Лекарственные растения содержащие фенольные соединения

Содержание

Слайд 2

Природные фенольные соединения - вещества растительного происхождения, содержащие одно или несколько

Природные фенольные соединения - вещества растительного происхождения, содержащие одно или несколько

ароматических колец с одной или несколькими свободными или связанными гидроксильными группами.

Простые фенольные соединения - это соединения с одним бензольным кольцом, имеющие структуру С6, С6-С1, С6-С2, С6-С3.

Классификация простых фенольных соединений
I. С6 – ряд – фенолы.

1. Одноатомные фенолы (монофенолы). Содержатся в шишках ели, плодах и цветках смородины черной, некоторых лишайниках.
2. Двухатомные фенолы (дифенолы):
а) 1,2-дигидроксибензол

Слайд 3

б) 1,4-дигидроксибензол Гидрохинон Арбутин Метиларбутин 3. Трехатомные фенолы (трифенолы) - 1,3,5-тригидроксибензол - флороглюцин. Аспидинол

б) 1,4-дигидроксибензол

Гидрохинон

Арбутин

Метиларбутин

3. Трехатомные фенолы (трифенолы) - 1,3,5-тригидроксибензол - флороглюцин.

Аспидинол

Слайд 4

II. С6-С1 – ряд – фенольные кислоты, спирты, альдегиды. Кислота пара-гидроксибензойная

II. С6-С1 – ряд – фенольные кислоты, спирты, альдегиды.

Кислота пара-гидроксибензойная

Кислота салициловая

Кислота

протокатеховая

Кислота галловая

Слайд 5

III. С6-С2 – ряд – фенилуксусные кислоты и спирты. Пара-тиразол Салидрозид

III. С6-С2 – ряд – фенилуксусные кислоты и спирты.

Пара-тиразол

Салидрозид (родиолозид)

IV. С6-С3

– ряд – гидроксикоричные кислоты.

Кислота кофейная

Слайд 6

V. К простым фенольным соединениям относится также госсипол, содержащийся в большом

V. К простым фенольным соединениям относится также госсипол, содержащийся в большом

количестве в коре корней хлопчатника (Gossypium) из семейства мальвовых (Malvaceae). Это димерное соединение, содержащее в своем составе фенол:
Слайд 7

Химические свойства. 1. Реакция гидролиза (за счет гликозидной связи). Фенольные гликозиды

Химические свойства.

1. Реакция гидролиза (за счет гликозидной связи). Фенольные гликозиды легко

гидролизуются под действием кислот, щелочей или ферментов до агликона и сахаров.
2. Реакция окисления. Фенольные гликозиды легко окисляются, особенно в щелочной среде (даже кислородом воздуха), образуя хиноидные соединения.
3. Реакция солеобразования. Фенольные соединения, обладая кислотными свойствами, образуют со щелочами растворимые в воде феноляты.
4. Реакции комплексообразования. Фенольные соединения образуют с ионами металлов (железа, свинца, магния, алюминия, молибдена, меди, никеля) комплексы, окрашенные в различные цвета.
5. Реакция азосочетания с солями диазония. Фенольные соединения с солями диазония образуют азокрасители от оранжевого до вишнево-красного цвета.
6. Реакция образования сложных эфиров (депсидов). Депсиды образуют фенолокислоты (кислоты дигалловая, тригалловая).
Слайд 8

Качественный анализ на арбутин (сырье брусники и толокнянки): а) с кристаллическим

Качественный анализ

на арбутин (сырье брусники и толокнянки):
а) с кристаллическим железа закисного

сульфатом - комплекс, изменяющий окраску от сиреневой до темно-фиолетовой, с дальнейшим образованием темно-фиолетового осадка.
б) с 10 % раствором натрия фосфорномолибденовокислого в кислоте хлористоводородной- комплексное соединение синего цвета.
на салидрозид (сырье родиолы розовой):
а) реакция азосочетания с диазотированным натрия сульфацилом с образованием азокрасителя вишнево-красного цвета.

Хроматографическое исследование:
Системы растворителей:
н-бутанол-уксусная кислота-вода (БУВ 4:1:2; 4:1:5);
хлороформ-метанол-вода (26:14:3);
15 % кислота уксусная.

Слайд 9

Количественное определение. Гравиметрическим методом определяют содержание флороглюцидов в корневищах папоротника мужского.

Количественное определение.
Гравиметрическим методом определяют содержание флороглюцидов в корневищах папоротника мужского.
Титриметрический

йодометрический метод используется для определения содержания арбутина в сырье брусники и толокнянки. Метод основан на окислении агликона гидрохинона до хинона 0,1 М раствором йода в кислой среде и в присутствии натрия гидрокарбоната. В качестве индикатора используют раствор крахмала.

I2 (изб.) + 2Na2S2O3→2NaI + Na2S4O6
3. Спектрофотометрический метод. Метод основан на способности окрашенных азокрасителей поглощать монохроматический свет при длине волны 486 нм.

Слайд 10

Лекарственные растения и сырьё, содержащие производные фенолов

Лекарственные растения и сырьё, содержащие производные фенолов

Слайд 11

ЛИСТЬЯ ТОЛОКНЯНКИ - FOLIA UVAE URSI Толокнянка обыкновенная - Arctostaphylos uva-ursi

ЛИСТЬЯ ТОЛОКНЯНКИ - FOLIA UVAE URSI
Толокнянка обыкновенная - Arctostaphylos uva-ursi
Сем. вересковые

- Ericaceae

Распространение. Лесная зона европейской части, Сибири и Дальнего Востока России, а также на Кавказе и в Карпатах. Основные районы заготовок, где встречаются продуктивные заросли, - Литва, Белоруссия, Псковская, Новгородская, Вологодская, Ленинградская и Тверская области России. За последнее время выявлены заросли в новых районах: Красноярском крае, Иркутской области и Якутии.
Химический состав. Действующее вещество – фенологликозид арбутин, представляющий собой бета-D-глюкопиранозид гидрохинона (8-16 %). Листья богаты дубильными веществами гидролизуемой группы (от 7,2 до 41,6 %). В меньшем количестве содержатся метиларбутин, гидрохинон, галлоиларбутин, а также тритерпеноиды - кислота урсоловая (0,4-0,7 %), флавоноиды, катехины, фенолкарбоновые кислоты – галловая, эллаговая. В листьях толокнянки много йода (2,1-2,7 мкг/кг).
Применение. Отвар листьев толокнянки применяют при заболеваниях мочевыводящих путей (мочекаменная болезнь, циститы, уретриты) как дезинфицирующее и диуретическое средство.
Примеси: толокнянка, черника, голубика

Слайд 12

ЛИСТЬЯ БРУСНИКИ - FOLIA VITIS IDAEAE Брусника - Vaccinium vitis-idaea L.

ЛИСТЬЯ БРУСНИКИ - FOLIA VITIS IDAEAE
Брусника - Vaccinium vitis-idaea L.
Сем. вересковые

(подсем. брусничные) – Ericaceae (Vaccinioideae)

Распространение. Имеет обширный голарктический ареал с преобладанием в северной части Евразии. Основные районы заготовок - северные, северо-восточные и западные области России, Сибирь (Томская область, Республика Тыва), а также Белоруссия.
Химический состав. Листья брусники содержат арбутин (4-9 %), свободный гидрохинон, а также флавоноиды, дубильные вещества, преимущественно конденсированной группы (до 15 %), кислоты урсоловую, эллаговую и хинную.
Применение. Листья брусники применяют при мочекаменной болезни, пиелонефрите, цистите, простатите и гонорее как мочегонное, дезинфицирующее, деминерализующее и регулирующее азотистый обмен средство.

