Углеводы. Характерные получения и химические свойства углеводородов

Содержание

Слайд 2

Согласно проекту КИМ 2014 года в содержание и структуру ЕГЭ по

Согласно проекту КИМ 2014 года в содержание и структуру ЕГЭ по

химии могут быть внесены следующие изменения:
- Расчетные задачи части В (В9 и В10) переносятся в часть А. Таким образом в части А будет три расчетных задачи (А26-А28);
- Убираются из части А задания по теме "ОВР" и "Гидролиз". Проверка элемента содержания «Гидролиз солей» будет осуществляться заданиями повышенного уровня (В4); элемента содержания «Реакции окислительно-восстановительные» - заданиями повышенного и высокого уровней сложности (В2 и С1);
- Включается новое задание в часть B (на позиции В6), которое ориентировано на проверку элементов содержания: «качественные реакции на неорганические вещества и ионы», «качественные реакции органических соединений»
Слайд 3

rischat.g@yandex.ru

rischat.g@yandex.ru

Слайд 4

Характерные получения и химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (А13,14,17, В1,6, С3,5)

Характерные получения и химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов,

ароматических углеводородов (А13,14,17, В1,6, С3,5)
Слайд 5

АЛКАНЫ СnH2n+2 -ан

АЛКАНЫ
СnH2n+2
-ан

Слайд 6

SP3-гибридизация форма молекулы тетраэдр 109°28`

SP3-гибридизация форма молекулы тетраэдр 109°28`

Слайд 7

СН4-С4Н10 С5Н12-С15Н32 С16Н34-… твердые

СН4-С4Н10

С5Н12-С15Н32

С16Н34-…
твердые

Слайд 8

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

Слайд 9

Химические свойства

Химические свойства

Слайд 10

Химические свойства

Химические свойства

Слайд 11

Химические свойства

Химические свойства

Слайд 12

ЦИКЛОАЛКАНЫ CnH2n цикло-

ЦИКЛОАЛКАНЫ
CnH2n
цикло-

Слайд 13

Циклоалканы Получение. 1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов: 2. При

Циклоалканы

Получение.
1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

2. При каталитическом гидрировании

ароматических
углеводородов образуются циклогексан или его производные:
C6H6 + 3H2 -t°,р,Ni→ C6H12
Слайд 14

Химические свойства 1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании разрываются с образованием алканов.

Химические свойства

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании разрываются
с образованием алканов.
С3Н6+ H2 -120ºC,Ni? CH3–CH2–CH3

2) Галогенирование (пропан

и бутан)

С3Н6 +  Br2 ? BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)

3)Гидрогалогенирование (правило Марковникова)

4)Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

Слайд 15

5) Галогенирование: циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию

5) Галогенирование: циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию

замещения
С5Н10 + С12-(свет)? С5Н10+НС1

7) Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды
6) Нитрование
С6Н12+ HNO3 –(t,p)?С6Н11NO2 +Н2О

Химические свойства

Слайд 16

АЛКЕНЫ CnH2n

АЛКЕНЫ
CnH2n

Слайд 17

Слайд 18

Алкены

Алкены

Слайд 19

Слайд 20

Химические свойства

Химические свойства

Слайд 21

Слайд 22

Слайд 23

АЛКАДИЕНЫ CnH2n-2 -диен

АЛКАДИЕНЫ
CnH2n-2
-диен

Слайд 24

АЛКАДИЕНЫ

АЛКАДИЕНЫ

Слайд 25

Слайд 26

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

АЛКИНЫ CnH2n-2 -ин

АЛКИНЫ
CnH2n-2
-ин

Слайд 30

SP-гибридизация форма молекулы линейная 180°

SP-гибридизация форма молекулы линейная 180°

Слайд 31

АЛКИНЫ

АЛКИНЫ

Слайд 32

Слайд 33

1. Реакции присоединения. А. Гидрирование: В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni)

1. Реакции присоединения.
А. Гидрирование:
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины

присоединяют
водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь),
а затем алканов (разрывается вторая π-связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Б. Галогенирование:
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Слайд 34

В. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения

В. Гидрогалогенирование.
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму.
Продукты присоединения

к несимметричным алкинам
определяются правилом Марковникова:

Г. Гидратация (реакция Кучерова):
Присоединение воды в присутствии катализатора соли ртути (II) идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.
Если гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется сусный альдегид.

