Презентация по химии Общая характеристика реакций органических соединений. Классификация органических реакций и реагентов.

Классификация органических реакций

I. По результату реакции делят на
1) реакции

2. Реакции присоединения Ad (аddition  присоединение):

CH2=CH2 + Br2 

3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):
CH2BrCH2Br + Zn  CH2=CH2

4. Перегруппировки

5. Реакции окисления-восстановления сопровождаются изменением степени окисления того атома углерода, который

Степень окисления углерода

Степень окисления атома углерода равна алгебраической сумме числа всех

II. По механизму

1. Радикальные реакции,

R• / •H  R•

2. Ионные реакции называются
гетеролитическими.

Гетеролиз

3. Согласованные реакции (синхронные)

III. По молекулярности реакции делятся на
мономолекулярные и бимолекулярные
A

Мономолекулярная реакция:

Бимолекулярная реакция:

E 1

SN2

Типы реагентов

молекулы с сильно поляризованными связями

Электрофилы ( акцепторы электронов)

Нуклеофильный реагент

нуклеофилы

Радикальные реагенты

Br . , CI ., HO ., CH3. ,

При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности 

Селективность ( избирательность) химических превращений.

in vivo

Факторы,определяющие реакционную способность

Электронные факторы
Пространственные факторы

Электронный фактор

Интермедиаты делят на
свободные радикалы,
Карб(о)катионы и карбанионы.

Карбкатионы имеют плоское строение

Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие

Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.

Сверхсопряжение (гиперконъюгация)
(1935)

2-метилбутен-2

2-метилбутен-1

– стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания

Аллильный катион

Бензильный катион

CH2=CH+ Винильный катион

C6H5+ Фенильный катион

Ряд устойчивости катионов:

Бензильный, аллильный > третичный >
вторичный > первичный > метильный

Перегруппировки катионов

1,2- метильный сдвиг

Свободными радикалами называются реакционноспособные промежуточные продукты, образующиеся в результате гомолиза

Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала,

C6H5• < CH2=CH• < CH3• < RCH2• < R2CH• < R3C•

Карбанионы образуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют

Рассредоточение отрицательного заряда

Ряд устойчивости анионов:

Бензильный, аллильный > ацетиленовый >
метильный > первичный> вторичный >
третичный

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. № 4

Теория Брёнстеда-Лоури.
(1923).

Датский физикохимик Йоханнес Николаус Брёнстед, 1879-1947

Английский химик Томас

Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать

Кислотность по Брёнстеду

Органические кислоты классифицируют по природе кислотного центра:
ОН-кислоты:

Константа кислотности (Ка)

pKa = - lg Ka.

Чем меньше рКа, тем

Стабильность аниона зависит от:

1. природы атома в кислотном центре
2.

1. Природа атома в кислотном центре

Полярность связи в CH3OH  CH3NH2

С – Н кислоты

По группам

При одинаковых радикалах кислотность уменьшается в ряду:
-SH

2.

Спирт

карбоновая кислота

3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром

Спирт

фенол

Фенолы более кислые, чем алифатические спирты.

В ароматическом ряду:

4. Влияние растворителя.
Эффект сольватации (гидратации).

лучше гидратируются небольшие по размеру ионы

Основность по Брёнстеду

Основания Брёнстеда – это нейтральные молекулы или

Аммониевые основания
(центр основности  азот)

n-основания

2. Оксониевые основания (центр основности  кислород)

3. Сульфониевые основания (центр основности  сера) :

Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атоме

Сила n-оснований

-основания

рКв = - lg Кв

константа основности

_

Алифатические амины

Основность аминов в растворе:
NH3  третичный  первичный 

Основные свойства

–I

+M > –I

Ароматические амины менее основны, чем алифатические

Ароматические амины

-основания

Новокаин

Новокаин (плохо растворим в воде)

Новокаинамид

Мазь

Инъекционный раствор

Кислотно-основные свойства аминокислот.
Амфотерность

Катионная форма

Цвиттер-ион (нейтральный)

Анионная форма

гидрофобные концы

гидрофильный конец

Фосфатидилхолин

Пиррол

Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения Пиррол

Имидазол

Пиридин

Пиррол

Гетероциклические соединения Пиридин

Гетероциклические соединения Пиридин

Пиримидин

кислота  это акцептор пары электронов,
основание  это донор

ЛЬЮИС (Lewis),
Джилберт Ньютон

Американский физикохимик

23 октября 1875 г. – 23 марта

Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью

Теория Льюиса