Электрофильные реакции

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Электрофильные реакции

Содержание

2. все кислоты Льюиса - электрофилы объекты атаки Механизм реакции бромирования олефинов
3. электрофильные реакции substitution electrophilic reaction замещения, присоединения, отщепления SE1, SE2 SEAr addition electrophilic reaction AdE2 AdE1
4. электрофильные реакции substitution electrophilic reaction замещения SE1, SE2 SEAr для алифатического ряда соединений это малая группа
5. электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду Substitution Electrophilic и SEi Internal «внутри» Возможны три механизма р-ций:
6. электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду SE2 (front) SEi Internal «внутри»
7. аналогия: SE1 SE2 SN1 SN2 электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду
8. В чем различие?: SE1 SN1 электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду примеры
9. аналогия: SE2 SN2 электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду
10. электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду
11. электрофилы электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду нитрование сульфирование
12. электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду
13. МО орбитали бензола ϕ(Е(+)) ? МО орбиталь электрофила Геометрия π комплекса
15. Электрофильные реакции Электрофильное замещение в ароматических системах
16. Причины стабилизации промежуточных соединений
17. Причины стабилизации промежуточных соединений
18. Правила ориентации в бензольном кольце
20. электрофильные реакции присоединения addition electrophilic reaction AdE2 AdE1
21. Реакционная способность ненасыщенных систем акцептор донор электрофильные реакции присоединения AdE1, 2
22. Химические свойства алкенов π-связь менее прочная, чем σ-связь, поэтому атака реагента будет направлена в первую очередь
23. Электрофильные реакции присоединения Присоединение по двойной связи
24. Электрофильные реакции присоединения
25. Электрофильные реакции присоединения δ+
26. Электрофильные реакции присоединения промежуточный продукт Активированный комплекс
27. Электрофильные реакции присоединения
28. Взаимодействие с карбенами Карбены, являясь по сути электрофильными агентами, способны присоединяться по С=С-связи алкенов с образованием
29. Направление электрофильного присоединения Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона
30. Электрофильные реакции присоедиения Реакционная способность ненасыщенных систем ?
31. Основные закономерности гидратации алкенов: 1. Кислотный катализ. Присоединение инициируется протоном; 2. Обратимость процесса гидратации; 3. Лимитирующая
32. Присоединение воды (гидратация) Присоединение Н2О по С=С-связи – обратный процесс дегидратации спиртов Катализ осуществляют H2SO4 Реакция
33. Электрофильные реакции Реакционная способность ненасыщенных систем кислотная изомеризация
34. Электрофильные реакции ацетиленов
35. Электрофильные реакции Присоединение к ацетилену
36. Nu : E (+) Общность и различие нуклеофильной и электрофильной атаки на олефин
37. электрофильные реакции отщепления elimination electrophilic Ee как первая стадия реакции SE1 – образование карбаниона Нужны заместители,
38. электрофильные реакции отщепления elimination electrophilic Ee как первая стадия реакции SE1 – образование карбаниона Нужны заместители,
40. Скачать презентацию

Слайд 2

все кислоты Льюиса - электрофилы
объекты атаки
Механизм реакции бромирования олефинов

Слайд 3

электрофильные реакции
substitution electrophilic reaction
замещения, присоединения, отщепления
SE1, SE2
SEAr
addition electrophilic reaction
AdE2
AdE1
для алифатического

ряда соединений это малая группа реакций по сравнению с ароматическим рядом

elimination electrophilic

Ee

Слайд 4

электрофильные реакции
substitution electrophilic reaction
замещения
SE1, SE2
SEAr
для алифатического ряда соединений это малая

группа реакций по сравнению с ароматическим рядом

Слайд 5

электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду
Substitution Electrophilic
и SEi
Internal
«внутри»
Возможны три механизма

р-ций:
мономолекулярный SE1 ,
бимолекулярные SE2

SE2 (back)

SE2 (front)

Слайд 6

электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду
SE2 (front)
SEi
Internal
«внутри»

Слайд 7

аналогия:
SE1
SE2
SN1
SN2
электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду

Слайд 8

В чем различие?:
SE1
SN1
электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду примеры

Слайд 9

аналогия:
SE2
SN2
электрофильные реакции замещения в алифатическом ряду

Слайд 10

электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду

Слайд 11

электрофилы
электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду
нитрование
сульфирование

Слайд 12

электрофильные реакции замещения в ароматическом ряду

Слайд 13

МО орбитали бензола
ϕ(Е(+))
?
МО орбиталь электрофила
Геометрия π комплекса

Слайд 14

Слайд 15

Электрофильные реакции
Электрофильное замещение в ароматических системах

Слайд 16

Причины стабилизации промежуточных соединений

Слайд 17

Причины стабилизации промежуточных соединений

Слайд 18

Правила ориентации в бензольном кольце

Слайд 19

Слайд 20

электрофильные реакции
присоединения
addition electrophilic reaction
AdE2
AdE1

Слайд 21

Реакционная способность ненасыщенных систем
акцептор
донор
электрофильные реакции присоединения
AdE1, 2

Слайд 22

Химические свойства алкенов
π-связь менее прочная, чем σ-связь, поэтому атака реагента будет

направлена в первую очередь на π-систему. Поскольку π-связь –
легкодоступный источник электронов, большинство реакций алкенов-
взаимодействие с электрофильными реагентами

Типичная реакция алкенов – электрофильное присоединение АЕ

E+

E+

E

E

π-комплекс

карбокатион

лимитирующая стадия

Стерический фактор

Слайд 23

Электрофильные реакции присоединения
Присоединение по двойной связи

Слайд 24

Электрофильные реакции присоединения

Слайд 25

Электрофильные реакции присоединения
δ+

Слайд 26

Электрофильные реакции присоединения
промежуточный продукт
Активированный комплекс

Слайд 27

Электрофильные реакции присоединения

Слайд 28

Взаимодействие с карбенами
Карбены, являясь по сути электрофильными
агентами, способны присоединяться по

С=С-связи алкенов с образованием
циклоалканов.

Триплетный метилен реагирует нестереоспецифично:

Синглетный метилен реагирует стереоспецифично:

Слайд 29

Направление электрофильного присоединения
Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения
происходит с

образованием наиболее устойчивого карбокатиона

Если возможна перегруппировка
в более устойчивый карбокатион
– это происходит:

Слайд 30

Электрофильные реакции присоедиения
Реакционная способность ненасыщенных систем
?

Слайд 31

Основные закономерности гидратации алкенов:
1. Кислотный катализ. Присоединение инициируется протоном;
2. Обратимость процесса

гидратации;

3. Лимитирующая стадия – образование карбокатиона.
Присоединение протона происходит таким с образованием
наиболее устойчивого карбокатиона;

4. При образовании карбокатиона могут происходить перегруппировки

6. Только в случае этилена может образовываться первичный спирт.

5. Гидратация алкенов приводит к образованию транс-продуктов;

Слайд 32

Присоединение воды (гидратация)
Присоединение Н2О по С=С-связи – обратный процесс дегидратации спиртов
Катализ

осуществляют
H2SO4

Реакция имеет большое значение в
процессе превращения продуктов
перегонки нефти в спирты

Эту реакцию можно использовать для очистки некоторых соединений.
Например, алканы и алкилгалогениды, которые не растворяются в H2SO4,
можно очистить от алкенов обработкой серной кислотой.

Слайд 33

Электрофильные реакции
Реакционная способность ненасыщенных систем
кислотная изомеризация

Слайд 34

Электрофильные реакции ацетиленов

Слайд 35

Электрофильные реакции
Присоединение к ацетилену

Слайд 36

Nu :
E (+)
Общность и различие нуклеофильной и электрофильной атаки на олефин

Слайд 37

электрофильные реакции
отщепления
elimination electrophilic
Ee
как первая стадия реакции
SE1 – образование карбаниона
Нужны заместители,

которые стабилизируют карбанион

Слайд 38

электрофильные реакции
отщепления
elimination electrophilic
Ee
как первая стадия реакции
SE1 – образование карбаниона
Нужны заместители,

которые стабилизируют карбанион