Из всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение
протекает по правилу Марковникова).

Слайд 35

2. Димеризация и тримеризация алкинов. 1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора

2. Димеризация и тримеризация алкинов.
1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2)

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит
к образованию бензола (реакция Зелинского):
Слайд 36

3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью. Образование солей: концевые

3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.
Образование солей: концевые

атомы водорода у ацетилена и алкинов-1
могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:
СН3-С≡С-Н + NaNH2 ? СН3-С≡С-Na + NH3
амид натрия ацетиленид натрия
При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида
серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH ? CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O
Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра
(или красно-коричневого - ацетиленида меди) служит качественной реакцией на
концевую тройную связь.
AgC≡CAg + Н2О – реакция не идет
AgC≡CAg + 2НСl ? НC≡CН + 2АgCl

Слайд 37

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 1. Дегидрирование циклоалканов

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Дегидрирование циклоалканов

Слайд 38

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ CnH2n-6

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
CnH2n-6

Слайд 39

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора 3.Тримеризация ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского):

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация)
алканов в присутствии катализатора


3.Тримеризация ацетилена

над активированным углем (реакция Зелинского):
Слайд 40

4.Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии безводного хлорида алюминия или алкенами:

4.Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии безводного
хлорида алюминия или алкенами:

Слайд 41

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Гидрирование. Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гидрирование. Присоединение водорода к бензолу и его
гомологам происходит при

повышенной температуре и давлении
в присутствии металлических катализаторов.
Слайд 42

. Радикальное хлорирование. При радикальном хлорировании бензола получается гексахлорциклогексан - "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

. Радикальное хлорирование. При радикальном хлорировании бензола получается гексахлорциклогексан - "гексахлоран"

(средство борьбы с вредными насекомыми).
Слайд 43

Галогенирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в

Галогенирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на
галоген происходит в присутствии

катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 и т.п.:

Нитрование
Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных
азотной и серной кислот):

Слайд 44

ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛКИЛБЕНЗОЛАХ Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции

ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛКИЛБЕНЗОЛАХ
Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции

замещения
по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С6Н5-CH3 может происходить
замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола,
причём в орто- и пара- положениях:
Слайд 45

А13. Бутен-1 является структурным изомером 1)бутана 3)бутина 2)циклобутана 4) бутадиена

А13. Бутен-1 является структурным
изомером
1)бутана 3)бутина
2)циклобутана 4) бутадиена

Слайд 46

А17. Бутанол-1 образуется в результате взаимодействия бутана с гидроксидом натрия бутена-1

А17. Бутанол-1 образуется в результате
взаимодействия
бутана с гидроксидом натрия
бутена-1 с водородом
бутаналя

с водородом
хлорбутана с гидроксидом меди(П)
Слайд 47

А14. В соответствии с правилом Марковникова присоединение бромоводорода к 2-метилпропену приводит

А14. В соответствии с правилом Марковникова присоединение бромоводорода к 2-метилпропену приводит

к образованию
2-метил-1-бромпропена
2-метил-1-бромпропана
2-метил-2-бромпропана
2-метил-2-бромпропена
Слайд 48

В1. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда,

В1. Установите соответствие между названием
соединения и общей формулой гомологического
ряда,

к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А)бутин 1) СпН2п+2 Б)циклогексан 2) СпН2п
В)пропан 3) СпН2п_2 Г) бутадиен 4) СпН2п_4
Слайд 49

В6 С этином могут взаимодействовать 1)иодоводород 4) этилацетат 2)метан 5) натрий 3)вода 6) азот Ответ:

В6 С этином могут взаимодействовать
1)иодоводород 4) этилацетат
2)метан 5) натрий
3)вода 6) азот
Ответ: