Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Август 24, 2022

Главная
Химия
Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Содержание

2. Основные вопросы лекции: 1. Характеристика БАВ, производных 5-ти членных ГТЦ с одним и двумя ГТА. 2.
3. Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько
5. Критерии ароматичности (правило Хюккеля) Соединение является ароматическим , если: Имеет плоский замкнутый σ – цикл. Сопряженную
6. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
7. Электронное строение пиррола Атомы углерода и азота sp2-гибридизации, ϭ-связи образуют замкнутый цикл. Неподеленная пара электронов атома
8. Производные пиррола: Триптофан – α-аминокислота, которая входит в состав полипептидов растительных и животных организмов. Важнейшим направлением
9. Фуран Кольцо фурана входит в состав лекарственных средств, например, фурацилина и фуразолидона. Они эффективны при гнойно-воспалительных
10. Пятичленные циклы с двумя гетероатомами В имидазоле и пиразоле два атома азота вносят разный вклад в
11. Производные имидозола: имидазольное кольцо входит в состав некоторых аминокислот, пуриновых оснований и алкалоидов. Гистидин входит в
12. Производные имидозола - лекарства Имидазол, конденсированный с бензольным кольцом - бензимидазол - входит в состав ряда
13. Производные пиразола - лекарства (негормональные болеутоляющие препараты) Производные пиразола в природе не обнаружены. Наиболее известным производным
14. Производные тиазола В цикле тиазола содержатся два разных гетероатома. Структура тиазола встречается в составе важных биологически
15. Шестичленные циклы с одним атомом азота Электронное строение пиридина Критерии ароматичности пиридина: Молекула пиридина имеет циклическое
16. Химические свойства пиридина Пиридин наиболее типичный представитель ароматических гетероциклов проявляет большинство химических свойств ароматических соединений: легче
17. Способность гетероциклических соединений подвергаться глубоким превращениям под действием кислот называют ацидофобностью (боязнью кислот), а сами гетероциклы
18. Производные пиридина Витамин В6 и коферменты Важными производными пиридина являются некоторые витамины группы В, выступающие в
19. Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные Никотиновая кислота Никотиновая кислота и ее амид
20. Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные На основе изоникотиновой кислоты синтезированы противотуберкулезные средства
21. Никотинамиднуклеотиды- коферменты дегидрогеназ
22. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами Пиримидин Для пиримидиновых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия. Производные пиримидина объединяются в
23. Пиримидиновые основания Пиримидиновые основания существуют практически только в лактамной форме.
24. Производные пиримидина Витамин В1 входит в структуру кофермента кокарбоксилазы. Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых
25. . Бициклические гетероциклы Конденсированные системы гетероциклов Пурин Пурин Пуриновое ядро является фрагментом, нуклеиновых кислот, нуклеотидных коферментов,
26. Пуриновые азотистые основания Таутомерия При метаболизме нуклеиновых кислот из пуриновых оснований в организме образуются гипоксантин, ксантин
27. Производные пурина Мочевая кислота Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых оснований в организме. Выделяется с
28. Производные пурина - лекарства Метилированные в различной степени по атомам азота производные ксантина обычно относят к
29. Нуклеиновые кислоты Состав НК Нуклеиновые кислоты (НК) – это биополимеры – полинуклеотиды, полимерные цепи которых состоят
30. В зависимости от углеводного компонента различают: рибонуклеотиды – содержащие остаток рибозы (структурные звенья РНК). дезоксирибонуклеотиды –
31. Нуклеиновые основания (ДНК,РНК)
32. Нуклеозиды Гидролиз нуклеозидов
33. Нуклеозиды: образование и гидролиз Нуклеозиды в кислой среде гидролизуются до гетероциклических оснований и углеводов.
34. Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов Фосфорная кислота присоединяется к 5’-атому углерода пентозы, образуя сложно-эфирную связь. За
35. Номенклатура нуклеотидов Два вида названий: наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка; к названию
36. Гидролиз нуклеотидов АМФ аденозин рибоза Нуклеотиды способны гидролизоваться. Гидролизу подвергаются как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи.
37. Циклофосфаты нуклеозидов К ним относятся нуклеотиды, у которых одна молекула фосфорной кислоты этерифицирует одновременно две гидроксильные
38. Структура нуклеиновых кислот Первичная структура Первичная структура – последовательность нуклеотидных звеньев, соединенных с помощью 3’-5’-фосфадиэфирных связей.
39. Важной характеристикой нуклеиновых кислот служит набор и количественное отношение нуклеотидных компонентов. Нуклеотидный состав устанавливают путем исследования
40. Структура нуклеиновых кислот Вторичная структура Вторичная структура – пространственная организация полинуклеотидной цепи. Вторичная структура ДНК –
41. Структура нуклеиновых кислот: комплементарность оснований Пуриновые и пиримидиновые основания направлены внутрь спирали ДНК. Между пуриновым основанием
42. Структура нуклеиновых кислот: комплементарность оснований Две цепи ДНК, образующие двойную спираль, не идентичны, но комплементарны между
43. Структура нуклеиновых кислот Вторичная структура МУТАЦИИ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Сдвиг таутомерного равновесия, в результате которого образуются необычайные
44. Вторичная структура НК ДНК - «двойная спираль» в виде линейной, кольцевой и компактных клубковых форм. т-РНК
45. Биологическая роль нуклеиновых кислот и(м)- РНК считывает и переносит генетическую информацию от ДНК, содержащейся в хромосомах,
46. Нуклеотидные коферменты: Нуклеозидполифосфаты Нуклеотиды участвуют в биохимических процессах в роли коферментов, т. е. веществ, тесно связанных
47. Строение АТФ, ее биологическая роль АТФ – макроэргическое соединение Энергия, необходимая для этих процессов, обеспечивается гидролизом
48. Нуклеотидные коферменты: Никотинамиднуклеотиды- коферменты дегидрогеназ В ходе биологического дегидрирования (ОВР) субстрат теряет два атома водорода, т.
49. В реакции окисления ароматический пиридиниевый цикл переходит в неароматический 1,4-дигидропиридиновый цикл. В связи с потерей ароматичности
50. Нуклеотидные коферменты Реакция восстановления ПВК в молочную кислоту – завершающая реакция анаэробного гликолиза (окисление глюкозы в
52. Скачать презентацию

