Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекуле

Содержание

Слайд 2

Ковалентная связь образуется путём обобществления пары электронов двух связываемых атомов. 1. Типы химических связей Ковалентная связь

Ковалентная связь
образуется путём обобществления пары электронов двух связываемых атомов.

1.

Типы химических связей
Ковалентная связь
Слайд 3

Типы химических связей Ковалентная связь σ-связь – одинарная ковалентная связь, образованная

Типы химических связей
Ковалентная связь

σ-связь – одинарная ковалентная связь, образованная при

«осевом» перекрывании АО вдоль оси, соединяющей ядра атомов с максимумом перекрывания на этой прямой
Слайд 4

π-связь - ковалентная связь, возникающая при «боковом» перекрывании негибридизованных p-орбиталей с

π-связь - ковалентная связь, возникающая при «боковом» перекрывании негибридизованных p-орбиталей с

максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющей ядра атомов.

Типы химических связей
Ковалентная связь

Слайд 5

Типы химических связей Ковалентная связь. Характеристики

Типы химических связей
Ковалентная связь. Характеристики

Слайд 6

Слайд 7

Типы химических связей Ковалентная связь. Характеристики

Типы химических связей
Ковалентная связь. Характеристики

Слайд 8

Типы химических связей Ковалентная связь. Механизмы образования обменный механизм донорно-акцепторная связь носители неподеленных пар

Типы химических связей
Ковалентная связь. Механизмы образования

обменный механизм

донорно-акцепторная связь

носители неподеленных пар

Слайд 9

Типы химических связей Ковалентная связь. Водородная связь

Типы химических связей
Ковалентная связь. Водородная связь

Слайд 10

Типы химических связей Ковалентная связь. Водородная связь

Типы химических связей
Ковалентная связь. Водородная связь

Слайд 11

2. Сопряжение. Сопряженные системы

2. Сопряжение. Сопряженные системы

Слайд 12

2. Сопряжение. Сопряженные системы Сопряжение – это образование в молекуле единого

2. Сопряжение. Сопряженные системы

Сопряжение – это образование в молекуле единого

делокализованного электронного облака в результате перекрывания негибридизованных р-орбиталей.
Слайд 13

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Системы с открытой цепью сопряжения π-π-сопряжение

2. Сопряжение. Сопряженные системы.
Системы с открытой цепью сопряжения

π-π-сопряжение

Слайд 14

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Системы с открытой цепью сопряжения π-π-сопряжение

2. Сопряжение. Сопряженные системы.
Системы с открытой цепью сопряжения

π-π-сопряжение

Слайд 15

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Системы с открытой цепью сопряжения р-π-сопряжение

2. Сопряжение. Сопряженные системы.
Системы с открытой цепью сопряжения

р-π-сопряжение

Слайд 16

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Системы с открытой цепью сопряжения р-π-сопряжение

2. Сопряжение. Сопряженные системы.
Системы с открытой цепью сопряжения

р-π-сопряжение

Слайд 17

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность

Слайд 18

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность Ароматичность — особое свойство некоторых химических

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений,

благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую, чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Правило Хюккеля.

Система ароматична, если она обладает совокупностью следующих признаков:
а) все атомы в цикле находятся в sр2-гибридизации (следовательно, σ-скелет плоскостной);
б) молекула имеет циклическую систему сопряжения;
в) в сопряжении участвует (4n+2) - π -электронов, где n — целое число (n=0,1,2,3,4...).

Слайд 19

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность

2. Сопряжение. Сопряженные системы. Ароматичность

Слайд 20

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

Слайд 21

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Индуктивный эффект Электроноакцепторные

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

Электроноакцепторные заместители X,

т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность σ-связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).
C X
Электронодонорные заместители X, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).
C Y
Слайд 22

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

Слайд 23

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Индуктивный эффект –I

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Индуктивный эффект

–I эффект

проявляют
1. заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода:
-F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.;
2. катионы.

+I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью:
1. - насыщенные углеводородные радикалы
(-CH3, -C2H5) и т.п.,
(СН3)3С- > (СН3)2 СН- > СН3 — СН2 - > CН3-
трет.бутил изопропил этил метил
2. -металлы (-Mg-, -Li);
3. - анионы

Слайд 24

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

Слайд 25

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряжённой системе. + М:

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряжённой системе.

+

М: −NH2, −NHR, −NR2, −OH, −OR, −SH, −SR, −CH=CH2, −C≡CH.

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

+ М: −NH2, −NHR, −NR2, −OH, −OR, −SH, −SR, −CH=CH2, −C≡CH.

Слайд 26

- М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряжённой системе.

- М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряжённой системе.


-M: >C=O, −COOH, −NO2, −C≡N, −CH=NH, −N=O, −SO3H, −SO2H.

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

Слайд 27

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

Слайд 28

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

Слайд 29

3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

3. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Эффекты заместителей. Мезомерный эффект

Слайд 30

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИОМОЛЕКУЛ СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ. ЛЕКЦИЯ 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ.
КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИОМОЛЕКУЛ

СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ.

ЛЕКЦИЯ 2.
Слайд 31

Основные закономерности протекания реакций Термины Реакционная способность – способность вещества вступать

Основные закономерности протекания реакций
Термины

Реакционная способность – способность вещества вступать в химическую

реакцию и реагировать с большей или меньшей скоростью.
Субстрат – вещество, вступающее в реакцию.
Как правило, это вещество, в котором у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи.
Реагент – соединение, действующее на субстрат
Реакционный центр – это атом или группа атомов, непосредственно участвующие в данной химической реакции.
В биохимических процессах реагентами считают ферменты (биокатализаторы), а вещества, подвергающиеся их действию, называют субстратами.
Слайд 32

Основные закономерности протекания реакций Термины

Основные закономерности протекания реакций
Термины

Слайд 33

Основные закономерности протекания реакций Механизм реакции

Основные закономерности протекания реакций
Механизм реакции

Слайд 34

2. Классификация реакций и реагентов Типы реагентов

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реагентов

Слайд 35

2. Классификация реакций и реагентов Типы реагентов

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реагентов

Слайд 36

2. Классификация реакций и реагентов Типы реагентов

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реагентов

Слайд 37

2. Классификация реакций и реагентов Типы реакций

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реакций

Слайд 38

2. Классификация реакций и реагентов Типы реакций

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реакций

Слайд 39

2. Классификация реакций и реагентов Типы реакций

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реакций

Слайд 40

2. Классификация реакций и реагентов Типы реакций

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реакций

Слайд 41

2. Классификация реакций и реагентов Типы реакций Мономолекулярные (диссоциативные) Бимолекулярные (ассоциативные)

2. Классификация реакций и реагентов
Типы реакций

Мономолекулярные (диссоциативные)

Бимолекулярные (ассоциативные)

Слайд 42

4. Кислотные и основные свойства биомолекул Кислотность и основность по Бренстеду

4. Кислотные и основные свойства биомолекул
Кислотность и основность по Бренстеду

Слайд 43

Чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание 4. Кислотные и

Чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание

4. Кислотные и основные

свойства биомолекул
Кислотность и основность по Бренстеду
Слайд 44

4. Кислотные и основные свойства биомолекул Кислотность и основность по Бренстеду

4. Кислотные и основные свойства биомолекул
Кислотность и основность по Бренстеду

Слайд 45

4. Кислотные и основные свойства биомолекул Кислотность и основность по Бренстеду

4. Кислотные и основные свойства биомолекул
Кислотность и основность по Бренстеду

Слайд 46

4. Кислотные и основные свойства биомолекул Факторы, определяющие кислотность

4. Кислотные и основные свойства биомолекул
Факторы, определяющие кислотность

Слайд 47

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ. ЛЕКЦИЯ 3.

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ

СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ. ЛЕКЦИЯ 3.

Слайд 48

Слайд 49

Слайд 50

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Слайд 51

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 52

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 53

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 54

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 55

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR окисление под действием атмосферного кислорода

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

окисление под действием атмосферного

кислорода
Слайд 56

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 57

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов Реакции радикального замещения SR

1. Реакционная способность насыщенных углеводородов

Реакции радикального замещения SR

Слайд 58

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Слайд 59

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов Реакции электрофильного присоединения АR

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Реакции электрофильного присоединения АR

Слайд 60

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов Реакции электрофильного присоединения АR

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Реакции электрофильного присоединения АR

Слайд 61

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов Реакции электрофильного присоединения АR

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Реакции электрофильного присоединения АR

Слайд 62

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов Реакции электрофильного присоединения АR

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Реакции электрофильного присоединения АR

Слайд 63

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов Реакции электрофильного присоединения АR

2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Реакции электрофильного присоединения АR

Слайд 64

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Слайд 65

3. Реакционная способность ароматических углеводородов Реакции электрофильного замещения SE

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Реакции электрофильного замещения SE

Слайд 66

3. Реакционная способность ароматических углеводородов Реакции электрофильного замещения SE

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Реакции электрофильного замещения SE

Слайд 67

3. Реакционная способность ароматических углеводородов Реакции электрофильного замещения SE

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Реакции электрофильного замещения SE

Слайд 68

3. Реакционная способность ароматических углеводородов Реакции электрофильного замещения SE

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Реакции электрофильного замещения SE

Слайд 69

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

3. Реакционная способность ароматических углеводородов

Слайд 70

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ

СТРУКТУРА И

ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ. ЛЕКЦИЯ 4.
Слайд 71

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 72

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 73

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 74

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 75

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 76

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 77

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 78

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 79

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

1. Общие свойства монофункциональных биомолекул

Слайд 80

2. Галогенопроизводные

2. Галогенопроизводные

Слайд 81

3. Спирты, фенолы

3. Спирты, фенолы

Слайд 82

3. Спирты, фенолы

3. Спирты, фенолы

Слайд 83

3. Спирты, фенолы

3. Спирты, фенолы

Слайд 84

3. Спирты, фенолы

3. Спирты, фенолы

Слайд 85

4. Тиолы, амины

4. Тиолы, амины

Слайд 86

4. Тиолы, амины

4. Тиолы, амины

Слайд 87

4. Тиолы, амины

4. Тиолы, амины

Слайд 88

4. Тиолы, амины

4. Тиолы, амины

Слайд 89

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ, КЕТОНОВ, КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
АЛЬДЕГИДОВ, КЕТОНОВ, КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

СТРУКТУРА И

ФУНКЦИИ БИОЛЕКУЛ. ЛЕКЦИЯ 5.
Слайд 90

Слайд 91

Слайд 92

Слайд 93

Слайд 94

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

Слайд 95

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

Слайд 96

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов

Слайд 97

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 1

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 1

Слайд 98

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 2 Полуацетали образуются в качестве

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 2

Полуацетали образуются в качестве промежуточных

соединений при обмене пировиноградной и α–кетоглутаровой кислот при участии витамина В1 – тиаминпирофосфата.
Слайд 99

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 3 Реакция исключительно важна для

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 3

Реакция исключительно важна для понимания

процессов с участием ферментов, которые в своем активном центре содержат тиольные группы аминокислоты цистеина.
R—СН = О + Н —SR <=> R—СН – ОН
АN |
SR
тиополуацеталь
Образование тиополуацеталей in vivo необходимо в процессе реакций биологического окисления
Слайд 100

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 4

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 4

Слайд 101

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 7

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 7

Слайд 102

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 7

1. Реакционная способность альдегидов и кетонов 7

Слайд 103

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот

Слайд 104

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот

Слайд 105

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот

Слайд 106

2. Реакционная способность карбоновых кислот В гомологическом ряду кислотные свойства убывают.

2. Реакционная способность карбоновых кислот

В гомологическом ряду кислотные свойства убывают. В

таблице представлены два различных гомологических ряда: насыщенные кислоты- муравьиная, уксусная, пропионовая и дикарбоновые- щавелевая, малоновая, янтарная. Сравните их кислотные свойства и увидите, что в гомологическом ряду они убывают.
Непредельные кислоты сильнее насыщенных (акриловая и пропионовая). Ароматическая бензойная кислота сильнее алифатической уксусной .
Слайд 107

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот

Слайд 108

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот

Слайд 109

2. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Реакционная способность карбоновых кислот