Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин

Содержание

2. 1. Одержання 1.1. Основним джерелом піридину для промисловості служить кам'яновугільна смола. Гомологи піридину держують синтетичними методами.
3. 2. Хімічні властивості 2.1. Основність піридину. У молекулі піридину кожен атом циклу надає у спряжену систему
4. 2.2. Гідрування піридину Піридин гідрується легше, ніж бензен. Водень для процесу гідрування зручно добувати при взаємодії
5. 2.3. Реакції∙ електрофільного заміщення. Оскільки атом азоту характеризується більшою електронегативністю ніж вуглець і стягує на себе
7. 2.4. Реакції нуклеофільного заміщення Піридин реагує тільки з сильними нуклеофілами і, переважно, нуклеофіл атакує α-вуглецеві атоми.
8. Аналогічним методом з піридину одержують сульфідин. 2.5. Окиснення. Піридиновий цикл надзвичайно стійкий до дії окиснювачів, тому
9. При окисненні пероксидом водню або органічними пероксидами піридин утворює N-оксид. Ця сполука набагато легше від піридину
10. Похідні піридину. 5-Вініл-2-метилпіридин одержують дегідруванням 5-етил-2-метилпіридину. Використовують як кополімер при одеранні вінілпіридинових каучуків і як проміжний
11. Водний розчин N,N-діетиламіду нікотинової кислоти (25%) – ефективний кардіологічний препарат – кордіамін (корамін, некетамід, тонокард). Нікотинова
12. Серед похідних піридину зустрічаються ефективні гербіциди. Так, 2 г 4-аміно-3,5,6-трихлоропіридин-2-карбонової кислоти (“Піклорам “, або “Гордон”) достатньо
13. ПОНЯТТЯ ПРО АЛКАЛОЇДИ Алкалоїди – це група речовин (азотистих основ), які виділяються з рослин. Вони спричиняють
14. Одним із найпростіших алкалоїдів є гігрин, виділений з листків чагарника кока (Південна Америка). 2-(2-Оксопропіл)-N-метилпіролідин (гігрин)
16. Скачать презентацию

Слайд 2

1. Одержання 1.1. Основним джерелом піридину для промисловості служить кам'яновугільна смола. Гомологи піридину

держують синтетичними методами.

Метод Реппе
5-Етил-2-метилпіридин 5-Вініл-2- метилпіридин
З альдегідів
3-Метилпіридин (β-Піколін)

Слайд 3

2. Хімічні властивості 2.1. Основність піридину.
У молекулі піридину кожен атом циклу

надає у спряжену систему один електрон, тому неподілена пара електронів атома азоту не бере участі в ароматичному секстеті. В результаті азот проявляє електронодонорні властивості, що робить піридин доволі сильною основою. Основність піридину близька до основності аніліну. З кислотами він утвороює солі піридинію.

Слайд 4

2.2. Гідрування піридину
Піридин гідрується легше, ніж бензен. Водень для процесу гідрування

зручно добувати при взаємодії спирту з металічним натрієм.
Піперидин
(гексагідропіридин)

Слайд 5

2.3. Реакції∙ електрофільного заміщення.
Оскільки атом азоту характеризується більшою електронегативністю ніж вуглець

і стягує на себе електронну густину ядра, реакції електрофільного заміщення протікають набагато важче, ніж для бензену, причому електрофіл заміщує водень переважно у третьому положенні, де залишається найбільша електронна густина.

Слайд 6

Слайд 7

2.4. Реакції нуклеофільного заміщення
Піридин реагує тільки з сильними нуклеофілами і, переважно,

нуклеофіл атакує α-вуглецеві атоми.
Тверді луги реагують з піридином при 400оС з утворенням α-піридонів (2-гідроксипіридинів).
Амід натрію реагує з піридином у дещо м’якіших умовах (реакція Чичибабіна).

Слайд 8

Аналогічним методом з піридину одержують сульфідин.
2.5. Окиснення.
Піридиновий цикл надзвичайно стійкий до

дії окиснювачів, тому окиснення протікає, в основному, за участю бокових ланцюгів.

Слайд 9

При окисненні пероксидом водню або органічними пероксидами піридин утворює N-оксид.
Ця сполука

набагато легше від піридину вступає в реакції електрофільного заміщення, причому, вони протікають за участю γ-положення.

Слайд 10

Похідні піридину.
5-Вініл-2-метилпіридин одержують дегідруванням 5-етил-2-метилпіридину. Використовують як кополімер при одеранні вінілпіридинових

каучуків і як проміжний продукт при сннтезі медичного препарату – димебону.
Нікотинова кислота та її похідні використовуються як лікарські засоби. Сама нікотинова
кислота володіє протипеларгічною
дією, спричиняє судинорозширюючу
дію, покращує вуглеводневий обмін.
Її амід – нікотинамід видомий як
вітамін РР.

Слайд 11

Водний розчин N,N-діетиламіду
нікотинової кислоти (25%) – ефективний
кардіологічний препарат – кордіамін
(корамін,

некетамід, тонокард).
Нікотинова кислота міститься у молоці, м’ясі, рибі, дріжджах тощо. Добова потреба людини в нікотиновій кислоті становить 20-30 мг.
Вітамін В6 (піридоксин)
міститься в таких природних
продуктах, як дріджджі,
бобові, печінка.

Слайд 12

Серед похідних піридину зустрічаються ефективні гербіциди. Так, 2 г 4-аміно-3,5,6-трихлоропіридин-2-карбонової кислоти

(“Піклорам “, або “Гордон”) достатньо для того, щоб знищити всю рослинність на площі 1 Га.

Слайд 13

ПОНЯТТЯ ПРО АЛКАЛОЇДИ
Алкалоїди – це група речовин (азотистих основ), які виділяються

з рослин. Вони спричиняють сильну фізіологічну дію на організми тварин і людини, переважно на нервову систему, тому ця група речовин набула важливого значення в якості ліків. Багато алкалоїдів використовули ще задовго до їх відкриття у вигляді настоянок і екстрактів для лікувальних цілей. Ще раніше соки алкалоїдних рослин застосовувались як отрута (кураре, стрихнін) для нанесення на кінчики стріл.

Слайд 14

Одним із найпростіших алкалоїдів є гігрин, виділений з листків чагарника кока

(Південна Америка).
2-(2-Оксопропіл)-N-метилпіролідин (гігрин)

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин

Содержание

1. Одержання 1.1. Основним джерелом піридину для промисловості служить кам'яновугільна смола. Гомологи піридину

2. Хімічні властивості 2.1. Основність піридину. У молекулі піридину кожен атом циклу

2.2. Гідрування піридину Піридин гідрується легше, ніж бензен. Водень для процесу гідрування

2.3. Реакції∙ електрофільного заміщення. Оскільки атом азоту характеризується більшою електронегативністю ніж вуглець

2.4. Реакції нуклеофільного заміщенняПіридин реагує тільки з сильними нуклеофілами і, переважно,

Аналогічним методом з піридину одержують сульфідин. 2.5. Окиснення. Піридиновий цикл надзвичайно стійкий до

При окисненні пероксидом водню або органічними пероксидами піридин утворює N-оксид. Ця сполука

Похідні піридину. 5-Вініл-2-метилпіридин одержують дегідруванням 5-етил-2-метилпіридину. Використовують як кополімер при одеранні вінілпіридинових

Водний розчин N,N-діетиламідунікотинової кислоти (25%) – ефективнийкардіологічний препарат – кордіамін (корамін,