Содержание
- 2. ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о классификации, строении и реакционной способности сложных углеводов. РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор
- 3. ПЛАН ЛЕКЦИИ Олигосахариды Гомополисахариды Гетерополисахариды Гликопротеины
- 4. Олигосахариды Олигосахариды (от греч. oligoς - несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10).
- 5. Классификация олигосахаридов По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д. По восстанавливающей способности: восстанавливающие,
- 6. Дисахариды Дисахариды (биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков с общей формулой
- 7. Структура дисахаридов По химической природе - это О-гликозиды: два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной
- 8. Тип гликозидной связи α(1→4) β(1→4) Дисахариды
- 9. Дисахариды По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа: I. восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза),
- 10. Восстанавливающие дисахариды Восстанавливающие дисахариды – это соединения I типа, в которых гликозидная связь образована за счет
- 11. Мальтоза Мальтоза (от англ. malt - солод) (солодовый сахар) (4-О-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков α,D-глюкопиранозы и D-глюкозы.
- 12. Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена также
- 13. Биофер (Biofer) (3-гидрокси−2-метил−4-пирон) - стабильный комплекс трехвалентного железа и мальтозы Мальтоза Мальтоза входит в состав препаратов
- 14. Лактоза (от лат. lactis - молоко) (b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) – молочный сахар; состоит из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы,
- 15. Лактоза Лактоза содержится в молоке и молочных продуктах.
- 16. Лактоза Лактоза является основным углеводом женского молока. В ходе метаболизма она преобразуется в глюкозу (источник энергии)
- 17. Лактоза Лактоза входит в состав фарм. препаратов в качестве дополнительного вещества.
- 18. Целлобиоза (b-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков β,D-глюкопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β (1→4)-гликозидная. Целлобиоза Целлобиоза -
- 19. Невосстанавливающие дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуются за счет выделения воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих
- 20. Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) (b-D-фруктофуранозил-a-D-глюкопиранозид) Дисахариды Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28%
- 21. Сахароза Сахароза состоит из остатков α,D-глюкопиранозы и β,D-фруктофуранозы, связи между остатками (1→2) и (2→1)-гликозидные.
- 22. Сахароза Сахароза входит в состав фарм. препаратов в основном как вспомогательное вещество.
- 23. Номенклатура дисахаридов Сахароза β-D-фруктофуранозил- α-D-глюкопиранозид Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1→4)- α-D-глюкопираноза
- 24. Физические свойства дисахаридов Физические свойства дисахаридов практически не отличаются от свойств моносахаридов. Согласно условной шкале сладостей:
- 25. Кольчато-цепная таутомерия восстанавливающих дисахаридов В растворах восстанавливающие дисахариды существуют в виде трех таутомерных форм, взаимно переходящих
- 26. ячейка Поляриметр Таутомерия является химической основой мутаротации – изменения во времени угла вращения плоскости поляризованного света.
- 27. Химические свойства дисахаридов 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов:
- 28. целлобиоза глюкоза Химические свойства дисахаридов
- 29. лактоза галактоза глюкоза Химические свойства дисахаридов
- 30. сахароза глюкоза фруктоза Химические свойства дисахаридов сахароза глюкоза + фруктоза +66,5o +52,5o -92,4o -39,9o Гидролиз сахарозы
- 31. мальтоза мальтобионовая кислота Химические свойства дисахаридов 2) Реакции окисления: Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до соответствующих
- 32. 3. Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II). Как и
- 33. Лактулоза (b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктофураноза) – синтетический стереоизомер лактозы. В природе не встречается. Отдельные представители
- 34. Лактулоза входит в состав некоторых молочных продуктов, используется в качестве осмотического слабительного лекарственного средства, стимулирующего перистальтику
- 35. Полисахариды Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации
- 36. Полисахариды По составу полисахариды делят на: гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида; гетерополисахариды, образованные
- 37. Гомополисахариды К биологически важным относятся крахмал, гликоген, клетчатка, состоящие из остатков глюкозы. Общая формула: (C6H10O5)n.
- 38. Крахмал Крахмал - это белое аморфное вещество, синтезируемое в растениях в процессе фотосинтеза и запасающееся в
- 39. Крахмал Зерна крахмала в клетках картофеля: амилопласты В горячей воде крахмальные зерна набухают и образуют коллоидный
- 40. Крахмал Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). Амилоза (линейное строение) Амилопектин
- 41. α (1→ 4) гликозидная связь Амилоза Амилоза состоит из α,D-глюкопиранозных остатков, связанных α(1→4)-гликозидными связями. Mr
- 42. Вторичная структура амилозы Макромолекула амилозы свёрнута в спираль.
- 43. Амилоза Во внутренний канал амилозы могут проникать молекулы небольших размеров, образуя комплексы - «соединения включения».
- 44. Амилоза Например, комплекс амилозы с иодом имеет синее окрашивание.
- 45. Крахмал Амилопектин Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры.
- 46. Линейная цепь построена за счёт α(1→4)-гликозидных связей, а элементы разветвления формируются за счёт α(1→6)-гликозидных связей. Амилопектин
- 47. Амилопектин Между точками разветвления укладывается от 20 до 25 глюкозных остатков; молекулярная масса амилопектина ≈1-6 млн.
- 48. Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из различных источников
- 49. Применение крахмала Крахмал относится к разрывающим и разрыхляющим веществам. Сухие зерна крахмала в водной среде набухают,
- 50. Крахмал В медицине используют пшеничный (Amylum Tritici), кукурузный (Amylum Maydis), рисовый (Amylum Oryzae) и картофельный (Amylum
- 51. Для разрывания таблеток в основном достаточно от 5 до 10% крахмала, считая от общей массы порошка,
- 52. Химические свойства крахмала Схема гидролиза: (C6H10O5)n + m H2O (α-амилаза)→ декстрины + q H2O (α-амилаза)→ мальтоза
- 53. Крахмал Глюкоза из кишечника по воротной вене поступает в печень, где участвует в синтезе гликогена, или
- 54. 2. Качественным реактивом на крахмал и продукты гидролиза является раствор иода. С крахмалом он образует комплекс
- 55. Гликоген или животный крахмал Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала. Он содержится во всех животных
- 56. Макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану, а находится внутри клетки, то есть в
- 57. Гликоген Макромолекула строится по принципу амилопектина с той лишь разницей, что α(1→6)- гликозидных связей больше. Гликоген
- 58. Гликоген Сильное разветвление цепи способствует выполнению гликогеном энергетической функции, т.к. при наличии большого числа концевых остатков
- 59. Химические свойства гликогена Все процессы жизнедеятельности сопровождаются мобилизацией гликогена, т.е. его гидролитическим расщеплением до глюкозы. Схема
- 60. Клетчатка или целлюлоза Клетчатка (лат. cellula – клетка) - это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой
- 61. β(1→4)- гликозидная связь Целюлоза Структурной единицей клетчатки является β,D-глюкопираноза, звенья которой связаны β(1→4)-гликозидными связями.
- 62. Целлюлоза Целлюлоза имеет линейное строение.
- 63. Целлюлоза Внутри и между цепями возникают водородные связи.
- 64. Целлюлоза Водородные связи обеспечивают высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность целлюлозы.
- 65. Бактериальная целлюлоза Чайный гриб – симбиоз дрожжеподобного гриба Saccharomycodes ludwigii и бактерий Acetobacter xylinum
- 66. Колониальная асцидия из рода Botryllus Целлюлоза Известен единственный случай образования клетчаткоподобного вещества в животном организме. Это
- 67. Асцидии. Иллюстрация из книги «Kunstformen der Natur» Эрнста Геккеля (1904). Целлюлоза Асцидии – это исключительно морские
- 68. Химические свойства целлюлозы 1.Из сложных углеводов только клетчатка не расщепляется в тонком кишечнике из-за отсутствия необходимых
- 69. В процессе пищеварения клетчатка выполняет роль балластного вещества, улучшая перистальтику кишечника. Химические свойства целлюлозы
- 70. 2. Образование сложных эфиров а) Реакция нитрования Химические свойства целлюлозы Нитроцеллюлоза
- 71. Химические свойства целлюлозы Раствор коллоксилина (смесь моно- и динитроцеллюлозы) в смеси, состоящей из 20 частей этанола
- 72. Химические свойства целлюлозы б) Ацилирование Целлюлозы ацетат входит в состав препаратов в качестве вспомогательного вещества. Ацетат
- 73. Гемицеллюлозы Гемицеллюлозы (полуклетчатки) - полисахариды встречающиеся в одеревеневших частях растений: древесине, соломе, ореховой скорлупе, кукурузных початках.
- 74. Гемицеллюлозы Гемицеллюлозы входят в состав препаратов разных фармакологических групп.
- 75. Хитин - полимер N-ацетил-глюкозамина. β β β Хитин
- 76. Хитин Полимерные композиции на основе водорастворимого производного хитина, содержащего наночастицы серебра, входят в состав пленочных покрытий
- 77. Деацилированный хитин – ХИТОЗАН. Хитозан
- 78. Хитозан Один из источников получения хитозана — панцири ракообразных.
- 79. Хитозан Хитозан за счет аминогрупп способен образовывать водородные связи. Поэтому он может связать органические гидрофильные вещества,
- 80. Декстраны Декстраны – группа бактериальных полисахаридов, состоящих из остатков α,D- глюкопиранозы. Молекулы декстранов имеют разветвленные цепи.
- 81. Декстраны Линейная часть молекул декстранов в основном содержит α(1→6)-гликозидные связи, а разветвления образуются с помощью α(1→2),
- 82. Плазмозаменяющие растворы – полиглюкин (Декстран [ср. мол. масса 50000-70000] ) и реополиглюкин (Декстран [ср. мол.масса 30000-40000])
- 83. Гумми (камеди) и слизи В эту группу полисахаридов входят углеводы, образующие чрезвычайно вязкие и клейкие растворы.
- 84. В медицине камеди применяются как вспомогательные вещества, которые уменьшают раздражение, вызываемое некоторыми лекарственными веществами, и понижают
- 85. Камеди Аравийскую камедь (Gummi arabicum) собирают из естественных трещин или из надрезов стволов акаций. Используют как
- 86. Пектиновые вещества метоксилированная полигалактуроновая кислота полигалактуроновая кислота Пекти́новые вещества́ (от др.-греч. πηκτός - свернувшийся, замёрзший) -
- 87. Пектиновые вещества Присутствуют во всех высших растениях, особенно много во фруктах и в некоторых водорослях.
- 88. Пектиновые вещества используют для капсулирования лекарств, а также в составе фарм. препаратов. Пектиновые вещества
- 89. Полисахариды, выделяемые из водорослей Агар-агар – высокомолекулярный полисахарид, содержащийся в красных водорослях. Применяют в микробиологии для
- 90. Каррагинан – сульфатированный полисахарид, построенный из остатков галактозы. Получают из красных водорослей. Phymatolithon calcareum Применяют в
- 91. Особенно много лихенина в исландском мхе: до 50% на сухое вещество. Cetraria islandica Лихенин – полисахарид
- 92. Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную функции. К соединительной ткани
- 93. Хондроитинсульфаты Макромолекулы хондроитинсульфатов строятся из остатков дисахаридов, соединённых β(1→4)-гликозидными связями. Дисахаридный фрагмент включает остатки β,D-глюкуроновой кислоты
- 94. Хондроитин-6-сульфат Хондроитин-4-сульфат содержится преимущественно в костной и хрящевой тканях, а хондроитин-6-сульфат входит в состав гликозаминогликанов кожи,
- 95. В медицине хондроитина сульфат применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных препаратов. Хондроитинсульфаты
- 96. Гиалуроновая кислота Макромолекула гиалуроновой кислоты строится из остатков дисахаридов, соединённых β(1→4)-гликозидными связями. Дисахаридный фрагмент включает остатки
- 97. β(1→3) β(1→4) N-ацетил- β, D-глюкозамин D-глюкуроновая кислота β(1→4) Гиалуроновая кислота Молекулярная масса полимера достигает 2-7 млн.
- 98. Гиалуроновая кислота За счёт большого числа карбоксильных групп макромолекула связывает значительное количество воды, поэтому растворы гиалуроновой
- 99. Гиалуроновая кислота Препараты на основе гиалуроновой кислоты применяются в косметологии.
- 100. Полигликаны Полигликаны состоят из т.н. белка-сердцевины (core protein) молекулярной массой около 40 кДа, к которому присоединены
- 101. Гиалуроновая кислота вместе с хондроитин-сульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок. Гетерополисахариды
- 102. В составе таких структур-ершей встречаются кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин}
- 103. Для восстановления защитного внутреннего слоя мочевого пузыря разработаны и выпускаются препараты на основе гиалуроновой кислоты и
- 104. Гетерополисахариды Гепари́н (от греч. ἧπαρ печень) в клинической практике известен, как прямой антикоагулянт. Применяется для профилактики
- 105. Мурамин Мурамин образует пептидогликан муреин, из которого построены клеточные стенки бактерий. Гидролизуется с участием лизоци́ма (англ.
- 106. Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана с углеводами - олигосахаридами.
- 107. Углеводы присоединены либо N-гликозидной связью к амидному азоту аспарагина, либо О-гликозидной связью к гидроксигруппе остатка серина,
- 108. Гликопротеины являются важным структурным компонентом клеточных мембран животных и растительных организмов. Гликолипиды
- 109. Шестилопастной β-пропеллер нейраминидазы вируса гриппа. Нейраминида́за (КФ 3.2.1.18) - фермент, относящийся к гликозил-гидролазам. Номенклатурное название -
- 110. Структура молекулы эритропоэтина Например, эритропоэтин (от англ. erythropoietin, EPO) - один из гормонов почек. Гликопротеины К
- 111. Иммуноглобулины (антитела) - это гликопротеины, участвующие в иммунном ответе. Иммуноглобулин IgG Гликопротеины
- 112. Гликопротеины мембран эритроцитов предопределяют группу крови человека. Углеводный компонент и белковая часть связываются О-гликозидной связью с
- 113. Специфичность группы крови определяет детерминанта: последовательность углеводных компонентов. N-ацетил-D-галактозамин N –ацетил-D-глюкозамин L-фукоза D-галактоза Эритроцит Гликопротеины
- 114. Пелликула – бесструктурная и бесклеточная оболочка из гликопротеинов, регулирующая транспорт различных веществ как из тканей зуба
- 115. Зубной налет - плотное образование, состоящее из бактерий, расположенных внутри матрицы, которая образуется за счет белков,
- 116. Гликопротеины Муцины (от лат. mucos – слизь) - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин,
- 117. Муколитические препараты 1 Препараты, стимулирующие секрецию 2 Препараты, разжижающие мокроту 3. Мукорегуляторы, нормализующие слизеобразование и состав
- 118. Вопросы для самоконтроля Охарактеризуйте химические свойства восстанавливающих и невостанавливающих дисахаридов. Какие гомополисахариды Вы знаете? Охарактеризуйте их
- 120. Скачать презентацию