Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов Пиррол-2-карбальдегидов

Август 5, 2022

Главная
Химия
Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов Пиррол-2-карбальдегидов

Содержание

2. Биологическая активность пиррола
3. Лекарственные препараты Аторвастатин применяется для снижения холестерина в крови Сунитиниб противоопухолевое средство, действует как ингибитор протеинкиназ
4. Биологическая активность алленов Природные аллены Синтетические аллены
5. Свойства семикарбазонов и тиосемикарбазонов
6. Свойства семикарбазонов и тиосемикарбазонов ПЕРХЛОЗОН НОВЫЙ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЙ ПРЕПАРАТ «Перхлорат 4-тиоуреидоиминометилпиридиния»
7. Биологические свойства комплексов металлов семикарбазонов и тиосемикарбазонов
8. Цели и задачи Цель работы: Получить ранее неизвестный класс N-алленилпиррол семикарбазонов, тиосемикарбазонов и гуанилгидразонов из легкодоступных
9. Ранние исследования A. M. Vasil’tsov, K. Zhang, A. V. Ivanov, I. A. Ushakov, A. V. Afonin,
10. А. И. Михалева, А. М. Васильцов, А. В. Иванов, И. А. Ушаков, Д. Ш. Ma, Г.
11. Ранние исследования A.V. Ivanov, S.V. Martynovskaya, V.S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T. N. Borodina, A. S.
12. N-винилпиррол-2-карбальдегиды и N-алленилпиррол-2-карбальдегиды
13. Синтез NH-пирролов и N-алленилпирролов O. A. Tarasova, L. Brandsma, B. A. Trofimov // Synthesis. – 1993.
14. Синтез N-алленилпиррол-2-карбальдегидов S. V. Martynovskaya, V. S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T. N. Borodina, A. V.
15. Синтез N-алленилпиррол-2-карбальдегидов
16. Предполагаемый механизм образования продукта димеризации S. V. Martynovskaya, V. S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T. N.
17. Синтез новых аллильных производных семикарбазонов, тиосемикарбазонов и гуанилгидразонов пиррол-2-карбальдегидов
18. Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов пиррол-2-карбальдегидов
19. Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов пиррол-2-карбальдегидов Механизм реакции
20. Вывод В результате проведенного исследования получен широкий ряд ранее неизвестных N-алленилпиррол семикарбазонов и тиосемикарбазонов из N-алленилпиррол-2-карбальдегидов
21. Спасибо за внимание!
22. Спектр ЯМР 1Н (E)-2-((5-фенил-1-(1,2-пропадиенил-1)-1H-пирролил-2)метилен)гидразин-1-карбоксамид (3б)
24. Скачать презентацию

Слайд 2

Биологическая активность пиррола

Слайд 3

Лекарственные препараты
Аторвастатин
применяется для снижения
холестерина в крови
Сунитиниб
противоопухолевое средство,
действует

как ингибитор протеинкиназ

Торадол
оказывает противоспалительное,
антиагрегационное и анельгизирующее действие

Толметин
обладает противоспалительным,
жаропонижающим и анельгизирующим
действием

Слайд 4

Биологическая активность алленов
Природные аллены
Синтетические аллены

Слайд 5

Свойства
семикарбазонов и тиосемикарбазонов

Слайд 6

Свойства
семикарбазонов и тиосемикарбазонов
ПЕРХЛОЗОН
НОВЫЙ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЙ ПРЕПАРАТ
«Перхлорат 4-тиоуреидоиминометилпиридиния»

Слайд 7

Биологические свойства комплексов металлов
семикарбазонов и тиосемикарбазонов

Слайд 8

Цели и задачи
Цель работы:
Получить ранее неизвестный класс N-алленилпиррол семикарбазонов, тиосемикарбазонов

и гуанилгидразонов из легкодоступных N-алленилпиррол-2-карбальдегидов.

Задачи:
Получить исходные строительные блоки – N-алленилпиррол-2-карбальдегиды.
Изучить поведение N-алленилпиррол-2-карбальдегидов с семикарбазидом, тиосемикарбазидом и гуанилгидразоном в реакции нуклеофильного присоединения. Охарактеризовать полученные соединения.

Слайд 9

Ранние исследования
A. M. Vasil’tsov, K. Zhang, A. V. Ivanov, I. A.

Ushakov, A. V. Afonin, K. B. Petrushenko, S. Li, J. S. Ma, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, G. Yang // Monatsh. Chem. – 2009. – V. 140. – P. 1475.

B. A. Trofimov, A. V. Ivanov, E. V. Skital’tseva, Al. M. Vasil’tsov, I. A. Ushakov, K. B. Petrushenko,
A. I. Mikhaleva // Synthesis. – 2009. – V. 21. – P. 3603.

