Карбонільні сполуки. Альдегіди і кетони

Содержание

Слайд 2

1. Характеристика та номенклатура альдегідів та кетонів. 2. Хімічні властивості альдегідів

1.     Характеристика та номенклатура альдегідів та кетонів.
2.     Хімічні властивості альдегідів та

кетонів.
3.     Медико-біологічне та фармацевтичне значення.

П л а н

Слайд 3

Карбонільні сполуки (альдегіди, кетони) До карбонільних сполук (оксосполук) належать альдегіди, кетони

Карбонільні сполуки (альдегіди, кетони) До карбонільних сполук (оксосполук) належать альдегіди, кетони

та карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, що мають у своїй структурі карбонільну (або оксо-) групу.
>-С=О
Карбонільна група
Слайд 4

Загальна характеристика карбонільних сполук H R-C-R` OH R-С =О || R-С

Загальна характеристика карбонільних сполук

H R-C-R` OH
R-С =О || R-С =О

O
Альдегіди Кетони Карбонові кислоти
R = H, Alk, Ar R, R` = Alk, Ar R = H, Alk, Ar
Слайд 5

Найменування та скорочені структурні формули поширених альдегідів

Найменування та скорочені структурні формули поширених альдегідів

Слайд 6

Бензальдегід Саліциловий Ванілін (4-гідрокси- спирт 3-метоксибензальдегід)

Бензальдегід Саліциловий Ванілін (4-гідрокси-
спирт 3-метоксибензальдегід)

Слайд 7

Найменування та структурні формули поширених кетонів

Найменування та структурні формули поширених кетонів

Слайд 8

1. Взаємодія з ціанідами металів При взаємодії карбонільних сполук з солями

1. Взаємодія з ціанідами металів
При взаємодії карбонільних сполук з солями ціановодневої

кислоти НСN (ціанідами) утворюються ціангідрини (а-гідроксинітрили). Нуклеофільною часточкою в реакції є ціанід-іон СN-:

Хімічні властивості альдегідів та кетонів

Слайд 9

2.Взаємодія із спиртами При взаємодії карбонільних сполук (переважно альдегідів) з однією

2.Взаємодія із спиртами
При взаємодії карбонільних сполук (переважно альдегідів) з однією або

двома молекулами спирту утворюються напівацеталі та ацеталі за механізмами нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення відповідно.
Напівацеталі - похідні оксосполук, що містять при атомі вуглецю гідроксильну та алкоксильну групи.
Ацеталі - похідні оксосполук, що містять при атомі вуглецю дві алкоксильні групи.

Хімічні властивості альдегідів та кетонів

Слайд 10

3. Взаємодія з водою Альдегіди, як більш активні представники оксосполук, здатні

3. Взаємодія з водою
Альдегіди, як більш активні представники оксосполук, здатні до

приєднання молекули води з утворенням гідратів (діодів). Реакція зворотна, і стабільні гідрати утворюються тільки з деякими активними альдегідами, наприклад формальдегідом, трихлороцтовим альдегідом:

Хімічні властивості альдегідів та кетонів

HOH

Слайд 11

Реакції відновлення Реакції відновлення є характерними як для альдегідів, так і

Реакції відновлення
Реакції відновлення є характерними як для альдегідів, так і для

кетонів.
1.    При відновленні альдегідів утворюються первинні спирти:
R R
  C=O + H2 → H – C – OH
R`
R`

Реакції відновлення та окислення карбонільних сполук

Слайд 12

2) При відновленні кетонів утворюються вторинні спирти: R C=O + H2

2) При відновленні кетонів утворюються вторинні спирти:
R
C=O + H2 →

R – CH2 – OH
H

Реакції відновлення та окислення карбонільних сполук

Слайд 13

Реакції окислення Реакції окислення є характерними лише для альдегідів, які при

Реакції окислення
Реакції окислення є характерними лише для альдегідів, які при цьому

перетворюються на відповідні карбонові кислоти:
[О]
R – CH =O → R —СООН

Реакції відновлення та окислення карбонільних сполук

Слайд 14

1) Реакція "срібного дзеркала" - окислення альдегідів аміачним роз­чином оксиду срібла

1) Реакція "срібного дзеркала" - окислення альдегідів аміачним роз­чином оксиду срібла

(реактивом Толенса) з виділенням металічного срібла у вигляді блискучого шару на стінках пробірки:
R – CH =O + Аg2О → R-СООН + 2Аg ↓
Механізм реакції полягає в окисленні альдегіду комплексною сполукою [Аg(NН3)2]ОН з утворенням солі амонію та відновленням оксиду срібла:
R – CH =O + 2 [Аg(NН3)2]ОН → R-СООNН4 + 2Аg↓ + 3NН3 + H2O

Реакції відновлення та окислення карбонільних сполук

Слайд 15

2) Реакція відновлення альдегідами реактиву Фелінга Реакції відновлення та окислення карбонільних

2) Реакція відновлення альдегідами реактиву Фелінга

Реакції відновлення та окислення карбонільних

сполук

CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

Слайд 16

Формальдегід (мурашиний альдегід, метаналь) СН2О - застосовується як дезінфікуючий та консервуючий

Формальдегід (мурашиний альдегід, метаналь) СН2О - застосовується як дезінфікуючий та консервуючий

засіб для анатомічних препаратів у вигляді 37-40 %-го водного розчину ("формалін"). Активована за допомогою специфічних ферментів молекула формальдегіду в ком­плексі з вітаміном Вс (фолієвою кислотою) - форліптетрагідрофочат бере участь у біосинтезі пуринового кільця нуклеотидів. Комплекс форміату з амінокислотою метіоніном (N-формілметіонін) є визначаль­ною біомолекулою в ініціації синтезу білка в рибосомах мікроорганізмів. У незначних кількостях формальдегід утворюється в організмі людини як продукт N-дезалкілування в гепатоцитах багатьох лікарських засобів.

Медико-біологічне та фармацевтичне значення

Слайд 17

Ацетон (диметилкетон) СН3-СО-СН3 - розповсюджений розчинник та речовина, що широко застосовується

Ацетон (диметилкетон) СН3-СО-СН3 - розповсюджений розчинник та речовина, що широко застосовується

у фармацевтичному синтезі. Ацетон також утворюється в значних кількостях в організмі людини при розщепленні глюкози (гліколіз) у вільному стані (особливо при цукровому діабеті) та у вигляді фосфорного ефіру діоксиацетонфосфату, який ферментативним шляхом зворотно перетворюється на свою ізомерну форму гліцеральдегід-3-фосфат.

Медико-біологічне та фармацевтичне значення

Слайд 18

Ацетальдегід (оцтовий альдегід) СН3-СНО - є одним з центральних інтермедіатів проміжного

Ацетальдегід (оцтовий альдегід) СН3-СНО - є одним з центральних інтермедіатів проміжного

метаболізму, який бере участь в енергетичному обміні в мітохондріях у вигляді тіоефіру з коферментом реакцій ацетилювання коензимом (ацетилкоензим А). Утворюється при окисленні етилового спирту, в тому числі як метаболіт ферментативного дегідрування етанолу в організмі.

Медико-біологічне та фармацевтичне значення