Содержание
- 2. Химия (Органическая химия)
- 3. Котов Александр Дмитриевич Доктор химических наук Профессор kotad@mail.ru kot@bio.uniyar.ac.ru
- 4. Органическая химия Лекции – 16 ч (8 лекций) Лабораторные работы – 32 ч (16 занятий) (халат,
- 5. Рейтинг Лекции – до 40 баллов (8×5) Лабораторные занятия (отчеты) – до 300 баллов (15×20) Домашние
- 6. Органическая химия Штрафы – прогулы, не соблюдение ТБ Допуск к экзамену если > 250 баллов
- 7. Г.С. Миронов В.Ю. Орлов А.Д. Котов Курс органической химии для биологов и экологов Учебное пособие
- 8. Органическая химия В электронном виде: Справочники Учебники Программа курса Оформление отчета
- 9. Лекция №1
- 10. Правила поведения на лекции Не опаздывать! Поздороваться с лектором! Отключить телефоны Не шуметь Не отвлекать других
- 11. Классификация органических соединений
- 12. По строению углеродного скелета
- 13. По функциональным группам углеводороды (R-Н) галогенуглеводороды (R-Hаl) спирты (R-ОН) альдегиды (R-CН=О) кетоны (RR’C=О) кислоты (R-СОOH)
- 14. По функциональным группам простые эфиры (ROR’) сложные эфиры (RCОOR’) амины (R-NH2) нитросоединения (R-NO2) нитрилы (R-C≡N) сульфокислоты
- 15. По гомологическим рядам Ряд соединений, сходных по химическим свойствам, имеющих общую эмпирическую формулу, в которой каждый
- 16. По гомологическим рядам Алканы СnH2n+2 Циклоалканы СnH2n Алкены СnH2n Алкадиены СnH2n-2 Алкины СnH2n-2 Арены (ароматические): ряд
- 17. Гомологические ряды Предельные спирты СnH2n+1OH Предельные кислоты СnH2n+1СООН Ароматические кислоты ряда бензола СnH2n-7СООН
- 18. Номенклатура органических соединений Тривиальная Рациональная Систематическая (заместительная и радикально – функциональная)
- 19. Систематическая номенклатура СН4 - метан, С2Н6 - этан, С3Н8 - пропан, С4Н10 - бутан, С5Н12 -
- 20. Систематическая номенклатура Выбирается самая длинная неразветвленная углерод-углеродная цепь Нумеруются атомы углерода этой цепи с того конца,
- 21. Систематическая номенклатура Одинаковые заместители группируются (указываются в названии один раз) В названии цифрой (цифрами) указывается место
- 22. Названия радикалов Метил Этил Пропил Изопропил
- 23. Названия радикалов Бутил Вторичный Изобутил Третичный бутил бутил
- 24. Систематическая номенклатура В названиях соединений с кратными углерод-углеродными связями заменяют суффикс “ан” на “ен” или “ин”
- 25. Теория строения органических соединений Химическое строение – последовательность соединения атомов в молекуле Атомы в молекуле соединяются
- 26. Теория строения органических соединений Атом углерода в подавляющем большинстве соединений 4-х валентен Атомы углерода способны соединяться,
- 27. Теория строения органических соединений Свойства вещества определяются его химическим строением Каждому веществу присуща только одна определенная
- 28. Стереохимическая теория Семидесятые годы XIX века Теория пространственного расположения атомов в молекулах На ее основе было
- 29. Электронная теория Льюиса Начало XX века Дала объяснение влиянию атомов и групп атомов в молекулах друг
- 30. Электронная теория Льюиса
- 31. Квантово-химические методы Развитие теории химического строения Квантово-механические методы описания химических связей в органических соединениях Химическая связь
- 32. Квантово-химические методы
- 33. Изомерия Изомеры - это соединения, имеющие одинаковый состав, но различное строение и вследствие этого разные физико-химические
- 34. Изомеры Структурные (отличаются друг от друга способом связывания атомов) Пространственные (соединения, имеющие одинаковый способ связывания атомов,
- 35. Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета Изомерия положения кратной связи Изомерия положения функциональной группы Межклассовая изомерия
- 36. Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы бутанол-1 бутанол-2 бутен-1 бутен-2
- 37. Пространственная изомерия Геометрическая или цис-транс изомерия Оптическая изомерия