Слайд 10

А. И. Михалева, А. М. Васильцов, А. В. Иванов, И. А.

Ушаков, Д. Ш. Ma, Г. Янг // ХГС – 2008. – N. 9. – С. 1384-1390.

Ранние исследования

Слайд 11

Ранние исследования
A.V. Ivanov, S.V. Martynovskaya, V.S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T.

N. Borodina, A. S. Bobkov,
N. M. Vitkovskaya // Org. Chem. Front. – 2020. - V. 7. – P. 4019

S. V. Martynovskaya, A. B. Budaev, I. A. Ushakov, T. N. Borodina, A. V. Ivanov // Molecules. – 2022. – V. 27. – P. 2460

Слайд 12

N-винилпиррол-2-карбальдегиды и
N-алленилпиррол-2-карбальдегиды

Слайд 13

Синтез NH-пирролов и N-алленилпирролов
O. A. Tarasova, L. Brandsma, B. A. Trofimov

// Synthesis. – 1993. – V. 6. – P. 571.

B. A. Trofimov Adv. Heterocycl. Chem., 1990, 51, 177.
B. A.Trofimov, A.I. Mikhaleva, E.Yu. Schmidt et al, Chemistry of Pyrroles, CRC Press Taylor&Fransis Group, 2014.

Слайд 14

Синтез N-алленилпиррол-2-карбальдегидов
S. V. Martynovskaya, V. S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T.

N. Borodina, A. V. Ivanov // Tetrahedron Letters. – 2020. – V.61. – P. 152666.

Слайд 15

Синтез N-алленилпиррол-2-карбальдегидов

Слайд 16

Предполагаемый механизм образования продукта димеризации
S. V. Martynovskaya, V. S. Shcherbakova,

I. A. Ushakov, T. N. Borodina, A. V. Ivanov //
Tetrahedron Lett. – 2020. – V.61. – P. 152666.

Слайд 17

Синтез новых аллильных производных семикарбазонов, тиосемикарбазонов и гуанилгидразонов пиррол-2-карбальдегидов

Слайд 18

Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов пиррол-2-карбальдегидов

Слайд 19

Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов пиррол-2-карбальдегидов
Механизм реакции

Слайд 20

Вывод
В результате проведенного исследования получен широкий ряд ранее неизвестных N-алленилпиррол семикарбазонов

и тиосемикарбазонов из N-алленилпиррол-2-карбальдегидов реакцией нуклеофильного присоединения при комнатной температуре в этиловом спирте. Полученные соединения имеют ряд преимуществ: являются легкодоступными, благодаря широкому ряду α,β-замещенных NH-пирролов, из которых можно получить практически неисчерпаемый набор соответствующих семикарбазонов и тиосемикарбазонов. В ходе получения исходных N-алленилпиррол-2-карбальдегидов обнаружен и доказан побочный продукт необычной димеризации. N-алленилпиррол семикарбазиды и тиосемикарбазиды могут стать перспективными биологически активными веществами для применения их в фармакологии, а также мономерами и строительными блоками для создания высокотехнологичных материалов.

Слайд 21

Спасибо за внимание!

Слайд 22

Синтез новых аллильных производных семикарбазонов и тиосемикарбазонов Пиррол-2-карбальдегидов

Содержание

Биологическая активность пиррола

Лекарственные препаратыАторвастатин применяется для снижения холестерина в кровиСунитиниб противоопухолевое средство, действует

Биологическая активность алленовПриродные алленыСинтетические аллены

Свойства семикарбазонов и тиосемикарбазонов

Свойства семикарбазонов и тиосемикарбазонов ПЕРХЛОЗОННОВЫЙ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫЙ ПРЕПАРАТ«Перхлорат 4-тиоуреидоиминометилпиридиния»

Биологические свойства комплексов металлов семикарбазонов и тиосемикарбазонов

Цели и задачиЦель работы: Получить ранее неизвестный класс N-алленилпиррол семикарбазонов, тиосемикарбазонов

Ранние исследованияA. M. Vasil’tsov, K. Zhang, A. V. Ivanov, I. A.

А. И. Михалева, А. М. Васильцов, А. В. Иванов, И. А.

Ранние исследованияA.V. Ivanov, S.V. Martynovskaya, V.S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T.

N-винилпиррол-2-карбальдегиды и N-алленилпиррол-2-карбальдегиды

Синтез NH-пирролов и N-алленилпирроловO. A. Tarasova, L. Brandsma, B. A. Trofimov

Синтез N-алленилпиррол-2-карбальдегидовS. V. Martynovskaya, V. S. Shcherbakova, I. A. Ushakov, T.