Липиды. Общая характеристика липидов

Содержание

Слайд 2

Классификация липидов По способности к гидролизу: омыляемые (гидролизуются) и неомыляемые (не

Классификация липидов

По способности к гидролизу:
омыляемые (гидролизуются) и
неомыляемые (не гидролизуются).

II.

В зависимости от компонентного состава:

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

ПРОСТЫЕ

СЛОЖНЫЕ

гидролизуются с образо-
ванием 2-х компонентов:
высших карбоновых
кислот и спиртов

гидролизуются с образова-
нием 3-х и > компонентов:
высших карбоновых кислот,
спиртов и др. веществ

Слайд 3

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ - воски - жиры и масла -

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

ПРОСТЫЕ

СЛОЖНЫЕ

- воски

- жиры и масла

- церамиды

- фосфолипиды
(глицерофосфолипиды)

- сфинголипиды
(сфингомиелины,
цереброзиды)

- гликолипиды
(ганглиозиды)

Слайд 4

Структурные компоненты липидов Высшие жирные кислоты (ВЖК) Признаки строения ВЖК: являются

Структурные компоненты липидов

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

Признаки строения ВЖК:

являются монокарбоновыми;
содержат

четное число атомов углерода;
имеют неразветвленный УВ радикал;
имеют цис-конфигурацию двойных связей
(ненасыщенные)
являются несопряженными системами
(полиненасыщенные).

© Катаева Н.Н., УГМУ

Слайд 5

Насыщенные ВЖК пальмитиновая стеариновая арахиновая Тривиальное название кислоты число атомов углерода

Насыщенные ВЖК

пальмитиновая
стеариновая
арахиновая

Тривиальное
название кислоты

число
атомов
углерода

16
18
20

Ненасыщенные ВЖК

число
ат. С и
двойных св.

олеиновая
линолевая
линоленовая
арахидоновая

18:1
18:2
18:3
20:4

C15H31-COOH
C17H35-COOH
C19H39-COOH

Формула

C17H33-COOH
C17H31-COOH
C17H29-COOH
C19H31-COOH

Слайд 6

Изомеризация ВЖК

Изомеризация ВЖК

Слайд 7

Номенклатура ненасыщенных ВЖК Способ 1.

Номенклатура ненасыщенных ВЖК

Способ 1.

Слайд 8

Способ 2. 18:3 Δ9,12,15 Линоленовая кислота Способ 3. 18:3 ω-3 ω © Катаева Н.Н., УГМУ

Способ 2.

18:3 Δ9,12,15

Линоленовая кислота

Способ 3.

18:3 ω-3

ω

© Катаева Н.Н., УГМУ

Слайд 9

Ненасыщенные ВЖК подразделяют на следующие типы:

Ненасыщенные ВЖК подразделяют на
следующие типы:

Слайд 10

Полиненасыщенные ВЖК могут быть заменимыми и незаменимыми. Заменимые полиненасыщенные ВЖК могут

Полиненасыщенные ВЖК могут быть
заменимыми и незаменимыми.

Заменимые полиненасыщенные ВЖК
могут быть синтезированы

в организме
из незаменимых.

Незаменимые ВЖК в организме не синтези-
руются, но они необходимы для нормального
развития организма и должны поступать с
пищей в количестве ~5 г в день.

К незаменимым ВЖК («витамин F») относятся
линолевая, линоленовая и арахидоновая к-ты.

Слайд 11

- Образуются при голодании организма из жиров, запасенных в жировой ткани.

- Образуются при голодании организма из жиров, запасенных в жировой ткани.

Имеются в плазме крови (голодание).
- Важнейший источник энергии для клеток при окислении в аэробных условиях (миокард, красные скелетные мышцы, почки, печень), высококалорийны.
- Ацил-КоА ВЖК используются для синтеза триглицеридов, фосфолипидов, сфингомиелинов и др. липидов организма.
- Полиненасыщенные ВЖК – содержатся в специализирован-ных липидах нервной ткани, в составе фосфолипидов придают текучесть и проницаемость клеточным мембранам, регулируют и нормализуют липидный обмен.
- Используются для профилактики и лечения атеросклероза (препарат линетол – смесь этиловых эфиров НВЖК)
- Транс-изомеры природных ВЖК (элаидиновая кислота) –
ксенобиотики, содержатся в полусинтетических жирах (маргарине).

Биологическое значение ВЖК

Слайд 12

Простые липиды Жиры и масла Жиры и масла (триацилглицерины, ТГ) –

Простые липиды

Жиры и масла

Жиры и масла (триацилглицерины, ТГ) –
это сложные

эфиры трехатомного спирта
глицерина и ВЖК.

RСО, R’СО, R’’СО –
ацильные остатки ВЖК

Слайд 13

Простые ТГ содержат остатки одинаковых ВЖК, смешанные ТГ – остатки разных

Простые ТГ содержат остатки одинаковых
ВЖК, смешанные ТГ – остатки разных

ВЖК.

Твердые ТГ содержат остатки насыщенных
ВЖК и называются жирами (животные жиры).

Жидкие ТГ содержат остатки ненасыщенных
ВЖК и называются маслами (растительные
масла).

Слайд 14

Номенклатура, изомерия ТГ

Номенклатура, изомерия ТГ

Слайд 15

Слайд 16

- Основной липидный компонент пищи человека (около 100 г/cут). - Биосинтезируются

- Основной липидный компонент пищи
человека (около 100 г/cут).
- Биосинтезируются

из глицерина и ацил-КоА
(липогенез) и запасаются в жировой ткани
на случай голодания (не менее 10 кг).
- При голодании расщепляются с
образованием ВЖК и глицерина (липолиз).
- Содержатся в плазме крови в
составе липопротеиновых фракций крови.
- Накапливаются в печени при снижении
ее функции (стеатоз печени).