- 38. Оптическая изомерия
- 39. Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь – образуется обобщением пары валентных электронов с противоположными спинами:
- 40. Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь: σ-связь – перекрывание орбиталей вдоль линии, связывающей центры атомов
- 41. Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь: π-связь - боковое перекрывания двух 2р-орбиталей
- 42. Валентные состояния атома углерода в органических соединениях
- 43. Химическая связь в органических соединениях Ионная связь – притяжение разноименных заряженных ионов, образующихся за счет передачи
- 44. Химическая связь в органических соединениях Водородная связь – химическая связь между атомами водорода, связанными с сильно
- 45. Типы разрыва ковалентной связи Гомолитический (радикальный) А∙∙В → А∙ + ∙В Гетеролитический (ионный) А∙∙В → А+
- 46. Классификация органических реакций Реакции замещения A-B + CD → AD + B-C A-B + C- →
- 47. Классификация органических реакций Реакции присоединения А=В + CD → D-A-B-C А=В + C- → A--B-C (АN)
- 48. Классификация органических реакций Реакции элиминирования (отщепления) Е X-А-В-Y → A=B + X-Y
- 49. Классификация органических реакций По молекулярности: Мономолекулярные (SN1, E1) Бимолекулярные (SN2, E2) Определяется числом частиц, участвующих в
- 50. Алканы (предельные углеводороды, парафины)
- 51. CnH2n+2 sp3-гибридизация
- 52. Алканы σ-связи между атомами углерода обладают цилиндрической симметрией (0,154 нм) группы вращаются вокруг углерод - углеродной
- 53. Этан
- 54. Алканы Изомерия: углеродного скелета Число изомеров для С5Н12 равно 3, для С6Н14 – 5, С7Н16 –
- 55. Номенклатура 3,4-диметил- гексан (вторичный бутил-метил-этил- метан)
- 56. Способы получения алканов Получение в промышленности метана и других алканов: Фракционирование природного газа Фракционирование перегонкой углеводородов
- 57. Получение метана Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга) C + 2 H2 → CH4
- 58. Получение метана Гидролизом карбида алюминия Al4C3 + 12 H2O → 3 CH4 + 4 Al(OH)3 Cплавление
- 59. Способы получения Гидрирование алкенов протекает под давлением водорода в присутствии катализатора (Pt, Pd или Ni)
- 60. Способы получения Восстановление алкилгалогенидов
- 61. Способы получения Реакция Вюрца (только из первичных алкилгалогенидов)
- 62. Синтез Кольбе
- 63. Физические свойства С1-С4 при обычной температуре – газы С5-С15 – жидкости с С16 – твердые вещества
- 64. Химические свойства Нечувствительны к ионным реагентам Инертны по отношению к кислотам, основаниям, окислителям Наиболее характерным свойством
- 65. Галогенирование Замещение атомов водорода на галоген - наиболее характерная реакция алканов
- 66. Механизм хлорирования SR Cl2 → 2 Cl∙ (зарождение цепи) СН4 + Cl∙ → ∙CН3 + НСl
- 67. Галогенирование высших алканов
- 68. Устойчивость радикалов третичный > вторичный > первичный > ∙CH3
- 69. Нитрование алканов
- 70. Сульфирование Серная кислота при комнатной температуре не действует на алканы, а при нагревании она действует как
- 71. Сульфоокисление и сульфохлорирование
- 72. Окисление Кислород воздуха, КМnО4, К2Сr2О7 и др., окисляют парафины только при высоких температурах с разрывом углеродной
- 73. Окисление CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 → C2H5OH + СН3-СНО 2 СН3-СН2-СН2-СН3 + 5 О2 → 4 СН3СООН
- 74. Горение Требует поджигания, или искры Смеси алканов (особенно метана) с воздухом (1:10) чрезвычайно взрывоопасны (причина взрывов
- 75. Термический и каталитический крекинг При температурах выше 1000оС все предельные углеводороды распадаются на углерод и водород
- 76. Термический и каталитический крекинг В определенных условиях удается отделять промежуточные продукты (ацетилен получают из метана) 2
- 77. Термический и каталитический крекинг С5Н12 → C3Н8 + С2Н4 С16Н34 → С8Н18 + С8Н16 Введение катализатора
