Классификация органических реакций. Сопряжение

Содержание

Слайд 2

Классификация реакций

Классификация реакций

Слайд 3

По направлению и конечному результату Реакции присоединения – А; Реакции замещения

По направлению и конечному результату

Реакции присоединения – А;
Реакции замещения – S;
Реакции

отщепления – Е (элиминирования);
Реакции перегруппировки;
Окислительно-восстановительные реакции.
Слайд 4

По механизму реакции радикальные - участвуют радикалы (R.), образующиеся за счёт

По механизму

реакции радикальные - участвуют радикалы (R.), образующиеся за счёт гомолитического

типа разрыва связей
Х : У ? Х. + У.
реакции ионные - участвуют электрофильные и нуклеофильные реагенты, образующиеся за счёт гетеролитического типа разрыва связей
E : N ? E + + :N–
Слайд 5

Основные понятия РАДИКАЛЫ – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.

Основные понятия

РАДИКАЛЫ – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.
ЭЛЕКТРОФИЛЫ –

частицы или фрагменты молекул, содержащие свободную, доступную орбиталь.
НУКЛЕОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие подвижную электронную пару на внешнем электронном уровне.
Слайд 6

Примеры реагентов

Примеры реагентов

Слайд 7

Виды π-связи А) Локализованная: электроны π-связи поделены между двумя атомами Н3С—СН

Виды π-связи

А) Локализованная: электроны π-связи поделены между двумя атомами
Н3С—СН = СН—СН2—СН

= СН2
Б) Делокализованная: электроны π-связи поделены между более чем двумя атомами
С = С—С = С—С = С
Слайд 8

Сопряжение – перераспределение электронной плотности в системе π-связей, приводящее к стабилизации

Сопряжение – перераспределение электронной плотности в системе π-связей, приводящее к стабилизации

системы.
Н2С = СН— Сl – пример р,π-сопряжения

Виды π-связи

Слайд 9

Выполняется для сопряжённых систем с замкнутой цепью. Органическое соединение имеет плоский

Выполняется для сопряжённых систем с замкнутой цепью.
Органическое соединение имеет плоский замкнутый

цикл (Сsp2, σ-связи в одной плоскости);
р-электроны образуют делокализованнюу π-связь;
Их количество определяется
формулой 4n+2, где n от 0 до ∞

Правило Хюккеля

Слайд 10

приводят к неравномерному распределению электронной плотности в ОС и возникновению реакционных

приводят к неравномерному распределению электронной плотности в ОС и возникновению реакционных

центров.
Индуктивный эффект – передача электронного влияния заместителей по цепи σ-связей:
СН3→СН2→СН←СН2←СН3
NH2

Электронные эффекты заместителей

Слайд 11

Мезомерный эффект-передача электронного влияния заместителей по системе π-связей. Для его проявления

Мезомерный эффект-передача электронного влияния заместителей по системе π-связей. Для его проявления

необходимо наличие сопряжённого участка
О
Н3С—СН=СН—СН=СН—С—ОН+

Электронные эффекты заместителей

4

3

2

1

1 - ОН КЦ
2 – ЭЦ
3,4 – НЦ (АЕ)

Слайд 12

Заместители 1 рода (Э.Д.): СН3, NН2, ОН, Нal ориентируют последующие заместители

Заместители 1 рода (Э.Д.): СН3, NН2, ОН, Нal ориентируют последующие заместители

в орто- и пара- (2, 4, 6) положения.
Заместители 2 рода (Э.А.): NО2, SО3, СООН ориентируют все последующие заместители в мета- (3, 5) положения.

Э.Д. и Э.А. заместители

Слайд 13

Примеры влияния Э.Д. и Э.А. заместителей на химические свойства соединений

Примеры влияния Э.Д. и Э.А. заместителей на химические свойства соединений