Слайд 2

Основные вопросы лекции:
1. Характеристика БАВ, производных 5-ти членных ГТЦ с одним

и двумя ГТА.
2. Характеристика БАВ, производных 6-ти членных ГТЦ с одним и двумя ГТА.
3. Характеристика ГТЦ с конденсированными ядрами.
4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот (НК).
5. Характеристика нуклеозидов.
6. Структура и роль нуклеотидов в процессах метаболизма.
7. Первичная и вторичная структуры ДНК, особенности строения РНК; участие НК в биосинтезе белков, геном человека, генная инженерия.

Слайд 3

Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов

углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).

КЛАССИФИКАЦИЯ

1. По размеру цикла (3 – 7-членные)
2. По числу гетероатомов (1, 2, 3)
3. По природе гетероатома (N-, O-, S-, P-)
4 . По степени насыщенности
5. По числу циклов (моно-, ди-, полициклические)

Слайд 4

Слайд 5

Критерии ароматичности (правило Хюккеля)
Соединение является ароматическим , если:
Имеет плоский замкнутый σ

– цикл.
Сопряженную π – электронную систему, охватывающую все атомы цикла.
Содержащую (4n + 2) π (или π + р) – электронов.

Правило Хюккеля применимо ко всем плоским конденсированным системам.
n – простые натуральные числа 1, 2, 3, 4 и т.д.
Ароматические числа: 6, 10, 14, 18, 22 и т.д.

Слайд 6

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Слайд 7

Электронное строение пиррола
Атомы углерода и азота sp2-гибридизации, ϭ-связи образуют замкнутый цикл.

Неподеленная пара электронов атома азота (негибридизованная р-орбиталь) участвует в сопряжении с р-электронами четырех атомов углерода с образованием единого шестиэлектронного облака (р,π-сопряжение). Шестиэлектронное облако в пирроле делокализовано на пяти атомах цикла, поэтому пиррол представляет собой π-избыточную систему. Атом азота в таком электронном состоянии получил название пиррольного.

Пиррол - ароматическое соединение.

Слайд 8

Производные пиррола:
Триптофан – α-аминокислота, которая входит в состав полипептидов растительных и

животных организмов. Важнейшим направлением
в метаболизме триптофана является гидроксилирование, в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, который при декарбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин).

Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую порфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.

Серотонин

Триптофан

Слайд 9

Фуран
Кольцо фурана входит в состав лекарственных средств, например, фурацилина и фуразолидона.

Они эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорганизмами (дизентерии, брюшном тифе и т.д.).

Тиофен
Производные тиофена входят в состав ихтиоловой мази, оказывающей противовоспалительное, антисептическое и местное обезболивающее действие. Производным тетрагидротиофена является биотин (витамин Н), отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме и ведет к кожным заболеваниям.

Слайд 10

Пятичленные циклы с двумя гетероатомами
В имидазоле и пиразоле два атома азота вносят разный вклад в

образование делокализованного электронного облака:
● пиррольный атом азота поставляет пару р-электронов,
● пиридиновый - один p-электрон.

Слайд 11

Производные имидозола: имидазольное кольцо входит в состав некоторых аминокислот, пуриновых оснований и

алкалоидов.

Гистидин входит в состав многих белков, в том числе глобина.
В гемоглобине за счет пиридинового атома азота имидозольного фрагмента этой кислоты белок глобин связывается с атомом железа гема.
Особенности строения имдозольного кольца объясняют роль Гис в ферментативных реакциях, способность осуществлять катализ:
● кислотный - за счет пиррольной группы
● основный - за счет пиридинового атома азота.

Гистамин является медиатором аллергических реакции организма.

Слайд 12

Производные имидозола - лекарства
Имидазол, конденсированный с бензольным кольцом - бензимидазол - входит в

состав ряда природных веществ, в частности витамина В12, а также дибазола, понижающего артериальное давление.

Слайд 13

Производные пиразола - лекарства (негормональные болеутоляющие препараты)
Производные пиразола в природе не обнаружены.

Наиболее известным производным пиразола является пиразолон, одна из изомерных форм. На основе пиразолона созданы анальгетические средства - анальгин, бутадион и др.

Слайд 14

Производные тиазола
В цикле тиазола содержатся два разных гетероатома.
Структура тиазола встречается

в составе важных биологически активных веществ - тиамина (витамина В1) и ряде сульфаниламидных препаратов, например, противомикробного средства фталазола.
Цикл полностью гидрированного тиазола - тиазолидин - является структурным фрагментом пенициллиновых антибиотиков.

Слайд 15

Шестичленные циклы с одним атомом азота
Электронное строение пиридина
Критерии ароматичности пиридина:
Молекула

пиридина имеет циклическое строение.
Все атомы цикла, включая атом азота, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Образуют плоский σ-скелет молекулы.
Существует единая π-электронная система (π,π–сопряжение) охватывающая все атомы цикла и включающая 6 π-электронов (по одному электрону пять атомов углерода и пиридиновый атом азота).
Системы с пиридиновым атомом азота
называют π-недостаточными.

Слайд 16

Химические свойства пиридина
Пиридин наиболее типичный представитель ароматических гетероциклов проявляет большинство химических

свойств ароматических соединений:
легче вступает в реакции электрофильного замещения (SE),
чем присоединения; его атомы углерода устойчивы к действию окислителей.

Слайд 17

Способность гетероциклических соединений подвергаться глубоким превращениям под действием кислот называют
ацидофобностью
(боязнью кислот),

а сами гетероциклы - ацидофобными.

Слайд 18

Производные пиридина Витамин В6 и коферменты
Важными производными пиридина являются некоторые витамины

группы В, выступающие в роли структурных элементов коферментов.
Различные формы витамина В6, участвующие в виде фосфатов (коферментов) в реакциях биосинтеза
α-аминокислот.

Коферменты

Витамин В6

Слайд 19

Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные
Никотиновая кислота
Никотиновая кислота

и ее амид - никотинамид - известны как две формы витамина РР.
Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты - кордиамин - служит эффективным стимулятором ЦНС.

Слайд 20

Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные
На основе изоникотиновой

кислоты синтезированы противотуберкулезные средства изониазид (тубазид) - гидразид этой кислоты и его производное фтивазид.

Слайд 21

Никотинамиднуклеотиды- коферменты дегидрогеназ

Слайд 22

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Пиримидин
Для пиримидиновых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.
Производные пиримидина

объединяются в группу пиримидиновых оснований.
К ним относятся урацил, тимин, цитозин.
Пиримидиновые основания являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (ДНК, РНК).

Лактимы - гидроксильные соединения, в которых гидроксигруппа стоит при атоме углерода с двойной связью.
Такие соединения крайне неустойчивы, в них происходит внутримолекулярная перегруппировка атомов: разрывается двойная связь, атом водорода из гидроксильной группы переходит к смежному по двойной связи атому азота.

Слайд 23

Пиримидиновые основания
Пиримидиновые основания существуют практически только в лактамной форме.

