Пятичленные гетероциклические соединения

Июль 30, 2022

Главная
Химия
Пятичленные гетероциклические соединения

Содержание

2. Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности пятичленных гетероциклов. Развивающая –
3. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. 1. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав
4. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. Классификация I. По числу атомов в цикле различают: трёх-, четырёх-, пяти-, шестичленные
5. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. II. По природе гетероатома различают: кислород-, азот-, серусодержащее ГЦ.
6. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. III. По степени насыщенности различают: насыщенные, ненасыщенные, ароматические ГЦ.
7. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. 2. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических
8. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Переходы между ними осуществляются при температуре около 400°С
9. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Данные соединения относятся к так называемым π-избыточным системам
10. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Пиррол наиболее важен среди пятичленных ароматических ГЦ. Это
12. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Химические свойства 1) Кислотно-основные свойства. Ацидофобность. Так как
13. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. При взаимодействии с натрием, калием, амидом натрия NH-группа
14. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. 2) Реакции электрофильного замещения. В реакциях электрофильного замещения
15. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Например, сульфирование пиррола пиридинсульфотриоксидом : α -пирролсульфонат натрия
16. Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Конечный продукт восстановления – пирролидин обладает сильноосновными свойствами,
17. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
18. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
20. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. 2) Индол (бензопиррол) – бициклическое ароматическое соединение из
21. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
22. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Синтетическое лекарственное средство индольного ряда α-метилтриптамин (индопан) –
24. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. К производным фурана относится фуран-2-карбальдегид (фурфурол). Из него
25. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. семикарбазон 5-нитрофурфурола
28. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Производные тиофена входят в состав ихтиоловой мази, оказывающей
29. Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Производным тетрагидротиофена является биотин (витамин Н), отсутствие которого
32. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. 3. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических
33. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Они проявляют способность к таутомерным превращениям и склонны
34. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Следствием ассоциации является быстрый межмолекулярный водородный обмен, который
35. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Переход атома водорода осуществляется ≈ 10 раз в
36. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Он образует соли с сильными кислотами и щелочными
38. В реакциях электрофильного замещения имидазол менее реакционноспособен по сравнению с пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом.
39. Имидазол обладает высокой устойчивостью к большинству окислителей и восстановителей. Но при действии пероксидов цикл размыкается с
40. Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Являясь одновременно и донором, и акцептором протонов, имидазол
42. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Медико-биологическое значение производных
44. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. 2) Бензимидазол Входит
45. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе.
46. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Наиболее известным производным
48. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Антипирин амидопирин
50. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Анальгин, по активности
51. Противовоспалительным действием обладает также бутадион — диоксоаналог пиразолона-3 :
52. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Тиазольный цикл входит
53. Тиаминдифосфат (кокарбоксилаза)
55. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. Цикл полностью гидрированного
56. Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе. В основе структуры
58. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

пятичленных гетероциклов.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
1. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
Гетероциклическими называют циклические

органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).

Слайд 4

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
Классификация
I. По числу атомов в цикле различают:
трёх-,

четырёх-, пяти-, шестичленные гетероциклы (наибольшее значени имеют пяти- и шестичленные).

Слайд 5

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
II. По природе гетероатома различают:
кислород-, азот-, серусодержащее

ГЦ.

Слайд 6

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
III. По степени насыщенности различают:
насыщенные, ненасыщенные, ароматические

ГЦ.

Слайд 7

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
2. Пятичленные ГЦ с

одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Наибольшее значение имеют пиррол, фуран, тиофен.

пиррол

фуран

тиофен

Слайд 8

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Переходы между ними осуществляются

при температуре около 400°С в присутствии катализатора – оксида алюминия (превращения Юрьева):

Слайд 9

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Данные соединения относятся к

так называемым π-избыточным системам (так как на 5 атомов цикла приходится 6 электронов ароматического кольца), то есть эти соединения обладают повышенной электронной плотностью внутри кольца и, таким образом, повышенной склонностью вступать в реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом и легко окисляются.

Слайд 10

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Пиррол наиболее важен среди

пятичленных ароматических ГЦ. Это бесцветная жидкость (температура кипения 131°С), практически нерастворимая в воде, быстро темнеющая на воздухе.
Атомы углерода, находящиеся рядом с гетероатомом, обозначают α, более удаленные – β.

Слайд 11

Слайд 12

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Химические свойства
1) Кислотно-основные свойства.

Ацидофобность.
Так как неподеленная пара атома азота является частью ароматического секстета, пиррол практически лишен основных свойств .
Пиррол является ацидофобным, то есть не выдерживающим присутствия кислот соединением. Обработка пиррола минеральными кислотами приводит к осмолению (образованию темной густой смолы):

Слайд 13

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
При взаимодействии с

натрием, калием, амидом натрия NH-группа пиррола проявляет кислотный характер .
Получающиеся соли разлагаются водой, образуя исходный пиррол и гидроксид щелочного металла:

Слайд 14

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
2) Реакции электрофильного замещения.
В

реакциях электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, сульфирование, нитрование) наиболее реакционными являются α-положения. При этом необходимо учитывать ацидофобность пиррола. Обычно электрофильное замещение в пирроле осуществляют, проводя реакции в щелочной среде или используя комплексы электрофильных реагентов с основаниями, такими, как пиридин.

