Получение витаминов

Содержание

Слайд 2

Витамины – это органические вещества, являющиеся биологическими катализаторами химических реакций, протекающих

Витамины – это органические вещества, являющиеся биологическими катализаторами химических реакций, протекающих

в живой клетке и участвующие в обмене веществ, преимущественно в составе ферментных структур. Витамины – низкомолекулярные соединения, синтезируемые растениями и микроорганизмами, а также в животных тканях в результате химических превращений провитаминов.
Слайд 3

Витамины алифатического ряда Производные полиокси-γ-лактонов ненасыщенных карбоновых кислот Аскорбиновая кислота широко

Витамины алифатического ряда Производные полиокси-γ-лактонов ненасыщенных карбоновых кислот

Аскорбиновая кислота широко распространена в

природе. Особенно ею богат растительный мир: свежие овощи, фрукты, хвоя и др. В промышленности аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы. L-сорбозу подвергают ацетонированию (чтобы не допустить окисления четырех гидроксилов), и полученную диацетон L-сорбозу окисляют до диацетокетогулоновой кислоты. Затем осуществляют процесс омыления и лактонизацию до аскорбиновой кислоты.
Слайд 4

D-глюкоза D-сорбит L-сорбоза диацетон L-сорбоза диацетонкетогулоновая кислота 2-кето-L-гулоновая кислота

D-глюкоза

D-сорбит

L-сорбоза

диацетон L-сорбоза

диацетонкетогулоновая
кислота

2-кето-L-гулоновая
кислота

Слайд 5

глюкоза D-глюконовая кислота N,N-диметиламино уксусная кислота Пангамовая кислота

глюкоза

D-глюконовая кислота

N,N-диметиламино
уксусная кислота

Пангамовая кислота

Слайд 6

Производные β-аминокислот Кальция пантотенат

Производные β-аминокислот Кальция пантотенат

Слайд 7

Слайд 8

ВИТАМИНЫ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА Циклогексенилизопреноидные витамины, или ретинолы цитраль псевдоионон β-ионон

ВИТАМИНЫ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА Циклогексенилизопреноидные витамины, или ретинолы

цитраль

псевдоионон

β-ионон

Слайд 9

β-ионон

β-ионон

Слайд 10

метилвинилкетон Ацетиленовый карбинол

метилвинилкетон

Ацетиленовый
карбинол

Слайд 11

Слайд 12

ВИТАМИНЫ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА Циклогексанолэтиленгидриндановые витамины, или кальциферолы эргостерин люмистерин тахистерин Эргокальциферол Витамин Д2

ВИТАМИНЫ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА
Циклогексанолэтиленгидриндановые витамины,
или кальциферолы

эргостерин

люмистерин

тахистерин

Эргокальциферол
Витамин Д2

Слайд 13

Слайд 14

ВИТАМИНЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА витамин К β-метилнафталин 2-метил-1,4-нафтохинон викасол

ВИТАМИНЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА витамин К

β-метилнафталин

2-метил-1,4-нафтохинон

викасол

Слайд 15

Витамины, производные хромана Витамин Е Триметилгидрохинон изофитол α-токоферол триметилгидрохинон фитол α-токоферол α-токоферола ацетат

Витамины, производные хромана Витамин Е


Триметилгидрохинон изофитол α-токоферол

триметилгидрохинон

фитол

α-токоферол

α-токоферола ацетат

Слайд 16

Водорастворимые витамины

Водорастворимые витамины

Слайд 17

Тиамин (витамин В1) Витамин B1 был первым витамином, выделенным в кристаллическом

Тиамин (витамин В1)

Витамин B1 был первым витамином, выделенным в кристаллическом виде

К.Функом в 1912г. Свое название - тиамин - получил из-за наличия в составе его молекулы атома серы и аминогруппы. Структура его была определена в 1934 - 1935 годах Основу химической структуры тиамина составляют два гетероцикла- пиримидин и тиазол, связанных в молекуле метильным радикалом:
Слайд 18

Тиамин (витамин В1) В медицинской практике применяют тиамин в виде двух

Тиамин (витамин В1)

В медицинской практике применяют тиамин в виде двух препаратов:

тиамина бромид и тиамина хлорид. Они включены в ГФ X.
Слайд 19

Тиамин (витамин В1) Тиамина бромид представляет собой: 4-метил-5-β-оксиэтил-N-(2-метил-4-амино-5-метилпиримидил)-тиазолий бромида гидробромид. НBr

Тиамин (витамин В1)

Тиамина бромид представляет собой: 4-метил-5-β-оксиэтил-N-(2-метил-4-амино-5-метилпиримидил)-тиазолий бромида гидробромид.
НBr добавляют для

получения устойчивой соли

Химическая структура тиамина хлорида отличается только наличием двух хлорид-ионов вместо бромид-ионов.

