Оксокислоти. Номенклатура

НОМЕНКЛАТУРА

За замісниковою номенклатурою IUPAC назви оксокислот утворюються з назв відповідних карбонових

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ

1. Гідроліз гемінальних дигалогензаміщених карбонових кислот
Дихлороцтова Гліоксилова
2. Окиснення спиртів, гліколів, гідроксикислот

Молочна кислота Піровиноградна кислота  

3. Взаємодія ацилгалогенідів з ціанідами з наступним гідролізом оксонітрилів
Ацетилхлорид Оксонітрил

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Оксокислоти сильніші кислоти, ніж відповідні їм незаміщені і, навіть, гідроксикислоти.

Відновлення карбонільної групи
Окиснення за альдегідною групою

Реакції нуклеофільного приєднання:
2. Реакції за участю карбоксильної групи:
оксокислоти утворюють солі, аміди,

α- і β-Оксокислоти при нагріванні, особливо в присутності сильних кислот, легко

АЦЕТООЦТОВА КИСЛОТА ТА АЦЕТООЦТОВИЙ ЕСТЕР

Особливої уваги заслуговує 3-оксобутанова або ацетооцтова кислота,

Ацетооцтовий етер (АОЕ) також отримують з дикетену

Ацетооцтовий естер
Іншою реакцією одержання АОЕ

Ацетооцтовий естер завдяки особливостям своєї будови виявляє кето-енольну таутомерію
Кетонна форма Енольна форма
90% 10%
Як

Реакції кетонної форми:

Реакції енольної форми

Важливою властивістю АОЕ є його здатність розкладатися при нагріванні з водними

Етилацетат в лужному середовищі гідролізується до ацетату натрію і етанолу:
Це, так

Отже схема лужного розщеплення АОЕ виглядає так:

Ще однією особливістю АОЕ є те, що атоми водню метиленової групи

  Негативний заряд аніону натрійацетооцтового естеру за рахунок спряження делокалізується між атомом

Аніон АОЕ містить спряжену систему з вирівняними зв'язками і делокалізо-ваним негативним

1. Синтези на основі натрійацетооцтового естеру

Синтез монокарбонових кислот і метилкетонів

1.2. Одержання дикарбонових кислот і дикетонів