Биологическое значение ТГ

Слайд 17

Сложные липиды Фосфолипиды - отщепляют при гидролизе фосфорную кислоту Глицерофосфолипиды –

Сложные липиды

Фосфолипиды

- отщепляют при гидролизе фосфорную кислоту

Глицерофосфолипиды – главные липидные
компоненты

клеточных мембран.

Среди глицерофосфолипидов наиболее
распространены фосфатиды – сложно-
эфирные производные L-фосфатидовых
кислот.

Слайд 18

В природных фосфатидах в положении 1 находится остаток насыщенной, в положении

В природных фосфатидах в положении 1
находится остаток насыщенной, в положении
2

– ненасыщенной кислоты, одна из ОН-групп
фосфорной кислоты этерифицирована
многоатомным спиртом или аминоспиртом:
Слайд 19

В зависимости от строения аминоспирта фосфатиды подразделяются на: Фосфатидилсерины (аминоспирт = серин)

В зависимости от строения аминоспирта
фосфатиды подразделяются на:

Фосфатидилсерины
(аминоспирт = серин)

Слайд 20

Фосфатидилэтаноламины (аминоспирт = 2-аминоэтанол) © Катаева Н.Н., УГМУ

Фосфатидилэтаноламины
(аминоспирт = 2-аминоэтанол)

© Катаева Н.Н., УГМУ

Слайд 21

Фосфатидилхолины (аминоспирт = холин)

Фосфатидилхолины
(аминоспирт = холин)

Слайд 22

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ФОСФОЛИПИДОВ Основные структурные компоненты липидного бислоя биомембран. Содержатся в

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ФОСФОЛИПИДОВ

Основные структурные компоненты липидного бислоя биомембран.


Содержатся в плазме крови в составе липопротеиновых фракций крови.
Содержатся в желчи, необходимы для эмульгирования ТГ пищи в кишечнике.
Являются пищевыми эмульгаторами (лецитин).
Лецитин замедляет развитие атеросклероза.
Слайд 23

Химические свойства омыляемых липидов 1. Гидролиз а) гидролиз простых липидов (ТГ):

Химические свойства
омыляемых липидов

1. Гидролиз

а) гидролиз простых липидов (ТГ):

Слайд 24

б) гидролиз сложных липидов (лецитинов):

б) гидролиз сложных липидов (лецитинов):

Слайд 25

2. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) Йодное число – мера

2. Реакции присоединения (гидрирование,
галогенирование, гидрогалогенирование,
гидратация)

Йодное число – мера ненасыщенности ТГ


соответствует массе (г) йода, которое может
присоединиться к 100 г вещества.
Слайд 26

Слайд 27

3. Реакции окисления ТГ Прогоркание жиров - процесс накопления низкомолекулярных продуктов

3. Реакции окисления ТГ

Прогоркание жиров - процесс накопления
низкомолекулярных продуктов

гидролиза и
окисления, в результате чего жиры
приобретают неприятный, прогорклый запах и вкус.
Слайд 28

Неомыляемые липиды - низкомолекулярные биорегуляторы, например, терпены и стероиды. Стероиды имеют

Неомыляемые липиды

- низкомолекулярные биорегуляторы,
например, терпены и стероиды.

Стероиды имеют циклическое строение,

в
основе их структуры лежит скелет гонана:

К стероидам относятся: половые гормоны,
желчные кислоты, стерины.

Слайд 29

Строение холестерина (холестерола) © Катаева Н.Н., УГМУ

Строение холестерина (холестерола)

© Катаева Н.Н., УГМУ

Слайд 30

Биологические мембраны – сложные надмолекулярные структуры, окружающие все живые клетки и

Биологические мембраны – сложные
надмолекулярные структуры,
окружающие все живые клетки и


образующие в них замкнутые,
специализированные компартменты –
органеллы.
Слайд 31

СТРУКТУРА БИОМЕМБРАН по Сингеру и Николсону Главные компоненты мембран: фосфолипиды, холестерин,

СТРУКТУРА БИОМЕМБРАН по Сингеру и Николсону

Главные компоненты мембран: фосфолипиды, холестерин, мембранные

белки, несущие углеводные олигосахаридные фрагменты.
Основа структуры биомембран – фосфолипидный бислой.

Фосфолипиды (как и все сложные липиды)
являются амфифильными (дифильными),
т.е. содержат неполярные «хвосты»:
УВ радикалы ВЖК и полярную часть:
карбоксильная, фосфатная, холиновая группы.

Слайд 32

красным обозначена полярная «голова» молекулы, серым — неполярный «хвост» (углеводородная цепь). Схема липидного бислоя:

красным обозначена полярная «голова» молекулы,
серым — неполярный «хвост» (углеводородная цепь).


Схема липидного бислоя:

Слайд 33

Липидный бислой пронизан холестерином и белками (интегральные и периферические), выполняющими особые

Липидный бислой пронизан холестерином и
белками (интегральные и периферические),
выполняющими особые

структурные,
транспортные, рецепторные, регуляторные
и каталитические функции.

Амфифильность липидов является причиной
полупроницаемости мембран: проницаемы
для неполярных молекул и непроницаемы
для полярных веществ.