Слайд 13

КОРНЕВИЩА И КОРНИ РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ - RHIZOMATA ET RADICES RHODIOLAE ROSEAE

КОРНЕВИЩА И КОРНИ РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ - RHIZOMATA ET RADICES RHODIOLAE ROSEAE
Родиола

розовая - Rhodiola rosea L.
Сем. толстянковые - Crassulaceae

Распространение. Урал и в северные области европейской части страны, а также в Центральной и Восточной Сибири и на Дальнем Востоке.
Химический состав. Фенолоспирт тиразол и его глюкозид салидрозид (около 1 %); флавоноиды – производные гербацетина, трицина и кемпферола; гликозиды коричного спирта – розавин (до 2,5 %), розарин, розин; флавонолигнан родиолин; монотерпеноиды – розиридол и розиридин; дубильные вещества (около 20 %); эфирное масло, содержащее коричный альдегид и цитраль; органические кислоты; липиды; до 10 различных микроэлементов и другие соединения.
Применение. Жидкий экстракт родиолы розовой – обладает адаптогенным, анаболическим действием. Назначают при умственной и физической усталости, в период ОРВИ, после перенесенных тяжелых заболеваний, при кахексии.

Слайд 14

ТРАВА ПИОНА УКЛОНЯЮЩЕГОСЯ - HERBA PAEONIAE ANOMALAE КОРНЕВИЩА И КОРНИ ПИОНА

ТРАВА ПИОНА УКЛОНЯЮЩЕГОСЯ - HERBA PAEONIAE ANOMALAE
КОРНЕВИЩА И КОРНИ ПИОНА УКЛОНЯЮЩЕГОСЯ

- RHIZOMATA ET RADICES PAEONIAE ANOMALAE
Пион уклоняющийся - Paeonia anomala L.
Сем. пионовые - Paeoniaceae

Распространение. Произрастает в лесной зоне европейской части России и Сибири; Казахстане и Средней Азии.
Химический состав. В подземных органах имеется эфирное масло (до 1,6 %), содержащее метилсалицилат, а также свободные кислоты бензойная и салициловая; гликоиридоиды (пеонифлорин, альбифлорин и др.); фенологлюкозид салицин; алкалоиды; дубильные вещества (8,8 %); флавоноиды (0,13 %); сапонины.
В надземной части найдены дубильные вещества, флавоноиды, иридоиды (до 2,3 %), кислота аскорбиновая, следы алкалоидов, эфирное масло (0,01-0,08 %).
Фармакологические свойства и применение. Оказывает седативное действие на центральную нервную систему. Применяется при неврастении, неврозах, ипохондрии, бессоннице. Сырье используется для приготовления настойки, которая назначается в качестве седативного средства при неврастенических состояниях, бессоннице, вегето-сосудистых нарушениях различной этиологии.

Слайд 15

ТРАВА ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ - HERBA ECHINACEAE PURPUREAE КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ЭХИНАЦЕИ

ТРАВА ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ - HERBA ECHINACEAE PURPUREAE
КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ

- RHIZOMAТА CUM RADICIBUS ECHINACEAE PURPUREAE
Эхинацея пурпурная - Echinacea purpurea (L.) Moench
Сем. сложноцветные – Asteraceae (Compositae)

Распространение. Родина эхинацеи пурпурной - Северная Америка. Возделывается как лекарственное растение в Украине, в России – на Северном Кавказе и в Московской области. Эхинацея узколистная произрастает в северо-западных районах США. Широко культивируется.
Химический состав. Все органы растения содержат гидроксикоричные кислоты (цикориевая, феруловая, кумаровая, кофейная), полисахариды (гетероксиланы и арабинорамногалактаны), эфирное масло (цветки - до 0,5 %, трава - до 0,35 %, корни - от 0,05 до 0,25 %). Главная составная часть эфирного масла - ациклические сесквитерпеноиды. В корнях обнаружены гликозид эхинакозид, бетаин (0,1 %), смолы (около 2 %), жирные кислоты (пальмитиновая, линолевая, церотиновая), а также фитостерины.

Применение: Настойка эхинацеи, Иммунал (из сока свежей травы) проявляет иммуностимулирующее, антиоксидантное, мембраностабилизирующее действие, благоприятствует заживлению ран, ожогов.
Применяется при инфекционных и вирусных заболеваниях, особенно верхних дыхательных путей.

Слайд 16

ПЛОДЫ ЛИМОННИКА - FRUCTUS SCHISANDRAE СЕМЕНА ЛИМОННИКА - SEMINA SCHISANDRAE Лимонник

ПЛОДЫ ЛИМОННИКА - FRUCTUS SCHISANDRAE
СЕМЕНА ЛИМОННИКА - SEMINA SCHISANDRAE
Лимонник китайский -

Schisandra chinensis
Сем. лимонниковые - Schisandraceae

Распространение. Встречается в Приморском крае и на юге Хабаровского края, Сахалинской и Амурской областей. Горно-таежное растение. Растет в Китае, Японии, Корее.
Химический состав. Во всех частях лимонника содержатся лигнаны: в околоплоднике и семенах – до 4-5 %. Это схизандрин, схизандрол, дезоксисхизандрин и др. Плоды содержат много органических кислот – лимонную (11 %), яблочную (10 %), винную, щавелевую, янтарную, аскорбиновую (до 500 мг%). Имеются сесквитерпеноиды, флавоноиды, катехины и антоцианы, пектиновые вещества и сахара.
В семенах содержится эфирное масло (1,9-2,9 %), сесквитерпеновые кетоны, витамин Е, жирное масло (до 33 %).
Последнее представляет собой вязкую жидкость, в состав которой входят глицериды линоленовой, олеиновой кислот и др.

Применение: Общетонизирующее, адаптогенное средство.
Препараты: настойка лимонника 1:5, капсулы Ликол.

Слайд 17

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ЭЛЕУТЕРОКОККА КОЛЮЧЕГО – RHIZOMAТА EТ RADICES ELEUTHEROCOCCI SENTICOSI

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ЭЛЕУТЕРОКОККА КОЛЮЧЕГО – RHIZOMAТА EТ RADICES ELEUTHEROCOCCI SENTICOSI
Элеутерококк

колючий - Eleutherococcus senticosus
Сем. аралиевые - Araliaceae

Распространение. Растет на Дальнем Востоке России - в Приморском и Хабаровском краях, Амурской области и на Южном Сахалине.
Химический состав. Содержит вещества фенольной природы – ароматические спирты, кумарины, лигнаны и их гликозиды (элеутерозиды). Кроме того, содержатся стерины, эфирное масло, смолы, полисахариды, липиды. В отличие от других аралиевых элеутерококк не содержит сапонинов.
Применение. Применение препаратов элеутерококка аналогично применению препаратов лимонника. Не рекомендуются при высокой температуре, в остром периоде инфекционных и соматических заболеваний, при тяжелой гипертонической болезни.
Лекарственные средства.
Элеутерококка экстракт жидкий. Адаптогенное, тонизирующее средство.
Элеутерококка экстракта сухого таблетки (таблетки п.о. по 0,1 г). Адаптогенное, тонизирующее средство.
Сырье входит в состав урологического (мочегонного) сбора.

Слайд 18

КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ПОДОФИЛЛА - RHIZOMATA CUM RADICIBUS PODOPHYLLI Подофилл щитовидный

КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ПОДОФИЛЛА - RHIZOMATA CUM RADICIBUS PODOPHYLLI
Подофилл щитовидный -

Podophyllum peltatum L.
Подофилл гималайский – Podophyllum hexandrum Royle
Сем. барбарисовые - Berberidaceae

Распространение. Родина подофилла щитовидного - восточная часть Северной Америки. Подофилл гималайский – восточно-азиатский вид, распространенный в горных лесах Гималаев.
Химический состав. В корневищах с корнями подофилла содержится до 8 % смолы - подофиллина, основными компонентами которого являются лигнаны: подофиллотоксин (до 40 %), пельтатины (альфа-пельтатин, бета-пельтатин) и флавоноиды. Найдены также гликозилированные производные подофиллотоксина и пельтатинов.

Применение: Цитостатическое, слабительное, желчегонное средство.
Лекарственные средства.
1. Подофиллин, Кондилин, Этопозид, Тенипозид.

