Фенолы. Номенклатура фенолов

Содержание

Слайд 2

Производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом, называются фенолами.

Производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным

кольцом, называются фенолами.
Слайд 3

Номенклатура фенолов

Номенклатура
фенолов

Слайд 4

Строение

Строение

Слайд 5

Мезомерный эффект в молекуле фенола – причина усиления кислотных свойств

Мезомерный эффект в молекуле фенола – причина усиления кислотных свойств

Слайд 6

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола

Слайд 7

Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, т.к. за

Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, т.к. за

счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
фенолят натрия
Образование фенолята железа под действием раствора хлорида железа (III) является качественной реакцией на фенолы (раствор приобретает коричнево-фиолетовую окраску).
Слайд 8

Качественная реакция на фенолы

Качественная реакция на фенолы

Слайд 9

Реакции фенола по бензольному кольцу Гидроксильная группа фенола повышает электронную плотность

Реакции фенола по бензольному кольцу
Гидроксильная группа фенола повышает электронную плотность
в

бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях
(+М-эффект ОН-группы).
Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции
электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.
1. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов .
При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-
тринитрофенол (пикриновая кислота)
2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре
взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка
2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол)
3. Конденсация с альдегидами . Данная реакция имеет
большое практическое значение и используется при получении
фенолформальдегидных смол.

Получение

Слайд 10

Реакция бромирования фенола С6Н5OH + 3Br2 C6H2Br3 OH + 3HBr

Реакция бромирования фенола
С6Н5OH + 3Br2 C6H2Br3 OH + 3HBr

Слайд 11

Реакция нитрования

Реакция нитрования

Слайд 12

Слайд 13

Получение 1- Получают фенол по схеме: C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH 2- кумольный способ (из изопропилбензола)

Получение

1- Получают фенол по схеме:
C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH
2- кумольный

способ
(из изопропилбензола)
Слайд 14

- производство фенолформальдегидных смол; - полупродукт в органическом синтезе производство красителей

- производство фенолформальдегидных смол;
- полупродукт в органическом синтезе
производство красителей
производство лекарств (резорцин)
в

составе фотоматериалов (гидрохинон)
в составе антиоксидантов

Применение