Классификации, номенклатура, строение и свойства органических соединений

ПЛАН ЛЕКЦИИ
Классификация (электронная версия)
Номенклатура (электронная версия)
Теория химического строения
Типы гибридизации, конформации
Виды

СН3ОН
Метанол или древесный спирт
С2Н5ОН
Этанол или винный спирт

Тривиальные и номенклатурные названия альдегидов

Тривиальные номенклатурные
формальдегид метаналь
уксусный альдегид этаналь
пропионовый альдегид пропаналь
масляный

Тривиальные и номенклатурные названия монокарбоновых кислот и их солей
НСООН муравьиная

Тривиальные и номенклатурные названия дикарбоновых кислот и их солей

Заместительная систематическая номенклатура органических соединений (IUPAC)

3.Химическое строение органических соединений
1.Типы гибридизации атомов. Конформации молекул

1s2 2s2 2p2

s

s

p

Электронное строение атома углерода

C + E C*

+ E

sp3 - гибридизация

1s + 3p = 4 sp3

+ 3 4

s

p

sp3

109,5o

тетраэдр

С

атом углерода с 4-мя одинарными связями

гетероатомы с одинарными связями

О N

Конформации молекул

зигзагообразная
стереорегулярная

клешневидная

нестереорегулярная

«кресло»

«ванна»

наиболее
устойчивые

sp2 - гибридизация

s

p

sp2

120o

p

p

негибридизованная р-орбиталь

гибридизо-ванная
sp2-орбиталь

С

атом углерода с 3σ и 1π связями

О=

-N=

σ- и π- связи

s-s

ядра атомов

р-р

Локализованные химические связи
этан этен
σ -связи
π -связь

Явление сопряжения

Бутадиен-1,3

2. р, π- сопряжение

Число электронов в сопряжении:
π-связь предоставляет 2 электрона,
гетероатом в р,π-сопряжении

3.Ароматичность

бензол

Структурные признаки ароматичности

плоскостное строение цикла (все атомы в sp2

ПРИМЕР Протопорфирин

Гем

Плоская структура гема позволяет железу присоединить кислород

Взаимное влияние атомов в органических молекулах

Индуктивный электронный эффект (±I)

Сравнительная электроотрицательность
F> O > N > Csp

Примеры

Мезомерый эффект или эффект сопряжения (±M)

Примеры

Электронный эффекты заместителей

Функциональные группы как электронодоноры или электроноакцепторы -I , Э.А.

–I, Э.А.

-I, <+М, Э.Д.

-I>+М, Э.А.

-I, -М, Э.А.

-I, <+М, Э.Д.

-I, <+М, Э.Д.

-I, <+М, Э.Д.

-I, -М, Э.А.

+I, Э.Д.

-I, Э.А.

Реакционная способность органических соединений

Виды химических реакций

I.Кислотно-основные

II. Характерные реакции органических соединений
Окислительно-восстановительные реакции

III.

IV. Качественные

I. Кислотно-основные свойства органических соединений

Кислота R-XH
Кислотный центр -ХН
-SH, -OH, -NH,

R – XH = R-X- + H+
кислота сопряженное
основание
(анион)
Усиливают кислотность:
сопряжение

карбоновые кислоты>
фенолы >
тиолы >
многоатомные спирты> одноатомные спирты

Основания Брёнстеда - акцепторы протона В: + Н+ = В – Н

Сравнительная сила основных центров:
N> O>S>π -связь
Э.Д. усиливают

Канал переноса протона в ходе катализа в молекуле химотрипсина

Характерные реакции органических соединений

Основные понятия

Субстрат – вещество, у которого происходит разрыв связи у атома

реагенты А. радикалы

Свободный радикал
R – частица с неспаренным электроном:
Н∙ СН3∙ Сl∙
Определяет

Б. нуклеофилы и электрофилы
Нуклеофил –реагент с целым или частичным отрицательным зарядом

Типы реакций: 1. замещение S

характерны для насыщенных,
ароматических,
р, π-сопряженных
соединений
Реакции ацилирования,

2. присоединение А
характерны для ненасыщенных соединений, содержащих π-связи и
малых

3. элиминирование Е
характерны для спиртов, галогеналканов, аминов содержащих не менее

Характерные реакции основных классов органических соединений

Характерные реакции основных классов органических соединений

Электронодоноры активизируют субстрат в реакциях электрофильного замещения SE или присоединения AE
Электроноакцепторы