- 78. Каталитический крекинг При каталитическом крекинге этана обычно образуется ацетилен С2Н6 → С2Н2 + 2 Н2 Из
- 79. Каталитический крекинг
- 80. Реакции изомеризации В присутствии катализаторов (AlCl3) нормальные алканы могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:
- 81. Применение алканов Газообразное и жидкое топливо Смазочные материалы Сырье для получения сажи, ацетилена, высших синтетических кислот
- 82. Алкены (этиленовые углеводороды или олефины) CnH2n
- 83. Номенклатура СН2=СН2 этен, этилен СН2=СН-СН3 пропен, метилэтилен, пропилен СН2=СН-СН2-СН3 1-бутен, этилэтилен, бутилен СН3-СН=СН-СН3 2-бутен, симметричный диметилэтилен,
- 84. Изомерия Структурная изомерия Углеродного скелета Положения двойной связи СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1) СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2) Межклассовая (с циклоалканами) Пространственная
- 85. Изомерия Геометрическая изомерия (цис-транс)
- 86. Получение алкенов
- 87. Способы получения Дегидрогенизацией предельных углеводородов на окиси хрома (катализатор): С4Н10 → СН2=СН-СН2-СН3
- 88. Способы получения
- 89. Отщепление воды и галогенводородов определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от ближайшего углерода наименее гидрогенизированного
- 90. Способы получения
- 91. Физические свойства С2-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, далее - твердые вещества Перемещение двойной связи в
- 92. Физические свойства Цис-изомеры кипят при более высокой температуре, чем транс-изомеры Плотность олефинов меньше единицы, но больше,
- 93. Химические свойства Реакции присоединения Реакции окисления Реакции полимеризации
- 94. Реакции присоединения СН3-С+δН=С-δН2 + Y+δX-δ → СН3-СНX-СН2Y правило Марковникова АE:
- 95. Электрофильное присоединение Правило Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва двойной связи преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому
- 96. Устойчивость карбкатионов Чем больше распределен (делокализован) заряд в карбкатионе, тем устойчивее карбкатион
- 97. Реакции присоединения СН3-СН=СН2 + HCl → СН3-СН2-СН2Cl эффект Карраша АR:
- 98. Газообразное хлорирование пропилена
- 99. Окисление алкенов
- 100. Озонолиз
- 101. Реакции полимеризации Получение полиэтилена: n СН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n Получение полипропилена: n СН3-СН=СН2 → (-СН-СН2-)n \СН3
- 102. Качественные реакции Обесцвечивание бромной воды СН2=СН2 + Вr2-→ CBrН2-СBrН2 Обесцвечивание раствора перманганата калия
- 103. Применение алкенов В производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) Для получения спиртов, альдегидов, галогенопроизводных и многих
- 104. Алкадиены (диеновые углеводороды) СnН2n-2
- 105. Диеновые углеводороды С кумуллированными связями СН2=С=СН2 пропадиен, аллен С сопряженными связями СН2=СН-СН=СН2 1,3-бутадиен, дивинил С изолированными
- 106. Изомерия Структурная изомерия Углеродного скелета Положения двойных связей Межклассовая (с алкинами) Пространственная изомерия Геометрическая
- 107. Способы получения дивинила Метод С.В.Лебедева, 1932 г. Ярославль СК-1 2 С2Н5ОН → С4Н6 + 2 Н2О
- 108. Способы получения дивинила Дегидрирование бутано-бутиленовых смесей (метод Бызова)
- 109. Способы получения изопрена Дегидрирование изопентан - изоамиленовых смесей С5Н12 → С5Н10 → С5Н8
- 110. Сопряженные диены Дивинил - газ с Ткип 4,5оС, в воде нерастворим, легко взрывается с воздухом Изопрен
- 111. Сопряженные диены
- 112. Сопряженные диены Происходит изменение межатомных расстояний СН3-СН3 0.154 нм СН2=СН-СН=СН2 0.136 нм 0.146 нм СН2=СН2 0.134
- 113. Электрофильное присоединение
- 114. Электрофильное присоединение
- 115. Реакция Дильса-Альдера
- 116. Полимеризация
- 117. Натуральный каучук Добывается из млечного сока некоторых растений (гевея, гваюлла, коксалыз, таусалыз и др.) Промышленное значение
- 118. Натуральный каучук Гуттаперча
- 121. Скачать презентацию