Алкалоиды, производные хинолина, изохинолина. Общая характеристика, методы анализа

Слайд 2

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА Бензол Пиридин Хинолин Содержание хинина в коре хинного

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА

Бензол Пиридин Хинолин

Содержание хинина в коре хинного дерева (Cortex

Chinae) 2-3%; в цинхоне красносоковой (Chinchona succirubra) 7-10 %; в цинхоне Леджера (Chinchona Ledgeriana) до 15%.

Chininum

6-Метоксихинолил-41-[5-винилхинуклидил-(2)]карбинол или
5-Винил-2-хинуклидинил-61-метокси-41-хинолил-оксиметан

Слайд 3

Хинин С4С5 – цисформа С2С5 – трансформа С2С9 – эритро-ряд (по

Хинин
С4С5 – цисформа
С2С5 – трансформа
С2С9 – эритро-ряд (по одну сторону оси)
Суммарно

левовращающий (-)(l)

Эпихинин (-ОН)
С4С5 – цисформа
С2С5 – трансформа
С2С9 – трео-ряд

Хинидин
С4С5 – цисформа
С2С5 – цисформа
С2С9 – эритро-ряд
Суммарно правовращающий (+)(d)

Эпихинидин
С4С5 – цисформа
С2С5 – цисформа
С2С9 – трео-ряд

«Эпи» - другой. Хинин и эпихинин; хинидин и эпихинидин. Отличаются различным расположением –ОН группы.

Слайд 4

Физико-химические свойства производных хинолина Chinini hydrochloridum Chinini dihydrochloridum Chinini sulfas .HCl

Физико-химические свойства производных хинолина

Chinini hydrochloridum
Chinini dihydrochloridum
Chinini sulfas

.HCl *2H2O
. 2HCl

6-Метоксихинолил-41-[5-винилхинуклидил-(2)]карбинол дигидрохлорид, гидрохлорида

дигидрат, сульфата гидрат.

. H2SO4 . 2H2O

2

Слайд 5

ИДЕНТИФИКАЦИЯ: 1). УФ-спектрофотометрия. 2). ИК- спектрофотометрия. 3). На SO42-: а. SO42‾

ИДЕНТИФИКАЦИЯ:

1). УФ-спектрофотометрия.
2). ИК- спектрофотометрия.

3). На SO42-:
а. SO42‾ + BaCl2

→ BaSO4↓ + 2Cl‾
б. +0,05М р-р I2 → желтая окраска не исчезает, но обесцвечивается если по каплям + SnCl2 (отличие от сульфитов);
и Cl-:
а). Cl‾ + Ag+ → AgCl↓;
AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O.
б). 2Cl- + Cr2O72- + 14H+ → Cl2↑ + 2Cr3+ + 7H2O

в). 4HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + 2H2O
Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl