Производные ненасыщенных полиокси-γ-лактонов

Содержание

Слайд 2

План лекции: 1) Понятие о производных ненасыщенных полиокси-γ-лактонов 2) Кислота аскорбиновая

План лекции:
1) Понятие о производных ненасыщенных полиокси-γ-лактонов
2) Кислота аскорбиновая

Слайд 3

КИСЛОТА АСКОРБИНОВАЯ Acidum ascorbinicum γ-Лактон-2,3-дегидро –L-гулоновой кислоты.

КИСЛОТА АСКОРБИНОВАЯ Acidum ascorbinicum
γ-Лактон-2,3-дегидро –L-гулоновой кислоты.

Слайд 4

Получение: Впервые аскорбиновая кислота была получена из капусты Бессоновым. Синтез был

Получение:

Впервые аскорбиновая кислота была получена из капусты Бессоновым. Синтез был осуществлён

в 1933г. В промышленности кислоту аскорбиновую получают из D-глюкозы, которая в больших количествах получается при расщеплении крахмала серной кислотой.
Суточная потребность человека в витамине С составляет примерно 30 мг.
Природные источники: цитрусовые, ягоды, помидоры,
цветная капуста, картофель, шиповник.
Слайд 5

Описание: Кислота аскорбиновая – белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса;

Описание:

Кислота аскорбиновая – белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса; легко

растворим в воде и спирте, нерастворим в эфире и хлороформе. Имеет 2 ассиметрических атома углерода. Оптически активна.
Температура плавления 190°С - 193°С
Слайд 6

Реакции подлинности: Реакции подлинности основаны на химических свойствах препарата. Кислотные свойства:

Реакции подлинности:

Реакции подлинности основаны на химических свойствах препарата.
Кислотные свойства:
Аскорбиновая кислота является

γ-лактоном, содержащим 2 спиртовых гидроксила в 5-м и 6-м положениях и 2 енольных гидроксила во 2-м и 3-м положении. Енольные гидроксилы обладают кислотными свойствами, дают кислую реакцию на лакмус, взаимодействуют с NaOH и NaHCO3 и солями железа(II). Кислотные свойства более выражены у гидроксила в 3-м положении.
Слайд 7

На наличии кислотных свойств основана реакция образования аскорбината железа. Аскорбиновую кислоту

На наличии кислотных свойств основана реакция образования аскорбината железа. Аскорбиновую кислоту

переводят в натриевую соль добавлением NaHCO3, а затем добавляют FeSO4;появляется фиолетовое окрашивание:
Слайд 8

Аскорбиновая кислота является лактоном и при действии сильных щелочей лактонное кольцо гидролизуется, а затем образуется фурфурол:

Аскорбиновая кислота является лактоном и при действии сильных щелочей лактонное кольцо

гидролизуется, а затем образуется фурфурол:
Слайд 9

Восстановительные свойства: Окислители (AgNO3, KMnO4, J2, FeCl3, реактив Фелинга и др.)

Восстановительные свойства:
Окислители (AgNO3, KMnO4, J2, FeCl3, реактив Фелинга и др.)

окисляют кислоту аскорбиновую до кислоты дикетоаскорбиновой.
1. При взаимодействии кислоты аскорбиновой с аммиачным раствором серебра нитрата выпадает темный осадок металлического серебра:
Слайд 10

2. Синее окрашивание 2,6 – дихлорфенолиндофенолята натрия исчезает от действия на реактив кислотой аскорбиновой:

2. Синее окрашивание 2,6 – дихлорфенолиндофенолята натрия исчезает от действия на

реактив кислотой аскорбиновой:
Слайд 11

3. С раствором красной кровяной соли в присутствии раствора соляной кислоты

3. С раствором красной кровяной соли в присутствии раствора соляной кислоты

и хлорида железа (III) образуется осадок берлинской лазури синего цвета:
Слайд 12

Испытание на чистоту: В качестве допустимых примесей рассматривают сульфатную золу (не

Испытание на чистоту:

В качестве допустимых примесей рассматривают сульфатную золу (не более

0,1%) и тяжелые металлы (не более 0,001%). Содержание органических примесей определяют после добавления к препарату концентрированной серной кислоты: окраска раствора через 30 мин не должна превышать окраску эталонного раствора, разведенного в соотношении 1:2 (ГФ). Обязателен тест на щавелевую кислоту (возможный продукт окисления).
Слайд 13

Методы количественного определения: Алкалиметрия: Метод основан на кислотных свойствах кислоты аскорбиновой.

Методы количественного определения:

Алкалиметрия:
Метод основан на кислотных свойствах кислоты аскорбиновой. Титрантом является

стандартный раствор натрия гидроксида 0,1моль/л; индикатор – фенолфталеин. Титрование ведут до появления розовой окраски:
Слайд 14

Йодатометрия: Кислоту аскорбиновую титруют в присутствии калия йодида, небольшого количества кислоты

Йодатометрия:
Кислоту аскорбиновую титруют в присутствии калия йодида, небольшого количества кислоты

хлороводородной и индикатора крахмала стандартным раствором калия йодата до синего окрашивания:
Избыточная капля титрованного раствора калия йодата реагирует с калия йодидом, выделяя йод, который указывает на конец титрования:
Слайд 15

Йодометрия: В основе метода лежат восстановительные свойства аскорбиновой кислоты. В качестве

Йодометрия:
В основе метода лежат восстановительные свойства аскорбиновой кислоты. В качестве

титранта используют раствор йода 0,1моль/л; индикатор – крахмал. Титрование ведут до устойчивой синей окраски:
Слайд 16

Применение: Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека,

Применение:

Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а

поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свертываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте. Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.
Слайд 17

Формы выпуска: порошок; таблетки; таблетки по с глюкозой (в профилактических целях),

Формы выпуска:
порошок;
таблетки;
таблетки по с глюкозой (в профилактических целях),
5

% и 10 % растворы в ампулах по 1 и 2 мл (в лечебных целях) .
Хранение: порошок аскорбиновой кислоты - в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом прохладном месте; таблетки и ампулы - в прохладном, защищенном от света месте.