Насыщенные углеводороды. (Тема 1.1)

Содержание

Слайд 2

Слайд 3

Значение углеводородов заключается еще и в том, что все остальные, более

Значение углеводородов заключается еще и в том, что все остальные,

более сложные по составу органические вещества являются производными этих простейших соединений и могут быть выведены из этих углеводородов заменой атомов водорода в их молекулах на другие атомы или атомные группы. В свою очередь все другие вещества путем химических реакций могут быть превращены в углеводороды.
Углеводороды служат остовом, основой всех прочих органических веществ.
Слайд 4

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Пространственные и структурная модели строения молекулы метана Все связи углерода с

Пространственные и структурная модели строения молекулы метана

Все связи углерода с водородом

равноценны, располагаются симметрично под углом 109028́ друг к другу
Слайд 8

В насыщенных углеродных цепях для каждого из атомов углерода сохраняется принцип

В насыщенных углеродных цепях для каждого из атомов углерода сохраняется

принцип тетраэдрического строения, наиболее энергетически выгодно наивысшее расстояние группировок друг от друга. Поэтому длинные цепи углеводородов имеют зигзагообразное строение – атомы углерода расположены в двух плоскостях:
Слайд 9

Слайд 10

Углеводород Радикал CH4 метан C2H6 этан C3H8 пропан C4H10 бутан C5H12

Углеводород Радикал

CH4 метан
C2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22

декан

- CH3 метил
- C2H5 этил
- C3H7 пропил
- C4H9 бутил
- C5H11 пентил
- C6H13 гексил
- C7H15 гептил
- C8H17 октил
- C9H19 нонил
- C10H21 декил

Слайд 11

Слайд 12

Слайд 13

Слайд 14

Слайд 15

Члены гомологического ряда обладают сходным химическим строением, для них характерна некоторая

Члены гомологического ряда обладают сходным химическим строением, для них характерна

некоторая общность физических и химических свойств и в то же время свойства их постепенно изменяются в ряду по мере изменения количественного состава.
Открытие гомологии позволило выделить из огромного количества органических соединений определенные ряды веществ, что значительно облегчило изучение их свойств. Развитие представлений о гомологии позволило предсказать и открыть многие ранее неизвестные члены гомологических рядов.
Слайд 16

Слайд 17

СαН3— СγН —СαН3 ן R Углеродный атом, обозначенный буквой γ, затратил

СαН3— СγН —СαН3
ן
R
Углеродный атом, обозначенный буквой

γ, затратил на соединение с другими углеродными атомами три валентные связи и поэтому называется третичным углеродным атомом.
Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Слайд 21

Слайд 22

Слайд 23

Слайд 24

Число атомов углерода в молекуле: 1-3 4 5 6 7 8

Число атомов углерода в молекуле:
1-3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

Число изомеров:
1
2
3
5
9
18
35
75
159
355
803

Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

1 2 3 4 1 2 3 1 2 3 —СН—СН2—СН2—СН3

1 2 3 4 1 2 3 1 2 3


—СН—СН2—СН2—СН3 —СН—СН2—СН3 —СН—СН—СН3
⎪ ⎪ ⎪ ⎪
СН3 СН2—СН3 СН3 СН3
1-метилбутил 1-этилпропил 1,2-диметилпропил

В сложном разветвленном остатке, не имеющем установленных тривиальных названий, тоже выбирают и нумеруют самую длинную цепь и дают ей название соответствующего нормального остатка; при этом началом цепи и обозначенным цифрой 1 должен быть углерод, тот, который связан с главной цепью сложного углеводорода.
Например, для остатков С5Н11 –

Слайд 35

СН3 СН2—СН3 1 2⎪ 3 4 5 6 7⎪ 8 9

СН3 СН2—СН3
1 2⎪ 3 4 5 6 7⎪

8 9 10
СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН—СН2—СН2—СН3
⎪ ⎪
СН3—СН—СН2 СН—СН—СН3
⎪ ⎪ ⎪
СН3 СН3 СН3
2-метил- 7-этил- 5-изобутил- 6-(1,2-диметилпропил) декан.

В общем названии сложного углеводорода название таких остатков заключается в скобки; перед скобкой ставят цифру, обозначающую положение этого остатка в главной цепи. Например:

Слайд 36

Слайд 37

Слайд 38

Слайд 39

Пентан 2-метил Бутан (изопентан) 2,2-диметил- пропан (неопентан) Температуры кипения и плавления

Пентан
2-метил
Бутан (изопентан)
2,2-диметил- пропан (неопентан)

Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и

от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем углеводороды изостроения. С другой стороны, самую высокую температуру плавления имеет тот изомер, цепь которого наиболее разветвлена

Ткип., оС
36,07
27,9
9,5

Тпл., оС
-129,8
-159,9
-16,6

Слайд 40