Хиральные производные тиомочевины и скуарамидов в асимметрическом катализе

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Хиральные производные тиомочевины и скуарамидов в асимметрическом катализе

Содержание

2. Примеры хиральных производных тиомочевины, используемые в ассиметрическом катализе в качестве катализаторов. *D.E. Fuerst, E.N. Jacobsen. «Thiourea-Catalyzed
3. Энантиоселективная циклизация Пиктета-Шпенглера с помощью катализатора Джекобсена. *I.T. Raheem, P.S. Thiara, E.A. Peterson, E.N. Jacobsen. «Enantioselective
4. Реакция 1-хлоризохроманов с силилкетенацеталем с помощью катализатора Джекобсона. *S.E. Reisman, A.G. Doyle, E.N. Jacobsen. «Enantioselective Thiourea-Catalyzed
5. Реакция присоединения малоната к нитроалкенам с помощью катализатораТакемото Предложенный механизм действия катализатора Такемото *T. Okino, Y.
6. Рассчитанное расстояние связи между водородами в N,N’-диметилтиомочивине и N,N’-диметилскуарамиде
7. Строение скуаромидного катализатора Раваля Реакция сопряженного присоединения 2,4-пентандионов к β-нитростиролам с помощью катализатора Раваля *J.P. Malerich,
8. Реакция энантиоселективного α-аминирования 1,3-дикарбонильных соединений с помощью катализатора Раваля Реакция энантиоселективного α-аминирования 1,3-дикарбонильных соединений с помощью
9. Асимметрическая реакция Дильса-Альдера антраценов с производными стирола с помощью катализатора Йоргенсена Стереоконтроль: а) подход с использованием
10. Реакция энантиоселективного присоединения по Михаэлю циклогексанона к нитроолефинам с помощью катализатора Ли Возможная стереохимическая модель одновременной
12. Скачать презентацию

Слайд 2

Примеры хиральных производных тиомочевины, используемые в ассиметрическом катализе в качестве катализаторов.
*D.E.

Fuerst, E.N. Jacobsen. «Thiourea-Catalyzed Enantioselective Cyanosilylation of Ketones». J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8964-8965.
*M.S. Sigman, E.N. Jacobsen. «Schiff Base Catalysts for the Asymmetric Strecker Reaction Identifiedand Optimized from Parallel Synthetic Libraries». J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4901- 4902.

Слайд 3

Энантиоселективная циклизация Пиктета-Шпенглера с помощью катализатора Джекобсена.
*I.T. Raheem, P.S. Thiara, E.A.

Peterson, E.N. Jacobsen. «Enantioselective Pictet−SpenglerType Cyclizations of Hydroxylactams: H-Bond Donor Catalysis by Anion Binding». J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13404–13405.

Слайд 4

Реакция 1-хлоризохроманов с силилкетенацеталем с помощью катализатора Джекобсона.
*S.E. Reisman, A.G. Doyle,

E.N. Jacobsen. «Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions». J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7198–7199.

Слайд 5

Реакция присоединения малоната к нитроалкенам с помощью катализатораТакемото
Предложенный механизм действия

катализатора Такемото

*T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto. «Enantioselective Michael Reaction of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts». J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12672- 12673

Слайд 6

Рассчитанное расстояние связи между водородами в N,N’-диметилтиомочивине и N,N’-диметилскуарамиде

Слайд 7

Строение скуаромидного катализатора Раваля
Реакция сопряженного присоединения 2,4-пентандионов к
β-нитростиролам с

помощью катализатора Раваля

*J.P. Malerich, K. Hagihara, V.H. Rawal. «Chiral Squaramide Derivatives are Excellent Hydrogen Bond Donor Catalysts». J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14416-14417.

Слайд 8

Реакция энантиоселективного α-аминирования 1,3-дикарбонильных соединений с помощью катализатора Раваля
Реакция энантиоселективного α-аминирования

1,3-дикарбонильных соединений с помощью катализатора Раваля.

*H. Konishi, T.Y. Lam, J.P. Malerich, V.H. Rawal. «Enantioselective α-Amination of 1,3- Dicarbonyl Compounds Using Squaramide Derivatives as Hydrogen Bonding Catalysts». Org. Lett., 2010, 12, 2028-2031.

Слайд 9

Асимметрическая реакция Дильса-Альдера антраценов с производными стирола с помощью катализатора Йоргенсена

Стереоконтроль: а) подход с использованием бифункционального катализатора; б) подход с использованием стерически загруженного катализатора

*H. Jiang, C. Rodríguez-Escrich, T.K. Johansen, R.L. Davis, K.A. Jorgensen. «Organocatalytic Activation of Polycyclic Aromatic Compounds for Asymmetric Diels–Alder Reactions». Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 10271–10274

Слайд 10

Реакция энантиоселективного присоединения по Михаэлю циклогексанона к нитроолефинам с помощью катализатора

Ли

Возможная стереохимическая модель одновременной активации двух субстратов с помощью катализатора Ли

*S. Ban, X. Zhu, Z. Zhang, H. Xie, Q. Li. «Benzoylthiourea–Pyrrolidine as Another Bifunctional Organocatalyst: Highly Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitroolefins». Eur. J. Org. Chem., 2013, 2977–2980.

Хиральные производные тиомочевины и скуарамидов в асимметрическом катализе

Содержание

Примеры хиральных производных тиомочевины, используемые в ассиметрическом катализе в качестве катализаторов.*D.E.

Энантиоселективная циклизация Пиктета-Шпенглера с помощью катализатора Джекобсена.*I.T. Raheem, P.S. Thiara, E.A.

Реакция 1-хлоризохроманов с силилкетенацеталем с помощью катализатора Джекобсона.*S.E. Reisman, A.G. Doyle,

Реакция присоединения малоната к нитроалкенам с помощью катализатораТакемото Предложенный механизм действия