Алкіни

Содержание

Слайд 2

Поняття та відомості про алкіни Алкіни – вуглеводні, що містять в

Поняття та відомості про алкіни

Алкіни – вуглеводні, що містять в

молекулі один або кілька потрійних зв’язків і відповідають загальній формулі.

СnН2n – 2 , де n ≥ 2.

Алкіни відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені вуглеводні.

Слайд 3

Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається

Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається на

суфікс -ін. Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен 

Електронна формула: Н:С::С:Н

Структурна формула:

Слайд 4

Ацетилен: 3D модель найпростішого алкіну (ацетилену) ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком

Ацетилен:

3D модель найпростішого алкіну (ацетилену)  ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком

Слайд 5

Характеристика потрійного зв’язку: Вид гібридизації – sp Валентний кут – 180°

Характеристика потрійного зв’язку:

Вид гібридизації – sp
Валентний кут – 180°
Довжина зв’язку С

= С – 0,12 нм
Будова ─ лінійна
Вид зв’язку – ковалентний полярний
За типом перекриття хмар – δ і 2 π
Слайд 6

Схема утворення sp -гібридних орбіталей:

Схема утворення sp -гібридних орбіталей:

Слайд 7

Гомологічний ряд алкінів: C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 Етин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Гомологічний ряд алкінів:

C2H2
C3H4
C4H6 C5H8
C6H10
C7H12
C8H14

Етин Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин

Слайд 8

Структурна ізомерія алканів: 1. Ізомерія положення потрійного зв’язку (починаючи з С4Н6):


Структурна ізомерія алканів:
1. Ізомерія положення потрійного зв’язку (починаючи з С4Н6):
СН ССН2СН3

СН3СССН3
бутин-1 бутин-2
2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8):
СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3

СН3 пентин-1 3-метилбутин-1
3. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8):
СН = СН
СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2  
СН2 –СН2
бутин-1 бутадієн-1,3 циклобутен
Слайд 9

Фізичні властивості Фізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів.

Фізичні властивості

Фізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів. При

звичайних умовах (С2-С4) — гази, (С5-С16) — рідини, починаючи із С17 — тверді речовини. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння -103 °С, ацетилен кипить при -83,6 °С; пропен і пропін відповідно при -47 СС і -23 °С.
Розчинність нижчих алкінів у воді трохи вища, ніж алкенів та алканів, однак усе-таки вона дуже мала. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.
Слайд 10

Хімічні властивості Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в

Хімічні властивості

Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх

молекулах потрійного зв’язку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.
Слайд 11

Реакції приєднання: 1. Галогенування Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.

Реакції приєднання:

1. Галогенування
Знебарвлення бромної води є якісною реакцією

на всі ненасичені вуглеводні.
Слайд 12

2. Гідрогалогенування. 3. Гідрування. 4. Гідратація. HgSO4 НCCH + H2O 

2. Гідрогалогенування.
3. Гідрування.
4. Гідратація.

HgSO4
НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH


  
H OH O
Слайд 13

Окиснення Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного

Окиснення

Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв’язку

і утворенням карбонових кислот.
RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOH
Алкіни знебарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.
Слайд 14

Горіння ацетилену При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла:

Горіння ацетилену

При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла: HCCH +

2О2  2СО2 + Н2О + Q

Реакція заміщення

При взаємодії ацетилену (або RCCH) з аміачним
розчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів:
HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O

Слайд 15

Реакція полімеризації 1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2 і NH4Cl:

Реакція полімеризації

1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2 і NH4Cl:
НCCH

+ НCCH  Н2C=CHCCH
(вінілацетилен)
2. Тримеризація ацетилену над активованим
вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського):
С, 600 С
3НCCH  С6H6 (бензол)
Слайд 16

Добування алкінів Ацетилен добувають в промисловості двома способами: 1. Термічний крекінг

Добування алкінів

Ацетилен добувають в промисловості двома способами:
1. Термічний крекінг метану:
1500С
2СН4

 С2Н2 + 3Н2
2. Гідроліз карбіду кальцію:
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
Слайд 17

Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного зв’язку, хімічною поведінкою карбонових

Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного зв’язку, хімічною поведінкою карбонових

атомів у стані sp-гібридизації. Для них характерні реакції електрофільного приєднання, заміщення кінцевого атома Гідрогену, окиснення та відновлення, полімеризації.

Хімічні реакції алкінів

Реакція галогенування:

Реакція карболінірування:

Реакція ізомеризіції:

Реакція окиснювального приєднання: