Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения

Формула Кекуле

Бензол

Примеры ароматических и гетероциклических структур

бензол

фенилаланин

Индол

Триптофан

имидазол

Гистидин

1

2

3

Примеры ароматических структур, синтезируемых в организме

Эстрол (эстроген) –женский половой гормон

Тестостерон (андроген)

Строение двойной связи, sp2- гибридные орбитали

Длина С-С – связи составляет 1,34

Эффект сопряжения в структуре бензола

Происходит сопряжение (объединение в общую систему )

Эффект сопряжения в ароматических углеводородах

Признаки ароматичности

1. SP 2 - гибридизация углеродных атомов;
2. Плоская структура молекулы;
3.

Ароматические гетероциклические структуры

Пиррол
(азол)

Пиридин
(азин)

атом азота пиррольного типа

Атом азота пиридинового типа

Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные

Пиррол

Тиофен

Фуран

Пролин (пирролидин –
2 карбоновая кислота)

Индол

Триптофан (

Тетрапиррольные соединения

Дипиррилметен

Порфирин

Структура гемоглобина

Fe

Структура хлорофилла

Mg

СТРУКТУРА ЦИАНОКОБАЛАМИНА
(ВИТАМИНА В 12)

Со

Окисление гема

Биллирубин-
уровень биллирубина имеет диагностическое значение

Синтез мелатонина

Триптофан

Триптамин

Серотонин

[o]

S-аденозил
метионин

Ацетилкоэнзим А

-КоА-SH

алкилирование

Ацилирование

Мелатонин

Нормальный путь метаболизма триптофана

Триптофан

Бета-индолил
пировиноградная
кислота

Гетероауксин –
фактор роста растений

Скотол – определяет
Запах

Патологический путь метаболизма триптофана

Псилобицин – вызывает галюцинации

ЛСД –диамид
лизергиловой кислоты –антагонист серотонина

Индопан

Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами

Имидазол

Пиразол

Гистидин

Гистамин

декарбоксилаза

Конкурентный путь метаболизма гистидина

Гистидин

Гистидаза

Уроканат

[O]

[o],

урокиназа

N-формилиминоглутамат

Гистидинурия

Лекарственные препараты – производные пиразола

Амидопирин

Анальгин

Фуран и его производные

фуран

тиофен

Фурфурол

Синтез фурациллина

-н2О

-Н2О

фурфурол

фурациллин

семикарбазон

Тиофен и его производные

Витамин Н

Остаток мочевины

Остаток валерьяновой кислоты

В витамине Н все

Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н)

фермент

фермент

фермент

Примеры биосинтезов с участием биотина

Ацетилкоэнзим А

Малонилкоэнзим А

С участием кофермента биотина происходит

Шестичленные одногетероатомные циклы

Синтез никотиновой кислоты и ее амида

Коферментная форма витамина

Окисленная форма

Биологически важные редокс-системы

1. Производные никотинамида

Восстановленная форма

НАД+ или НАДФ+

НАДН или
НАДФН

Никотинамидадениндинуклеотид – НАД+

Никотинамидадениндинуклеотидфосфат – НАДФ+

Витамин В6 -пиридоксальфосфат

Пиридоксаль

Пиридоксальфосфат

Реакции с участием витамина В6

Щавелевая кислота

Муравьиная
кислота

Лечение оксалатурии витамином В6

В6

В6

1) Переаминирование

Известные производные пиридина

Никотин

Никотиновая кислота

СН

Полимер (смола)

Кониин

Анабазин

Шестичленные двухгетероатомные циклы

Пиримидин

Лактим-лактамная таутомерия

Урацил (фенольная форма) Лактамная форма

Цитозин

Тимин

Витамин В1 (аневрин, тиамин)

Кокарбоксилаза

Бенфотиамин –В1-
витаминная активность

Болезнь бери-бери

Производные птеридина –фолевая кислота

Производные птеридина

Фолевая кислота

Антиметаболиты фолевой кислоты

Производные пурина

Кофеин

Теофиллин

Теобромин

Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме

Пурин

Ксантин

Гипоксантин

Мочевая кислота