Презентация по химии Реакции элиминирования

Август 30, 2022

Главная
Химия
Презентация по химии Реакции элиминирования

Содержание

2. - реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две группы атомов без замещения их
3. Классификация реакций элиминирования
4. Реакции элиминирования
5. Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления β α
6. Реакции -элиминирования и замещения:
7. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (получение алкенов):
8. Дегидратация спиртов (получение алкенов):
9. Механизмы элиминирования
12. α β спирты, тиолы , амины
13. Правило Зайцева В случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода с
14. Правило Зайцева α По правилу Зайцева против правила Зайцева преимущественно
15. Термолиз четвертичных аммониевых оснований, Е2 Август-Вильгельм Гофман (08.04.1818 - 05.05.1892)
16. Получение гидроксидов четвертичного аммония 1 стадия SN2
17. Получение гидроксидов четвертичного аммония 2 стадия
18. Правило Гофмана При термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены. α β
19. Гофмановское расщепление, реакция Гофмана α β
20. Реакция Гофмана β α β* β* β α β* α β
21. Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана 1. Увеличение объёма основания CH3O Продукт
22. Увеличение объёма основания этокси-анион трет.бутокси-анион 2-бромбутан Продукт элиминирования по Гофману
23. 2. Размер заместителей при Сβ α β* β* α β* 2-бром-2,3-диметилбутан Продукт элиминирования по Гофману
24. 2-бром-2,4,4-триметилпентан Продукт элиминирования по Гофману 2.Размер заместителей при Сβ
25. α β* β
26. α β* β + Н2О Расщепление сульфониевых солей: распадаются в соответствии с правилом Гофмана
27. Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого. Какой из геометрических изомеров образуется
28. Дегидробромирование цис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3
29. Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .
30. Механизм Е1
31. - + + -
32. Дегидратация третичных спиртов, Е1 + + +
33. Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева
34. Перегруппировки могут сопровождать реакции Е1 НО! втор.
35. 1.2 – гидридный сдвиг втор. трет.
36. Дегидратация, Е1
37. α α β β Геометрия Е2 элиминирования ТРАНС (АНТИ)-элиминирование
38. эритро- Стереохимия реакций отщепления 1-бром-1,2-дифенилпропан α β α β Z
39. трео- 1-бром-1,2-дифенилпропан α β α β E Стереохимия реакций отщепления
40. Реакция Е2 полностью стереоспецифична H
41. Сравнение реакций элиминирования и замещения
42. Сравнение реакций элиминирования и замещения
45. Реакции элимнирования и замещения – некоторые закономерности
47. Скачать презентацию

Слайд 2

- реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две

группы атомов без замещения их другими атомами или группами.

Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El

α

β

Слайд 3

Классификация реакций элиминирования

Слайд 4

Реакции элиминирования

Слайд 5

Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления

β

α

Слайд 6

Реакции -элиминирования и замещения:

Слайд 7

Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (получение алкенов):

Слайд 8

Дегидратация спиртов
(получение алкенов):

Слайд 9

Механизмы элиминирования

Слайд 10

Слайд 11

Слайд 12

α
β
спирты, тиолы , амины

Слайд 13

Правило Зайцева
В случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее

гидрогенизированного атома углерода с образованием более замещённого алкена

ЗАЙЦЕВ Александр Михайлович (Россия)
(2.VII.1841 - 1.IX.1910)

Слайд 14

Правило Зайцева
α
По правилу Зайцева
против правила Зайцева
преимущественно

Слайд 15

Термолиз четвертичных аммониевых
оснований, Е2
Август-Вильгельм Гофман
(08.04.1818 - 05.05.1892)

Слайд 16

Получение гидроксидов четвертичного аммония
1 стадия
SN2

Слайд 17

Получение гидроксидов четвертичного аммония
2 стадия

Слайд 18

Правило Гофмана
При термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены.
α

β

Слайд 19

Гофмановское расщепление, реакция Гофмана
α
β

Слайд 20

Реакция Гофмана
β
α
β*
β*
β
α
β*
α
β

Слайд 21

Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана
1. Увеличение

объёма основания

CH3O < СН3СН2О < (CH3)3CO

Продукт элиминирования по Гофману

Слайд 22

Увеличение объёма основания
этокси-анион
трет.бутокси-анион
2-бромбутан
Продукт элиминирования по Гофману

Слайд 23

2. Размер заместителей при Сβ
α
β*
β*
α
β*
2-бром-2,3-диметилбутан
Продукт элиминирования по Гофману

Слайд 24

2-бром-2,4,4-триметилпентан
Продукт элиминирования
по Гофману
2.Размер заместителей при Сβ

Слайд 25

α
β*
β

Слайд 26

α
β*
β
+ Н2О
Расщепление сульфониевых солей:
распадаются в соответствии с правилом Гофмана

Слайд 27

Транс-изомера обычно образуется больше,
чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого.
Какой

из геометрических изомеров
образуется ?

Слайд 28

Дегидробромирование
цис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3

Слайд 29

Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией

субстрата .

Слайд 30

Механизм Е1

Слайд 31

-
+
+
-

Слайд 32

Дегидратация
третичных спиртов, Е1
+
+
+

Слайд 33

Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева

Слайд 34

Перегруппировки могут
сопровождать реакции Е1
НО!
втор.

Слайд 35

1.2 – гидридный сдвиг
втор.
трет.

Слайд 36

Дегидратация, Е1

Слайд 37

α
α
β
β
Геометрия Е2 элиминирования

ТРАНС (АНТИ)-элиминирование

Слайд 38

эритро-
Стереохимия реакций отщепления
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
Z

Слайд 39

трео-
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
E
Стереохимия реакций отщепления

Слайд 40

Реакция Е2 полностью стереоспецифична
H

Слайд 41

Сравнение реакций элиминирования
и замещения

Слайд 42

Сравнение реакций элиминирования
и замещения

Слайд 43

Слайд 44

Слайд 45

Реакции элимнирования и замещения
– некоторые закономерности