Понятие о карбонильных соединениях

связана с углеводородным радикалом и атомом водорода:

это органические соединения,
молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):

- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводород-ными радикалами:

предельные альдегиды

предельные кетоны

CnH2nO

CnH2nO

алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Номенклатура альдегидов

метаналь

этаналь

пропаналь

3-метилбутаналь

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

4 3 2 1

3 2 1

альдегиды
4-метилпентаналь
(изовалериановый альдегид)
пропен-2-аль
(акролеин)
2-метилпропен-2-аль
(метакриловый альдегид)
бутен-2-аль
(кротоновый альдегид)
бензальдегид
(бензойный альдегид)
4-метилбензальдегид
(п-толуиловый альдегид)
4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

пентанон-2

2-метилпентанон-3
Часто используются тривиальные названия, что допускается для наиболее распространённых кетонов. Например, мало кто называет ацетон пропаноном, предпочитая историческое название.

5 4 3 2 1

1 2 3 4 5

альдегид)

изомерия положения карбонильной группы

характерна для кетонов

Межклассовая изомерия

пентанон-2

пентанон-3

между альдегидами и кетонами

пропаналь С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

С3Н6О
CН2=СН-CН2-ОН

аллиловый спирт С3Н6О
CН2=СН─О─CН3

метилвиниловый эфир С3Н6О

(получаются первичные спирты)

альдегид

первичный спирт

Например:

этаналь
(ацетальдегид)

этанол
этиловый спирт

присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы (циангидрины):

Циангидрин в природе содержится в ядрах косточек вишен, слив, абрикосов.

Синильная кислота - ядовита!

с гидросульфитом натрия:

Образующиеся при этом гидросульфитные производные альдегидов и кетонов при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений:

этаналь
(ацетальдегид)

реакции «серебряного зеркала» и не реагируют с гидроксидом меди(II) )

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса):

Выделяющееся серебро тонким слоем покрывает внутренние стенки пробирки

в упрощённом виде:

более точно этот процесс отражает уравнение:

этаналь
(ацетальдегид)

этановая
(уксусная) кислота

альдегид

реактив Толленса

альдегидную группу

итоговое уравнение:

фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа):

7) Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание.

кристаллическое вещество с острым запахом формалина, довольно легко растворяется в воде или других растворителях. Плавится при температуре 120—150 °С.

Находит достаточно широкое применение в дезинфекционной практике.