Слайд 20

Тиамин (витамин В1) Тиамин улучшает циркуляцию крови и участвует в кроветворении;

Тиамин (витамин В1)

Тиамин улучшает циркуляцию крови и участвует в кроветворении; оптимизирует

познавательную активность и функции мозга; выступает как антиоксидант, защищая организм от разрушительного воздействия старения, алкоголя и табака.
Слайд 21

Тиамин (витамин В1) Гиповитаминоз тиамина выражается ослабленной деятельностью нервной системы, понижением

Тиамин (витамин В1)

Гиповитаминоз тиамина выражается ослабленной деятельностью нервной системы, понижением внимания,

быстрым развитием сердечной и умственной усталости, головной болью, утратой аппетита, потливостью, запором.
При полном авитаминозе B1 развивается болезнь бери-бери.
Слайд 22

Тиамин (витамин В1) синтез Один из путей синтеза пиримидинового цикла основан

Тиамин (витамин В1) синтез

Один из путей синтеза пиримидинового цикла основан на конденсации

ацетамидина и цис-формы α-ацетоксиметилен-β-этоксипропионитрила:

2-метил-4-амино-5-этокси-метилпиримидин

2-метил-4-амино-5-бромметил-пиримидинагидробромид

Слайд 23

Тиамин (витамин В1) синтез Тиазольный цикл синтезируют из тиоформамида и бромацетопропилацетата 4-метил-5β-ацетоксиэтилтиазол 4-метил-5β-оксиэтилтиазол

Тиамин (витамин В1) синтез

Тиазольный цикл синтезируют из тиоформамида и бромацетопропилацетата

4-метил-5β-ацетоксиэтилтиазол

4-метил-5β-оксиэтилтиазол

Слайд 24

Тиамин (витамин В1) синтез Конденсация пиримидинового и тиазолового циклов осуществляется либо

Тиамин (витамин В1) синтез

Конденсация пиримидинового и тиазолового циклов осуществляется либо сплавлением полученных

продуктов при 100-120 С, либо нагреванием в органическом растворителе, например в бутиловом спирте
Слайд 25

Тиамин (витамин В1) синтез

Тиамин (витамин В1) синтез

Слайд 26

Рибофлавин (витамин В2) Водорастворимый витамин, производное изоаллоксазина:

Рибофлавин (витамин В2)

Водорастворимый витамин, производное изоаллоксазина:

Слайд 27

Рибофлавин (витамин В2) 6,7-диметил-9-D-1’-рибитилизоаллоксазин

Рибофлавин (витамин В2)

6,7-диметил-9-D-1’-рибитилизоаллоксазин

Слайд 28

Рибофлавин (витамин В2) синтез Выделение рибофлавина из природных источников представляет собой

Рибофлавин (витамин В2) синтез

Выделение рибофлавина из природных источников представляет собой сложный процесс,

при этом получается очень низкий выход продукта. Поэтому в настоящее время рибофлавин получают исключительно синтетическим путём. Наиболее распрос-траненным является метод, предложенный Каррером и усовершенствованный Фишером (1947).
Слайд 29

Рибофлавин (витамин В2) синтез о-ксилидин D-рибоза

Рибофлавин (витамин В2) синтез

о-ксилидин

D-рибоза

Слайд 30

Рибофлавин (витамин В2) синтез 4,5-диметилфенилрибамин

Рибофлавин (витамин В2) синтез

4,5-диметилфенилрибамин

Слайд 31

Рибофлавин (витамин В2) синтез аллоксан

Рибофлавин (витамин В2) синтез

аллоксан

Слайд 32

Рибофлавин (витамин В2) синтез В дальнейшем были предложены и другие методы

Рибофлавин (витамин В2) синтез

В дальнейшем были предложены и другие методы синтеза рибофлавина,

как, например, путем конденсации виолуровой кислоты с о-фенилендиамином в присутствии соляной кислоты (В.М. Березовский, Г.Д. Глебова, 1964). Но не все из них имеют практическое значение либо из-за низкого выхода чистого продукта, либо по ряду других причин.
Слайд 33

Витамины группы В6 К производным пиридина относится помимо никотиновой кислоты и

Витамины группы В6

К производным пиридина относится помимо никотиновой кислоты и ее

амида еще и витамины группы В6 или оксиметилпиридиновые витамины. Вещество, обладающее В6-витаминной активностью, получено в нашей стране в 1937 г. из дрожжей. Затем было установлено, что витамин В6-это не одно, а несколько сходных по химической структуре веществ, общая формула которых:
Слайд 34

