Проантоцианидины. Антиоксидантные и антирадикальные свойства

Содержание

Слайд 2

Проантоцианидины- Конденсированные таннины, представляющие собой полимерные формы флавоноидов из группы катехинов.

Проантоцианидины-

Конденсированные таннины, представляющие собой полимерные формы флавоноидов из группы катехинов.
Одни из

самых интересных и важных для человека представителей растительных полифенольных соединений.

флаванон

Слайд 3

проантоцианидины

проантоцианидины

Слайд 4

Строение и структура Базовая структура проантоцианидинов: R1,R2=H (пропеларгонидины); R1=H,R2=OH(процианидины); R1,R2=OH(продельфинидины) Структуры

Строение и структура

Базовая структура проантоцианидинов: R1,R2=H (пропеларгонидины);
R1=H,R2=OH(процианидины);
R1,R2=OH(продельфинидины)

Структуры некоторых проантоцианидинов-димеров

и тримеров типа А,В,С.
1-В1: R1 =OH; R2 =H; R3 =H; R4 =OH;
В2: R1 =OH; R2 =H; R3 =OH; R4 =H;
В3: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
В4: R1 =H; R2 =OH; R3 =OH; R4 =H;
2 – B5: R1 =OH; R2 =H; R3 =H; R4 =OH;
B6: R1 =H; R2 =OH; R3 =OH; R4 =H;
B7: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
B8: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
3 – C1: R1 =OH; R2 =H; C2: R1 =H; R2 =OH;
4 – A2
Слайд 5

Получение проантоцианидина Cхема образования карбкатионных дополнительных единиц для биосинтеза проантоцианидина .

Получение проантоцианидина

Cхема образования карбкатионных дополнительных единиц для биосинтеза проантоцианидина . LAR-

лейкоантоцианидин редуктаза; ANR – антоцианидин редуктаза, PPO-полифенол оксидаза.

Ступенчатая схема ферментативного биосинтеза проантоцианидина; F3H- флаванон-3- гидроксилаза; DFR-дигидрофлаванол редуктаза; ANS-синтез антоцианидинов; ANR- антоцианидина редуктаза ; LAR- лейкоантоцианидин редуктаза; GT-антоцианидин гликозилтрансфераза.

Слайд 6

Взаимодействие с белками Образование таннин-белковые связи Сродство к белкам зависит от:

Взаимодействие с белками

Образование
таннин-белковые связи

Сродство к белкам зависит от:
природы белка
природы молекулы

проантоцианидина
молекулярного веса проантоцианидина
степени галлоизации
степени гидроксилирования

ксантиноксидаза

коллагеназа

ингибитор

гиалуронидаза

ксантиноксидаза

Слайд 7

Антиоксидантные и антирадикальные свойства Степень полимеризации Галлоизация Сродство к белкам Природа

Антиоксидантные и антирадикальные свойства

Степень полимеризации
Галлоизация
Сродство к белкам
Природа мономерных звеньев
Положение межмономерных связей

FlOH

+ DHA

FlO ·– + Asc ·– + 2H+

Альфа-токоферол

глютатион

Слайд 8

Образование комплексов с металлами (1) Ме (n+1)+ —флав+О2 ·– Ме n+

Образование комплексов с металлами

(1) Ме (n+1)+ —флав+О2 ·–

Ме n+ —флав+О2


(2) Ме n+ —флав+О2 ·– +2H+

Ме (n+1)+ —флав+H2O2

Где Ме- металлы переменной валентности: Fe (n=2); Cu(n=1) и др.

Слайд 9

Влияние на сердечно-сосудистую систему Защита от оксидативной модификации липопротеинов низкой плотности

Влияние на сердечно-сосудистую систему

Защита от оксидативной модификации липопротеинов низкой плотности
Ингибирование агрегации

тромбоцитов
Стимуляция секреции эндотелиального оксида азота

триглицериды

Защитный барьер

проантоцианидин

полифенолы

Слайд 10

проантоцианидин

проантоцианидин