Багатоядерні ароматичні сполуки

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Багатоядерні ароматичні сполуки

Содержание

2. СПОЛУКИ З НЕКОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗЕНОВИМИ ЯДРАМИ До сполук з неконденсованими бензеновими ядрами відносяться речовини типу дифенілу, дифенілметану,
3. Дифеніл (біфеніл) Молекула дифенілу містить два бензенових ядра, з'єднаних σ-зв'язком Положення 2,6,2΄,6΄- орто, 3,5,3΄,5΄ - мета,
4. 1. Одержання Піроліз бензену Взаємодія галогенобензенів з металами Дифеніл - кристалічна речовина з високою термічною стійкістю.
5. При появі двох замісників в орто-положеннях зникає можливість обертання бензенових кілець один відносно одного через стеричні
6. Дифеніл легше вступає в реакції з електрофільними реагентами. Причому реакції протікають, переважно, за участю пара-положення. Важливим
7. Дифенілметан Одержують за реакцією Фріделя-Крафтса При окисненні дифенілметан легко переходить у бензофенон За своїми хімічними властивостями
8. Трифенілметан Його отримують реакцією Фріделя-Крафтса з хлороформу і бензену Або конденсацією бензальдегіду з бензеном у присутності
9. Характерною особливістю трифенілметану є рухливість атома водню, зв'язаного з трифенілметильною групою. Так, він може бути заміщений
10. Сполуки трифенілметрильного ряду типу (С6Н5)С—Х легко дисоціюють за рахунок розриву зв’язку С—Х. В залежності від способу
12. Очевидно, що стабілізації вільного радикалу (1) та карбокатіону (2) буде сприяти наявність в о- або п-положеннях
13. Виникнення забарвлення зумовлене утворенням спряженого трифенілметильного карбокатіону. Таке явище, коли безбарвна сполука утворює при дисоціації забарвлений
14. Барвник “малахітовий зелений”
15. Фенолфталеїн Фенолфталеїн одержують з фенолу та фталевого ангідриду і він є досить поширеним кислотно-основним індикатором. Яскраве
16. СПОЛУКИ З КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗЕНОВИМИ ЯДРАМИ (ПОЛІЦИКЛІЧНІ АРЕНИ) Нафтален Молекула нафталену складається з двох конденсованих в о-положенних
17. Молекула нафталену планарна, обидва цикли однакові, але електронна густина розподілена не так рівномірно, як у бензені.
18. Способи одержання Головним джерелом нафталену в промисловості є кам'яновугільна смола. Реакція конденсації бензену і ацетилену
19. 3. Реакція дієнового синтезу
20. Хімічні властивості Для нафталену характерні реакції SE, а також реакції приєднання, які проходять легше, ніж для
22. 1. Реакції електрофільного заміщення
23. 2. Реакції приєднання Внаслідок нерівномірного розподілу π-електронної густини, нафтален більш "ненасичений", ніж бензен і легше гідрується
24. 3. Реакції окиснення Окиснення м’якими окисниками веде до утворення α-нафтохінону. Каталітичне окиснення киснем повітря при високій
25. Застосування Нафтален застосовується для виробництва фталевого ангідриду. Декалін і тетралін використовуються як розчинники. Нафталенсульфонові кислоти і
27. Скачать презентацию

Слайд 2

СПОЛУКИ З НЕКОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗЕНОВИМИ ЯДРАМИ
До сполук з неконденсованими бензеновими ядрами відносяться

речовини типу дифенілу,
дифенілметану,
трифенілметану,

Слайд 3

Дифеніл (біфеніл)
Молекула дифенілу містить два бензенових ядра, з'єднаних σ-зв'язком
Положення 2,6,2΄,6΄- орто,

3,5,3΄,5΄ - мета, 4,4΄- пара.

Слайд 4

1. Одержання
Піроліз бензену
Взаємодія галогенобензенів з металами
Дифеніл - кристалічна речовина з високою

термічною стійкістю. Молекула планарна, тобто обидва цикли переважно перебувають в одній площині, але разом з тим можливе їх вільне обетання навколо δ-зв’язку.

Слайд 5

При появі двох замісників в орто-положеннях зникає можливість обертання бензенових

кілець один відносно одного через стеричні труднощі і вони орієнтуються майже перпендикулярно один до одного. Якщо ці замісники різні, молекула стає асиметричною і може існувати у вигляді двох енантіомерів. У ряді дифенілу така ізомерія називається атропізомерією (поворотною оптичною ізомерією). Прикладом сполуки, для якої характерна атропоізомерія є 6,6-динітродифенова кислота.
6,6΄ -Динітродифенова кислота

Слайд 6

Дифеніл легше вступає в реакції з електрофільними реагентами. Причому реакції протікають,

переважно, за участю пара-положення.
Важливим похідним дифенілу є бензидин. Його одержують неповним відновленням нітробензену в лужному середовищі (див.стор.). Утворений гідразобензен у кислому середовищі ізомеризується в бензидин (бензидинове перегрупування).

Слайд 7

Дифенілметан
Одержують за реакцією Фріделя-Крафтса
При окисненні дифенілметан легко переходить у бензофенон
За своїми

хімічними властивостями дифенілметан нагадує толуєн. Застосовується дифенілметан у виробництві барвників.

Слайд 8

Трифенілметан
Його отримують реакцією Фріделя-Крафтса з хлороформу і бензену
Або конденсацією бензальдегіду з

бензеном у присутності мінеральної кислоти, при нагріванні:

Слайд 9

Характерною особливістю трифенілметану є рухливість атома водню, зв'язаного з трифенілметильною групою.

