Азаиндолы. Синтeзы азаиндолов

Синтез Леймгрубера-Бачо

Конденсированные шестичленные гетероциклы
с одним гетероатомом
Хинолины

Образование связи С(3)-С(4)
Синтез из о-ациланилинов и карбонильных соединений,
содержащих метиленовую группу

Синтез Пфитцингера

Конденсация о-нитроарилбензилсульфонов с эфирами
малеиновой или фумаровой кислот

Образование связи С(4)-С(4а)
Синтез Скраупа

Модификация Дебнера-Миллера

Синтез Комба – конденсация ариламинов
с 1,3-дикарбонильными соединениями

Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра –
конденсация ариламинов с β-кетоэфирами

Катализируемая палладием конденсация о-галогенанилинов с
аллиловыми спиртами. Синтез хинолонов-4 из о-галогенанилинов,

Tetrahedron Lett., 32, 237 (1991)

Изохинолины

C-N C(1a)-C(1) C(4)-C(4a)

Образование связи C-N
Циклизация 2-цианобензилцианидов под действием
галогенводородных кислот

J. Org. Chem., 27,

Циклизация ацилированных фенилэтиламинов
(синтез Бишлера-Напиральского)

Получение 1-замещенных 3,4-дигидроизохинолинов из
β-галогеналкилбензолов и нитрилов
(циклизация нитрилиевых солей)

R =

Образование связи С(4)-С(4а)
Синтез Померанца-Фрича – получение изохинолинов
из бензальдегидов и аминоацеталей

Получение 1-замещенных изохинолинов из
α-алкилбензиламинов и полуацеталя глиоксаля

Внутримолекулярная циклизация алкилэтиниламидов
о-галогенфенилкарбоновых

Синтез изохинолонов-1 Ni-катализируемым внедрением алкинов
в 1,2,3-бензотриазин-4(3Н)-оны, сопровождающимся выделением азота
[Org.Lett., 10

Химические свойства хинолинов и изохинолинов

образуется некоторое количество 8-бромхинолина;
при избытке брома