Слайд 24

Производные пиримидина

Витамин В1 входит в структуру кофермента кокарбоксилазы.
Барбитураты - производные барбитуровой кислоты,

у которых в положении 5 находятся два углеводородных заместителя. Снотворные средства - барбитал (веронал), фенобарбитал
(люминал). Последний применяют в настоящее время как противоэпилептическое средство.

Слайд 25

.
Бициклические гетероциклы
Конденсированные системы гетероциклов
Пурин
Пурин
Пуриновое ядро является фрагментом, нуклеиновых кислот, нуклеотидных

коферментов, АТФ, некоторых алкалоидов.

Слайд 26

Пуриновые азотистые основания Таутомерия
При метаболизме нуклеиновых кислот из пуриновых оснований
в организме

образуются гипоксантин, ксантин и мочевая кислота.

Слайд 27

Производные пурина Мочевая кислота
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых оснований в

организме. Выделяется с мочой в количестве 0,5-1 г в сутки.
Мочевая кислота двухосновна, плохо растворима в воде, но легко растворяется в щелочах, образуя соли - ураты.
При некоторых нарушениях в организме они откладываются
в суставах, например, при подагре, а также в виде почечных камней.

Слайд 28

Производные пурина - лекарства
Метилированные в различной степени по атомам азота производные

ксантина обычно относят к алкалоидам. Это кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин) и теобромин (3,7-диметилксантин). Их природными источниками служат листья чая, зерна кофе, бобы какао.
Кофеин - эффективный возбудитель ЦНС, он стимулирует работу сердца. Общестимулирующее действие теофиллина и теобромина выражено меньше,
но они обладают довольно сильными мочегонными свойствами.

Слайд 29

Нуклеиновые кислоты Состав НК
Нуклеиновые кислоты (НК) – это биополимеры –

полинуклеотиды, полимерные цепи которых состоят
из мономерных единиц
нуклеотидов.

Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов.

Нуклеозиды – гликозиды, образованные нуклеиновыми (азотистыми) основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой).

Слайд 30

В зависимости от углеводного компонента различают:
рибонуклеотиды – содержащие остаток рибозы (структурные

звенья РНК).
дезоксирибонуклеотиды – содержащие остаток дезоксирибозы (структурные звенья ДНК).

ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК находятся преимущественно в рибосомах, а также протоплазме клеток. РНК непосредственно участвуют в биосинтезе белка.

Слайд 31

Нуклеиновые основания (ДНК,РНК)

Слайд 32

Нуклеозиды Гидролиз нуклеозидов

Слайд 33

Нуклеозиды: образование и гидролиз
Нуклеозиды в кислой среде гидролизуются до гетероциклических

оснований и углеводов.

Слайд 34

Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов
Фосфорная кислота присоединяется к 5’-атому углерода пентозы,

образуя сложно-эфирную связь.

За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и
в физиологических условиях при рН ~7 находятся в полностью ионизированном состоянии.

Слайд 35

Номенклатура нуклеотидов
Два вида названий:
наименование нуклеозида
с указанием положения в

нем фосфатного остатка;
к названию остатка пиримидинового основания добавляется сочетание
«-иловая кислота» с указанием положения в нем фосфатного остатка.

В биохимической литературе – названия как монофосфатов (аденозинмонофосфат) с отражением этого признака в сокращенном коде (АМФ).

Слайд 36

Гидролиз нуклеотидов
АМФ
аденозин
рибоза
Нуклеотиды способны гидролизоваться. Гидролизу подвергаются как
N-гликозидная, так и сложноэфирная

связи. В зависимости от этого могут образовываться или нуклеозиды или компоненты нуклеотида.

аденин

Слайд 37

Циклофосфаты нуклеозидов
К ним относятся нуклеотиды, у которых одна молекула фосфорной кислоты

этерифицирует одновременно две гидроксильные группы углеводного остатка. Практически во всех клетках присутствуют два нуклеозидциклофосфата – аденозин-3',5'- циклофосфат (цАМФ) и гуанозин-3',5'-циклофосфат (цГМФ). цАМФ активирует ферменты – протеинкиназы, которые катализируют реакции фосфорилирования различных белков с участием АТФ.

Слайд 38

Структура нуклеиновых кислот Первичная структура
Первичная структура – последовательность нуклеотидных звеньев, соединенных с

помощью
3’-5’-фосфадиэфирных связей.

Фосфатная группа образует две сложноэфирные связи:
с С-3' предыдущего и с С-5' последующего нуклеотидных звеньев.

Принцип построения цепи РНК такой же, как и у ДНК, с двумя исключениями: пентозным остатком в РНК служит
D-рибоза, а в наборе гетероциклических оснований используется не тимин,
а урацил.

Слайд 39

Важной характеристикой нуклеиновых кислот служит набор и количественное отношение нуклеотидных компонентов.

Нуклеотидный состав устанавливают путем исследования продуктов гидролитического расщепления нуклеиновых кислот.

ДНК и РНК различаются поведением в условиях щелочного и кислотного гидролиза.
ДНК устойчивы к гидролизу в щелочной среде.
РНК легко гидролизуются в мягких условиях в щелочной среде до нуклеотидов, которые, в свою очередь, способны в щелочной среде отщеплять остаток фосфорной кислоты с образованием нуклеозидов.
Нуклеозиды в кислой среде гидролизуются до гетероциклических оснований и углеводов.

Слайд 40

Структура нуклеиновых кислот Вторичная структура
Вторичная структура – пространственная организация полинуклеотидной цепи.
Вторичная

структура ДНК – двойная правозакрученная спираль (Уотсон, Крик, 1953)
Две цепи антипараллельны друг другу.
Цепи связаны водородными связями по принципу комплементарности.

Слайд 41

Структура нуклеиновых кислот: комплементарность оснований
Пуриновые и пиримидиновые основания направлены внутрь спирали ДНК.

Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи возникают водородные связи, которые образуются между аминогруппой одного основания и карбонильной группой другого -NH...O=C-, а также между амидным и иминным атомами азота -NH...N- . Между аденином и тимином образуются две водородные связи, и эти основания составляют комплементарную пару, т. е. аденину в одной цепи будет соответствовать тимин в другой цепи.

Слайд 42

Структура нуклеиновых кислот: комплементарность оснований
Две цепи ДНК, образующие двойную спираль, не идентичны,

но комплементарны между собой. Это означает, что первичная структура, т. е. нуклеотидная последовательность, одной цепи предопределяет первичную структуру второй цепи.

Слайд 43

Структура нуклеиновых кислот Вторичная структура
МУТАЦИИ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Сдвиг таутомерного равновесия, в результате которого

образуются необычайные комплементарные пары:
Г --- Т в ДНК вместо Г --- Ц.
Воздействие химических факторов, в результате которого происходит дезаминирование А и нарушается комплементарность пары А --- Т.
Воздействие бензпирена (курение!!!), который взаимодействует с Г и входит в структуру ДНК, вызывая образование раковых клеток.

Слайд 44

Вторичная структура НК
ДНК - «двойная спираль» в виде линейной, кольцевой и

компактных клубковых форм.
т-РНК – «лист клевера»,15% всей РНК.
м (и)-РНК - наиболее высокомолекулярная, 2% РНК.
р-РНК – 80% всей РНК рибосомы, в ней осуществляется биосинтез белка.
Малые – РНК (роль выясняется).

Слайд 45

Биологическая роль нуклеиновых кислот
и(м)- РНК считывает и переносит генетическую информацию

от ДНК,
содержащейся в хромосомах, к рибосомам, где происходит синтез белка со строго определенной последовательностью аминокислот.

2. т-РНК переносит АК к рибосомам, где они соединяются пептидными связями в определенной последовательности, которую задает м-РНК.

3. Рибосомная РНК (р-РНК) непосредственно участвует в синтезе белков в рибосомах.

Рибосомы — это сложные надмолекулярные структуры, которые состоят из 4-х р-РНК и нескольких десятков белков.

Слайд 46

Нуклеотидные коферменты: Нуклеозидполифосфаты
Нуклеотиды участвуют в биохимических процессах в роли коферментов, т. е. веществ,

тесно связанных с ферментами и необходимых для проявления ими ферментативной активности.
Коферменты:
Нуклеозидполифосфаты (АТФ, АДФ, АМФ)
Никотинамиднуклеотиды (НАД+, НАДФ+, НАДН, НАДФН)

Слайд 47

Строение АТФ, ее биологическая роль
АТФ – макроэргическое соединение
Энергия, необходимая для этих

процессов, обеспечивается гидролизом :
АТФ + H2O = АДФ + Фн ΔG= -25÷-40 кдж/моль

С участием АТФ и АДФ в организме осуществляется важнейший биохимический процесс - перенос фосфатных групп. Например, образование сложных эфиров (фосфатов) - типичная реакция в метаболизме углеводов. Все стадии гликолиза (превращения глюкозы в пируват) осуществляются только в фосфатной форме.

АТФ – источник энергии для многих биологических процессов: биосинтеза белка, ионного транспорта, сокращения мышц, электрической активности нервных клеток и др.

АДФ + H2O = АМФ + Фн, ΔG= - 30 кдж/моль

Слайд 48

Нуклеотидные коферменты: Никотинамиднуклеотиды- коферменты дегидрогеназ
В ходе биологического дегидрирования (ОВР) субстрат теряет

два атома водорода, т. е. два протона и два электрона (2Н+, 2е) или протон и гидрид-ион (Н+ и Н-), а коферменты НАД+ и НАДФ+ обычно рассматриваются как акцепторы гидрид-иона Н-.

Слайд 49

В реакции окисления ароматический пиридиниевый цикл переходит в неароматический 1,4-дигидропиридиновый цикл.

В связи с потерей ароматичности возрастает энергия НАДН по сравнению с НАД+. Таким способом НАДН запасает энергию, которая затем расходуется в других биохимических процессах, требующих энергетических затрат.
Типичными примерами биохимических реакций с участием НАД+ служат окисление спиртовых групп в альдегидные (например, превращение ретинола в ретиналь),
а с участием НАДН - восстановление карбонильных групп в спиртовые (превращение пировиноградной кислоты в молочную).

Слайд 50

Нуклеотидные коферменты
Реакция восстановления ПВК в молочную кислоту – завершающая реакция анаэробного

гликолиза (окисление глюкозы в отсутствии кислорода).
Происходит при участии фермента – лактатдегидрогеназы и восстановленного кофермента НАДН.

Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Содержание

Основные вопросы лекции:1. Характеристика БАВ, производных 5-ти членных ГТЦ с одним

Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов

Критерии ароматичности (правило Хюккеля)Соединение является ароматическим , если:Имеет плоский замкнутый σ

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Электронное строение пирролаАтомы углерода и азота sp2-гибридизации, ϭ-связи образуют замкнутый цикл.

Производные пиррола:Триптофан – α-аминокислота, которая входит в состав полипептидов растительных и

ФуранКольцо фурана входит в состав лекарственных средств, например, фурацилина и фуразолидона.

Пятичленные циклы с двумя гетероатомамиВ имидазоле и пиразоле два атома азота вносят разный вклад в

Производные имидозола: имидазольное кольцо входит в состав некоторых аминокислот, пуриновых оснований и

Производные имидозола - лекарстваИмидазол, конденсированный с бензольным кольцом - бензимидазол - входит в

Производные пиразола - лекарства (негормональные болеутоляющие препараты) Производные пиразола в природе не обнаружены.

Производные тиазола В цикле тиазола содержатся два разных гетероатома. Структура тиазола встречается

Шестичленные циклы с одним атомом азотаЭлектронное строение пиридинаКритерии ароматичности пиридина: Молекула

Химические свойства пиридинаПиридин наиболее типичный представитель ароматических гетероциклов проявляет большинство химических

Способность гетероциклических соединений подвергаться глубоким превращениям под действием кислот называют ацидофобностью (боязнью кислот),

Производные пиридина Витамин В6 и коферментыВажными производными пиридина являются некоторые витамины

Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производные Никотиновая кислота Никотиновая кислота

Производные пиридина Никотиновая и изоникотиновая кислоты и их производныеНа основе изоникотиновой

Никотинамиднуклеотиды- коферменты дегидрогеназ

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами ПиримидинДля пиримидиновых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.Производные пиримидина

Пиримидиновые основанияПиримидиновые основания существуют практически только в лактамной форме.

Производные пиримидина Витамин В1 входит в структуру кофермента кокарбоксилазы. Барбитураты - производные барбитуровой кислоты,

.Бициклические гетероциклы Конденсированные системы гетероцикловПуринПуринПуриновое ядро является фрагментом, нуклеиновых кислот, нуклеотидных

Пуриновые азотистые основания ТаутомерияПри метаболизме нуклеиновых кислот из пуриновых оснований в организме

Производные пурина Мочевая кислотаМочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых оснований в

Производные пурина - лекарстваМетилированные в различной степени по атомам азота производные

Нуклеиновые кислоты Состав НК Нуклеиновые кислоты (НК) – это биополимеры –

В зависимости от углеводного компонента различают:рибонуклеотиды – содержащие остаток рибозы (структурные