Так, він може бути заміщений на атом металу:
З тої ж причини трифенілметан доволі легко окиснюється до відповідного спирту:

Слайд 10

Сполуки трифенілметрильного ряду типу (С6Н5)С—Х легко дисоціюють за рахунок розриву зв’язку

С—Х. В залежності від способу розриву цього зв’язку можуть утворюватись трифенілметильний радикал (1), трифенілметильний карбокатіон (2), або трифенілметильний карбаніон (3):
Легкість такої дисоціації зумовлена високою стабільністю всіх трьох інтермедіатів (1), (2), (3). Кожен з них має р-орбіталь на центральному вуглецевому атомі, яка вступає у спряження з π-електронними системами трьох бензенових ядер.

Слайд 11

Слайд 12

Очевидно, що стабілізації вільного радикалу (1) та карбокатіону (2) буде сприяти

наявність в о- або п-положеннях електронодонорних груп (—NH2, —NR2, —OH), а стабілізації аніону (3) – наявність електроноакцекпторів (—NO2, —C≡N, —COOR).
Трифенілметан - безбарвна сполука. Він легко окиснюється до спирту, який при взаємодії з кислотами дає забарвлені солі:

Слайд 13

Виникнення забарвлення зумовлене утворенням спряженого трифенілметильного карбокатіону.
Таке явище, коли безбарвна сполука

утворює при дисоціації забарвлений йон, називається галохромією.
Ще інтенсивніше забарвлення мають похідні трифенілметану з електронодонорними замісниками в бензенових ядрах. Наявність таких замісників поляризує систему, що підвищує інтенсивність поглинання світла. Тому деякі похідні трифенілметану використовуються як органічні барвники.

Слайд 14

Барвник “малахітовий зелений”

Слайд 15

Фенолфталеїн Фенолфталеїн одержують з фенолу та фталевого ангідриду і він є досить

поширеним кислотно-основним індикатором.
Яскраве забарвлення фенолфталеїну у лужних середовищах зумовлене наявністю хіноїдного фрагменту, який містить у своїй структурі хромофорну систему спряжених π-зв’язків.

Слайд 16

СПОЛУКИ З КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗЕНОВИМИ ЯДРАМИ (ПОЛІЦИКЛІЧНІ АРЕНИ)
Нафтален
Молекула нафталену складається з двох

конденсованих в о-положенних бензенових кілець. Положення 1,4,5,8 називаються α-, а 2,3,6,7 - β-.

Слайд 17

Молекула нафталену планарна, обидва цикли однакові, але електронна густина розподілена не

так рівномірно, як у бензені. Результатом нерівномірного розподілу електронної густини є зміна довжин вуглець-вуглецевих зв’язків. Так, зв'язок С1–С2 більше подібний до подвійного зв'язку, а зв’язок С2-С3 нагадує ординарний. Тому правильніше зображати молекулу нафталену формулою Кекулє.

Слайд 18

Способи одержання
Головним джерелом нафталену в промисловості є кам'яновугільна смола.
Реакція конденсації бензену

і ацетилену

Слайд 19

3. Реакція дієнового синтезу

Слайд 20

Хімічні властивості
Для нафталену характерні реакції SE, а також реакції приєднання, які

проходять легше, ніж для бензену.
Реакції заміщення протікають, переважно за участю α-вуглецевого атома. Це зв'язано з тим, що у випадку утворення α-похідного проміжний σ-комплекс стійкіший, ніж σ-комплекс за участю β-вуглецю. σ-Комплекс при α-заміщенні має ароматичну структуру, яка стабілізує позитивний заряд краще, ніж хіноїдна структура σ-комплексу у випадку β-заміщення.

Слайд 21

Слайд 22

1. Реакції електрофільного заміщення

Слайд 23

2. Реакції приєднання
Внаслідок нерівномірного розподілу π-електронної густини, нафтален більш "ненасичений", ніж

бензен і легше гідрується у присутності каталізаторів
1,2,3,4-Тетрагідро- Декагідронафтален
нафтален (Декалін)
(Тетралін)

Слайд 24

3. Реакції окиснення
Окиснення м’якими окисниками веде до утворення α-нафтохінону.
Каталітичне окиснення

киснем повітря при високій температурі дає фталевий ангідрид.

Слайд 25

Застосування
Нафтален застосовується для виробництва фталевого ангідриду.
Декалін і тетралін використовуються як розчинники.

Нафталенсульфонові кислоти і нітронафтален є вихідними речовинами для отримання багатьох барвників, наприклад, для одержання «конго-червоного»

Багатоядерні ароматичні сполуки

Содержание

СПОЛУКИ З НЕКОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗЕНОВИМИ ЯДРАМИ До сполук з неконденсованими бензеновими ядрами відносяться

Дифеніл (біфеніл) Молекула дифенілу містить два бензенових ядра, з'єднаних σ-зв'язкомПоложення 2,6,2΄,6΄- орто,

1. Одержання Піроліз бензенуВзаємодія галогенобензенів з металамиДифеніл - кристалічна речовина з високою

При появі двох замісників в орто-положеннях зникає можливість обертання бензенових

Дифеніл легше вступає в реакції з електрофільними реагентами. Причому реакції протікають,

Дифенілметан Одержують за реакцією Фріделя-КрафтсаПри окисненні дифенілметан легко переходить у бензофенонЗа своїми

Трифенілметан Його отримують реакцією Фріделя-Крафтса з хлороформу і бензенуАбо конденсацією бензальдегіду з