Аминокислоты

Июль 25, 2022

Главная
Химия
Аминокислоты

Содержание

2. Аминокислоты Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп. N H2 – C
3. Аминокислоты Природные Их около 300, они были обнаружены в живых организмах, 20 из них входят в
4. Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R
5. Номенклатура По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием
6. Номенклатура Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется
7. Номенклатура Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три
8. Номенклатура Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
9. Изомерия аминокислот углеродного скелета ; положения функциональных групп межклассовая (сложные эфиры); оптическая.
10. Изомерия аминокислот углеродного скелета 1 2 3
11. Изомерия аминокислот положения функциональных групп
12. Оптическая изомерия O CH3 – CH – C | OH NH2 Физические и химические свойства оптических
13. Оптическая изомерия Аминокислоты относят к D- или L- ряду. Если в стандартной проекции Фишера (карбоксильная группа
14. Классификация
15. Физические свойства Аминокислоты бесцветные; кристаллические; хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире; в зависимости от
16. Химические свойства Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот. Амфотерность (от греч. amphуteros
17. Химические свойства Аминокислота +Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор
18. Образование молекул белков Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
19. Образование биполярного иона Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона
20. Химические свойства O 2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2? C- O NH2 CH2 Cu – O - C
21. Химические свойства С основаниями → образуются соли: NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O натриевая соль
22. Химические свойства Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам
23. . С сильными кислотами → соли: HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl С азотистой кислотой: NH2-CH2-COOH +
24. Качественная реакция Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2,2-дигидрокси-1,3-индандион
25. Получение Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:
26. Получение аминокислот Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот: CH2=CH–COOH + NH3 H2N–CH2–CH2–COOH
27. Получение аминокислот Гидролиз белков (пептидов) CH2-CO-NH-CH-COOH + H2O ↔ CH2-COOH + CH3-CH-COOH │ │ │ │
29. Скачать презентацию

Слайд 2

Аминокислоты
Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько

аминогрупп.

N H2 – C H – C O O H
R

Слайд 3

Аминокислоты
Природные
Их около 300, они были обнаружены в живых

организмах, 20 из них входят в состав белков. 12 из этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном и, далее, аммиаком.

Слайд 4

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R

Слайд 5

Номенклатура
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот

прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Слайд 6

Номенклатура
Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к

тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Слайд 7

Номенклатура
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее

названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.

Слайд 8

Номенклатура
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом

–диовая или -триовая кислота:

Слайд 9

Изомерия аминокислот
углеродного скелета ;
положения функциональных групп
межклассовая (сложные эфиры);
оптическая.

Слайд 10

Изомерия аминокислот
углеродного скелета
1
2
3

Слайд 11

Изомерия аминокислот
положения функциональных групп

Слайд 12

Оптическая изомерия
O
CH3 – CH – C
| OH
NH2
Физические

и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

Слайд 13

Оптическая изомерия
Аминокислоты относят к D- или L- ряду.
Если в стандартной

проекции Фишера (карбоксильная группа вверху) аминогруппа у ближайшего к карбоксильной группе ассиметричного атома углерода находится справа, то кислота относится к D- ряду, а если слева – то к L- ряду. Все АМК, входящие в состав белков, представляют собой L- изомеры.

Слайд 14

Классификация

Слайд 15

Физические свойства
Аминокислоты
бесцветные;
кристаллические;
хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире;
в зависимости

от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными;
обладают оптической активностью;
плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Слайд 16

Химические свойства
Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.

Амфотерность (от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Слайд 17

Химические свойства
Аминокислота +Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор

Слайд 18

Образование молекул белков
Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии

двух α-аминокислот образуется дипептид.

Слайд 19

Образование биполярного иона
Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются

за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе. Образование цвиттер-иона (биполярного иона)

Слайд 20

Химические свойства
O
2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2? C- O NH2 CH2
Cu

– O - C + 2H2O
CH2- NH2 O
синий раствор
Разложение ? Амин + Углекислый газ
NH2-CH2-COOH = NH2-CH3 + СО2

Слайд 21

Химические свойства
С основаниями → образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa +

H2O
натриевая соль
аминоуксусной кислоты

Со спиртами → образуются сложные эфиры:

COOH + CH3OH → NH2-CH2-COOCH3 + H2O
метиловый эфир
аминоуксусной кислоты

С аммиаком → образуются амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

Слайд 22

Химические свойства
Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в

результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

Слайд 23

.
С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl
С

азотистой кислотой:

NH2-CH2-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2↑+ H2O
гидроксокислота

С галогенопроизводными:

NH2-CH2-COOH + CH3Br → CH3-NH-CH2-COOH + HBr

Слайд 24

Качественная реакция
Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!
2,2-дигидрокси-1,3-индандион

Слайд 25

Получение
Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Слайд 26

Получение аминокислот
Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH

+ NH3 H2N–CH2–CH2–COOH

Слайд 27

Получение аминокислот
Гидролиз белков (пептидов)
CH2-CO-NH-CH-COOH + H2O ↔ CH2-COOH + CH3-CH-COOH

│ │ │ │
NH2 CH3 NH2 NH2
глицил-аланин (дипептид) глицин аланин
Микробиологический синтез.
Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

Аминокислоты

Содержание

Аминокислоты Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько

Аминокислоты Природные Их около 300, они были обнаружены в живых

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R

Номенклатура По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот

Номенклатура Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к

Номенклатура Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее

Номенклатура Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом

Изомерия аминокислот углеродного скелета ;положения функциональных групп межклассовая (сложные эфиры);оптическая.

Изомерия аминокислотуглеродного скелета123

Изомерия аминокислотположения функциональных групп

Оптическая изомерия OCH3 – CH – C | OH NH2 Физические

Оптическая изомерияАминокислоты относят к D- или L- ряду. Если в стандартной

Классификация

Физические свойстваАминокислоты бесцветные;кристаллические;хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире;в зависимости

Химические свойстваНаличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.

Химические свойстваАминокислота +Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор

Образование молекул белковМежмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии

Образование биполярного ионаМолекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются

Химические свойства O2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2? C- O NH2 CH2 Cu

Химические свойстваС основаниями → образуются соли:NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa +

Химические свойстваПрактическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в

.С сильными кислотами → соли: HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl С

Качественная реакция Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!2,2-дигидрокси-1,3-индандион

Получение Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Получение аминокислотПрисоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот: CH2=CH–COOH

Получение аминокислотГидролиз белков (пептидов) CH2-CO-NH-CH-COOH + H2O ↔ CH2-COOH + CH3-CH-COOH

Похожие презентации