Слайд 19

ПЛОДЫ РАСТОРОПШИ ПЯТНИСТОЙ - FRUCTUS SILYBI MARIANI Расторопша пятнистая - Silybum

ПЛОДЫ РАСТОРОПШИ ПЯТНИСТОЙ - FRUCTUS SILYBI MARIANI
Расторопша пятнистая - Silybum marianum

(L.) Gaertn.
Сем. сложноцветные – Asteraceae (Compositae)

Распространение. В центральных и южных районах европейской части, на Кавказе, на юге Западной Сибири, в Средней Азии. Широко распространена в Западной Европе, Малой Азии, Северной Африке и южной части Австралии. Родина расторопши - Южная и Атлантическая Европа.
Химический состав. В плодах расторопши содержатся флаволигнаны (2,8-3,8 %): силибин, силидианин, силихристин и др., до 32 % жирного масла, смолы, слизь, а также биогенные амины (тирамин, гистамин).
Применение. Препараты на основе суммы флаволигнанов расторопши пятнистой применяются в качестве гепатопротекторных средств при токсических поражениях печени, остром и хроническом гепатите, циррозе печени, нарушении липидного обмена, жировой дистрофии печени.
Препараты: Расторопши плоды, Легалон, Карсил, Силегон, Силибор, Силимар, Силимарин, экстракт входит в состав комплексных препаратов («Гепабене», «Гепатофальк планта», «Холафлукс» и др.)

Слайд 20

КОРА ИВЫ - CORTEX SALICIS Ива остролистая и козья – Salix

КОРА ИВЫ - CORTEX SALICIS
Ива остролистая и козья – Salix acutifolia

et caprea
Ивовые – Salicaceae

Распространение: В природе ареал вида охватывает Финляндию, Литву, Белоруссию, Украину, Европейскую часть России, Западную Сибирь и Среднюю Азию.
Химический состав
Пирокатехин
салициловый спирт
n-кумаровую, феруловую, салициловую и другие кислоты;
фенологликозиды — салицин (0,6 %), популин, саликортин,
Флавоноиды (3,3-4,5%): основной лютеолин,
дубильные вещества (до 12,5 %).
Применение
Отвар используют для полосканий при стоматите, гингивите, пародонтозе и других воспалительных процессах ротовой полости в качестве противовспалитнльного, антисептического, анальгезирующего средства. Обладает жаропонижающим действием.
Препарат – “ИВЛАКСИН” – противовоспальтельное средство при заболеваниях суставов.

Слайд 21

ЛИСТЬЯ И КОРЗИНКИ АРТИШОКА - FOLIA ET ANTHODIA CYNARAE Артишок посевной

ЛИСТЬЯ И КОРЗИНКИ АРТИШОКА - FOLIA ET ANTHODIA CYNARAE
Артишок посевной -

Cynara scolymus
Астровый Asteraceae

Химический состав
фенолкарбоновые кислоты: кофейная, хлорогеновая, неохлорогеновая и цинарин (1,4-дн-0-кофеил-D-хинная кислота),
дубильные вещества
Флавоноиды (лютеолин).
Цинарин
Белок (3 %),
углеводы (10-15 %),
аскорбиновую кислоту, витамины В, каротин
Применение Комплекс цинарину, фенолокислот и флавоноидов обеспечивает антисклеротическое, желчегонное, детоксицирующее и гепатопротекторное действие
Препараты: “Хофитол”, “Цинарикс”

Слайд 22

Распространение: В естественном виде растёт на Балканском полуострове (Албания, Болгария, Греция,

Распространение: В естественном виде растёт на Балканском полуострове (Албания, Болгария, Греция, Румыния, Югославия). В странах СНГ широко

культивируется.

ЦВЕТКИ СИРЕНИ – FLORES SYRINGA
Сирень обыкновенная - Syrínga vulgáris
Семейство Маслиновые - Oleaceae

Химический состав: цветки содержат эфирное масло и глюкозид сирингин. Растение ядовито.

Применение: Цветки обладают потогонным, противомалярийным и обезболивающим действием. Листья способствуют созреванию нарывов и очищению их от гноя.
Настой цветков применяют при коклюше и почечных заболеваниях, а в смеси с цветками липы — как потогонное и противомалярийное средство. Листья входят в состав основной смеси трав, применяемой в народной медицине при лечении туберкулёза лёгких. Измельчённые листья прикладывают к ранам для их заживления, а мазь из цветков применяют для втираний при ревматизме.