Витамины группы В6 Общая формула витаминов, производных пиридина

Витамины группы В6

Общая формула витаминов, производных пиридина

Слайд 35

Витамины группы В6 Характерное свойство витаминов группы В6-их способность взаимопревращаться друг

Витамины группы В6

Характерное свойство витаминов группы В6-их способность взаимопревращаться друг в друга

по схеме:

пиридоксин пиридоксаль пиридоксамин

Слайд 36

Пиридоксин (витамин В6) 2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)-пиридина гидрохлорид

Пиридоксин (витамин В6)

2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)-пиридина гидрохлорид

Слайд 37

Пиридоксин (витамин В6) получение Первоначально пиридоксин получали из естественных источников(дрожжей, рисовых

Пиридоксин (витамин В6) получение

Первоначально пиридоксин получали из естественных источников(дрожжей, рисовых отрубей), но

метод этот очень длителен и трудоемок, требует затраты большого количества сырья, а выход чистого пиридоксина очень низок. Поэтому сейчас пиридоксин получают синтетически:
Наиболее простой из них осуществляется по схеме:
Слайд 38

Пиридоксин (витамин В6) получение амид ацетопировиноградной кислоты цианацетамид 4-карбамидо-2-метил-5- цианпиридон-6 2-метил-4,5-

Пиридоксин (витамин В6) получение

амид ацетопировиноградной
кислоты

цианацетамид

4-карбамидо-2-метил-5-
цианпиридон-6

2-метил-4,5-
дицианпиридон-6

2-метил-3-нитро-4,5-
дицианпиридон-6

2-метил-3-нитро-4,5-
дициан-6-хлорпиридин

2-метил-3-амино-4,5-
диаминометилпиридин

пиридоксин

Слайд 39

Пиридоксин (витамин В6) получение Еще один метод синтеза - метод М.А.

Пиридоксин (витамин В6) получение

Еще один метод синтеза - метод М.А. Преображенского, где

исходным веществом является монохлорацетатная кислота:

Метиловый эфир
метоксиуксусной кислоты

метоксиацетилацетон

цианацетамид

2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-пиридон

2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-циан-6-пиридон

Слайд 40

Пиридоксин (витамин В6) получение 2-метил-3-нитро-4-метоксиметил- 5-циан-6-хлорпиридин 2-метил-3-амино-4-метоксиметил- 5-метиламинопиридин Пиридоксин г/х

Пиридоксин (витамин В6) получение

2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-
5-циан-6-хлорпиридин

2-метил-3-амино-4-метоксиметил-
5-метиламинопиридин

Пиридоксин г/х

Слайд 41

Фолиевая кислота водорастворимый витамин группы В, в основе структуры: птеридин - бициклическая система.

Фолиевая кислота

водорастворимый витамин группы В, в основе структуры: птеридин - бициклическая

система.
Слайд 42

Фолиевая кислота строение

Фолиевая кислота строение

Слайд 43

Фолиевая кислота получение Кислоту фолиевую получают теперь только синтетическим способом. По

Фолиевая кислота получение

Кислоту фолиевую получают теперь только синтетическим способом. По методу А.В.

Труфанова и А.Б. Кирсановой конденсируют эквимоллекулярные количества 2,5,6-триамино-4-оксипиримидина; а,β-дибром-пропионового альдегида и п-аминобензоил-L(+)-глутаминовой кислоты:
Слайд 44

Фолиевая кислота получение 2,5,6-триамино-4-оксипиримидин а, β-дибромпропионовый альдегид п-аминобензоил-L-(+)-глутаминовая кислота

Фолиевая кислота получение

2,5,6-триамино-4-оксипиримидин а, β-дибромпропионовый альдегид

п-аминобензоил-L-(+)-глутаминовая кислота

Слайд 45

Фолиевая кислота получение 5,6-дигидрофолиевая кислота Кислота фолиеваЯ

Фолиевая кислота получение

5,6-дигидрофолиевая кислота

Кислота фолиеваЯ

Слайд 46

Фолиевая кислота получение Пиримидиновую часть молекулы фолиевой кислоты синтезируют по схеме:

Фолиевая кислота получение

Пиримидиновую часть молекулы фолиевой кислоты синтезируют по схеме:

Гуанидин цианацетатный

эфир 2,6-диамино-4-оксипиримидин

2,5,6-триамино-4-оксипиримидин
пиримидин

2-амино-4-окси-6-имино-5-изонитрозодигидро

Слайд 47

Фолиевая кислота получение П-аминобензоилглютаминатную кислоту синтезируют по схеме: П-нитробензоилглютаминатная к-та П-аминобензоилглютаминатная кислота

Фолиевая кислота получение

П-аминобензоилглютаминатную кислоту синтезируют по схеме:

П-нитробензоилглютаминатная к-та

П-аминобензоилглютаминатная кислота