Алканы в природе

встречаются в природе в виде залежей
горного воска – озокерита,

Твердые алканы

Алканы в природе

Метан вырабатывается
в кишечном тракте крупного рогатого скота некоторыми архебактериями.
Содержится в биогазе.

Метан образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Обнаружен в заболоченных водоемах.

алифатические (ациклические) УВ, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи с общей формулой

СnН2n + 2

2.Нумерация главной цепи

3. Формирование названия

1 2 3 4 5

пент

2,3 - диметил

ан

Задание 2

Задание 1

Длина связи - 0,154 нм

C H2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

C HCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Механизм

Низшие алканы (C1-C3) можно прохлорировать полностью.
Подробнее
Галогенирование под действием фтора и хлора может выйти из под контроля и приобрести взрывной характер.

Семенов Н.Н.

hν

H
│
H – C
│
H

H

+

H
│
H – C
│
H

+

Cl

H
│
H – C
│
H

+

H
│
H – C
│
H

Cl

Cl

+

Первая ступень

хлорметан

Cl-

-Cl

Cl-

-Cl

hν

Cl

H

Cl

Cl

–

–

–

–

–

–

–

–

Cl
│
H – C
│
H

Cl

H

+

Cl

Cl
│
H – C
│
H

H

+

Cl

дихлорметан

Вторая ступень

Cl
│
H – C
│
H

+

Cl

Cl
│
H – C
│
H

+

Cl

Cl

хлорметан

–

–

–

–

–

–

–

–

Cl
│
Cl – C
│
H

Cl

H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
H

H

+

Cl

трихлорметан

Третья ступень

Cl
│
Cl – C
│
H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
H

+

Cl

Cl

дихлорметан

(хлороформ)

–

–

–

–

–

–

–

–

Cl
│
Cl – C
│
Cl

Cl

H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
Cl

H

+

Cl

тетрахлорметан

Четвертая ступень

Cl
│
Cl – C
│
Cl

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
Cl

+

Cl

Cl

трихлорметан

–

–

–

–

–

–

–

–

– Cl

+

Cl –

– Cl

H
│
H – C
│
H

H
│
– C –H
│
H

+

H
│
H – C –
│
H

H
│
– C –H
│
H

этан

H
│
H – C
│
H

– Cl

+

H
│
H – C –
│
H

– Cl

хлорметан

–

– Cl

–

H
│
– C –H
│
H

–

– Cl

140°C

NO2

(разб.)

NO2

–

HO

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3

H

NO2

│

Реакции замещения

2. Нитрование

Реакция М.И. Коновалова:
(взаимодействие с HNO3(разб.) при 140°С)
легче всего замещаются атомы Н у третичного атома С
труднее – у вторичного,
наиболее трудно – у первичного.

140°C

SO3H

(разб.)

SO3H

–

HO

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3

H

SO3H

│

Реакции замещения

3. Сульфирование

CH3 – CH = CH – CH3

бутен-1

бутен-2

1 2 3 4

1 2 3 4

- H2

H

H

H

H

2

2

–

–

–

–

|

|

|

3

H

H

–

2

бутан

H

–

Реакции отщепления

H – C – C – H
│ │
H H

H

H

│

│

этан

4OO-600°C

–

–

H – C = C – H
│ │
H H

+

H

H

–

этен

(этилен)

Pt, 300°C

CH3
|
CH
/ \
H2C CH2
│ |
H2C CH2
\ /
CH2

гептан

метилбензол

CH3
|
C
/ \\
HC CH
|| |
HC CH
\ //
CH

- 3 H2

- H2

метилциклогексан

1 2 3 4 5 6 7

CH3

CH3

1

2

3

4

5

6

7

2. Дегидроцикцизация

CH ≡ CH + 3 Н2

3. Термическое разложение

Крекинг - высокотемпературная переработка
нефти и ее фракций для получения продуктов
с меньшей молекулярной массы

метилпропан

бутан

2 CH4 + 3 О2

CH4 + О2

1. Горение

CO + 2 Н2О

CO2 + 2 Н2О

Горение жидких УВ

Горение твердых УВ

Отношение к окислителям

Нефть – это смесь различных УВ:
30-50 % алканы (CnH2n+2)
25-75 % циклоалканы (CnH2n)
10-35 % арены (CnH2n-6)

ректификация

–

+

H

H

–

|

|

H

H

пропен

(пропилен)

–

Pt, Pd, Ni

–
H2C - CH2
| |
H2C - CH2

+ H2

CH3 – CH2 –CH2 – CH3

циклоалканы

в присутствии металлических катализаторов –

алкены

бутан

циклобутан

Синтез Вюрца

– Br

Na

R

– Br

Na

R

│

+

+

Na

– Br

R

R

– Br

Na

6

+

R′

–

R′

+

R′

–

R

+

R

–

R

Na

6

+

– Br

R′

3

+

– Br

R

3

–

–

– Br

– Br

– Br

Na

Na

Na

3

CH3

– Br

+

3

C2H5

–Br

+

6

Na

CH3

CH3

–

+

CH3

–

C2H5

+

C2H5

C2H5

–

+

6

Na

–Br

этан

пропан

бутан

бромметан

бромэтан

│

CH3 - CH3

+

2NaBr

CH3 - Br + 2Na + Br - CH3

CН4

+

Na2CO3

метан

CH3COONa + NaOH

ацетат натрия

Получение метана