Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды,

ЦЕЛЬ ЛЕКЦИИ

1. Карбоновые кислоты: классификация, природные источники.
2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты: общая

Карбоновые кислоты

Муравьиный спирт
(1,25 % спиртовой раствор муравьиной кислоты) – бактерицидное средство

Уксусная

Общий вид карбоновых кислот и их производных

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или

2. Классификация по числу карбоксильных групп.
R(COOH)n, n – основность кислоты.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты СnH2n+1COOH

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Для получения производных карбоновых кислот используют реакцию нуклеофильного

КИСЛОТНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Электроноакцепторные заместители (ЭА) усиливают кислотность карбоновых кислот (Hal, OH

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ОЦЕНКА СИЛЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Увеличение кислотности

Чем ниже рКа, тем сильнее кислота!

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ SN (НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ)

УСЛОВИЯ ПРОТЕКАНИЯ РЕАКЦИЙ SN

1. Наличие хорошей уходящей группы.
2. Наличие сильного

СРАВНЕНИЕ СИЛЫ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

СРАВНЕНИЕ СИЛЫ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ SN

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ (ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ)

карбоновая кислота

спирт

сложный эфир

этилацетат

этанол

уксусная кислота

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ

ЗАПАХИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

1. Кислотный гидролиз.
2. Щёлочной гидролиз (омыление).
3. Ферментативный гидролиз (под

МЕХАНИЗМ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА

В организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются жиры, белки, углеводы.
Роль кислотных

СХЕМА КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ЖИРА (ТРИПАЛЬМИТИНА)

+

трипальмитин

глицерин

пальмитиновая кислота

ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА

Салициловая кислота

фенилсалицилат

Салицилат натрия

Ацетил-салициловая кислота

Салициламид

метилсалицилат

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!