3 – СН2 - СН2 –СООН),С12 – лауринова (С12Н23СООН), С16 – пальмітинова (С16Н33СООН), С18 – стеаринова (С18Н37СООН).
Слайд 22

Взаємодія з активними металами, лугами та солями вугільної кислоти із солеутворенням:

Взаємодія з активними металами, лугами та солями вугільної кислоти із солеутворенням:


2 Н3С – СООН +Mg → (Н3С – СООН)2 Mg + H2↑.
Солі вищих карбонових кислот (пальмітинова, стеаринова), мають поверхнево-активні властивості, їх називають милами.
С16Н33СООН + NaOH → С16Н33COONa + H2O
Пальмітинова Мило (ПАР)
кислота
С18Н37СООН + NaOH → С18Н37СООNa + H2O
Стеаринова ПАР
кислота
Слайд 23

2. Взаємодії карбонових кислот зі спиртами – реакція естерифікації (реакція оборотна): Взаємодія карбонових кислот з амоніаком:

2. Взаємодії карбонових кислот зі спиртами – реакція естерифікації (реакція оборотна):


Взаємодія карбонових кислот з амоніаком: