Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами. Конденсированные системы гетероциклов

Классификация

С одним гетероатомом
С двумя гетероатомами
Конденсированные системы гетероциклов

С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ.
Бесцветная жидкость с неприятном запахом; в любых соотношениях смешивается

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Основные свойства
Нуклеофильные свойства
Реакции электрофильного замещения
Нитрование

N

+ СН3 Br

N

– CH3

Производные пиридина: никотиновая кислота и ее производные
Белый кристалический порошок без запаха,

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Декарбоксилирование (качественная реакция)
Качественая реакция с CuSO4, выпадает осадок синего цвета.
При

Применение никотиновой кислоты

Применяется как витамин «В» при пеллагре, который характеризуется широким

НИКОТИНАМИД
Амид никотиновой кислоты
Витамин РР

O
С – NH2

Белый мелкокристаллический порошок с очень

Декарбоксилирование.
Взаимодействие со щелочами.

Na2CO3, t

CO2↑ + NH3 ↑ +

Запах пиридина

+

Применение никотинамида

Применяется для лечения пеллагры и других заболеваний.

Диэтиламид никотиновой кислоты
КОРДИАМИН

O С2H5
С – N – С2H5

Бесцветная или слегка

Взаимодействие со щелочами
С CuSO4 появляется синее окрашивание; после добавления раствора NH4CNS

Применение кордиамина

Кордиамин стимулирует ЦНС, возбуждает дыхательный центр, тонизирует сердечно – сосудистую

С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

ПИРИМИДИН

Наиболее важные производные, имеющие биологическое значение и применение в

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА – 2, 4, 6 – триоксипиримидин

ОН

Н

ОН

НО

N - Н

Общая формула БАРБИТУРАТОВ

R1
R2

N - Н

Н - N

О

О

О

БАРБИТАЛ

С2Н5
С2Н5

N - Н

Н - N

О

О

О

Белый

Получение водорастворимой формы барбитала

N

HO

+ NaOH

- H2O

N

NaO

БАРБИТАЛ НАТРИЯ

Барбитал натрия – белый кристаллический

ФЕНОБАРБИТАЛ

С2Н5
С6Н5

ЭТАМИНАЛ - НАТРИЙ

N

NaO

C2H5

CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3

Общие реакции на барбитураты: при добавлении CaCl2 и Co(NO3)2 в щелочной

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

ПУРИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

N

N

NН

N

ПУРИН

Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в

КСАНТИН
2, 6 -дигидроксипурин

N

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА
2, 6, 8 - тригидроксипурин

КОФЕИН
1, 3, 7 - триметилксантин

N – СН3

N – СН3

Н3С–N

ТЕОФИЛЛИН
1, 3 - диметилксантин

N - H

N – СН3

ТЕОБРОМИН
3, 7 - диметилксантин

N – СН3

Н - N

N –

Теофиллмн и теобромин – обладают мочегонным действием, кофеин стимулирует ЦНС
Физические свойства

1. Общая качественная реакция – мурексидная проба. Препарат нагревают с HCl

3. Реакции на теобромин:
С CoCl2 в щелочной среде, появляется быстро исчезающее

С раствором аммиака и AgNO3, после встряхивания образуется густая желатинообразная