Слайд 15

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Например, сульфирование пиррола пиридинсульфотриоксидом

α -пирролсульфонат натрия

Таким образом, кислая среда на всех стадиях процесса исключается.

Слайд 16

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Конечный продукт восстановления –

пирролидин обладает сильноосновными свойствами, его ядро входит в состав лекарственных средств, некоторых алкалоидов

3. Реакции окисления и восстановления

3-пирролинон-2 4-пирролинон-2

Слайд 17

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Медико-биологическое значение производных пятичленных

ГЦ с одним гетероатомом.
Наиболее важными производными пиррола являются:
1) Порфин – циклическая сопряженная система, включающая четыре пиррольных кольца. Входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.

Слайд 18

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

Слайд 19

Слайд 20

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
2) Индол (бензопиррол) –

бициклическое ароматическое соединение из пиррола и бензола:
К биологически активным производным индола относятся в первую очередь аминокислота триптофан и продукты ее метаболических превращений, например, серотонин – один из нейромедиаторов головного мозга.

Слайд 21

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

Слайд 22

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Синтетическое лекарственное средство индольного

ряда α-метилтриптамин (индопан) – соединение, оказывающее антидепрессивное и психоактивирующее действие.

Слайд 23

Слайд 24

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
К производным фурана относится

фуран-2-карбальдегид (фурфурол). Из него получают 5-нитропроизводные, обладающие сильными бактерицидными свойствами, например, фурацилин и фуразолидон, которые эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорганизмами (дизентерия, брюшной тиф и др.)

Слайд 25

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

семикарбазон 5-нитрофурфурола

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Производные тиофена входят в

состав ихтиоловой мази, оказывающей противовоспалительное, антисептическое и местное обезболивающее действие.

Слайд 29

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Производным тетрагидротиофена является

биотин (витамин Н), отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме и ведет к кожным заболеваниям. Молекула биотина представляет собой бициклическую систему, в которой тетрагидротеофеновое кольцо, содержащее фрагмент валериановой кислоты, конденсировано с мочевиной.

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
3. Пятичленные ГЦ с

двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Наибольшее значение имеют:

пиразол имидазол оксазол тиазол

Слайд 33

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Они проявляют способность к

таутомерным превращениям и склонны к образованию межмолекулярных водородных связей.
Например, для имидазола:

Слайд 34

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Следствием ассоциации является быстрый

межмолекулярный водородный обмен, который приводит к прототропной таутомерии у некоторых монозамещенных имидазолов, например:

4-метилимидазол

5-метилимидазол

Слайд 35

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Переход атома водорода осуществляется

≈ 10 раз в секунду, поэтому выделить индивидуальные 4- или 5-монозамещенные невозможно, для приведенных соединений используют обозначение:
4(5)-метилимидазол.

Слайд 36

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Он образует соли с

сильными кислотами и щелочными металлами.

За счет наличия пиррольного и пиридинового атомов азота имидазол является амфотерным соединением:

Слайд 37

Слайд 38

В реакциях электрофильного замещения имидазол менее реакционноспособен по сравнению с

пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом.

Слайд 39

Имидазол обладает высокой устойчивостью к большинству окислителей и восстановителей.

Но при действии пероксидов цикл размыкается с образованием оксамида H2NCOCONH2

Слайд 40

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Являясь одновременно и донором,

и акцептором протонов, имидазол и его производные обладают уникальной способностью катализировать реакции нуклеофильного замещения в функциональных производных карбоновых кислот.

Слайд 41

Слайд 42

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на их основе.
Производными имидазола являются:
1) Гистидин (α-амино-β-[4(5)-имидазолил]пропионовая кислота).
Входит в состав многих белков, в том числе глобина.

Слайд 43

Слайд 44

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

2) Бензимидазол
Входит в состав витамина В12, а также препарата дибазола (2-бензилбензимидазола), понижающего артериальное давление.

Слайд 45

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Слайд 46

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Наиболее известным производным пиразола является пиразолон-3 (пиразолон-5), на основе которого созданы лекарственные средства – антипирин, амидопирин, анальгин, которые широко используются как жаропонижающие, болеутоляющие средства.

Слайд 47

Слайд 48

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Антипирин амидопирин

Слайд 49

Слайд 50

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Анальгин, по активности и быстроте действия превосходящий амидопирин и антипирин, является сульфопроизводным амидопирина:

Слайд 51

Противовоспалительным действием обладает также бутадион — диоксоаналог пиразолона-3 :

Слайд 52

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Тиазольный цикл входит в состав витамина В1 (тиамина) и кофермента кокарбоксилазы.

Слайд 53

Тиаминдифосфат (кокарбоксилаза)

Слайд 54

Слайд 55

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

Цикл полностью гидрированного тиазола – тиазолидин - является структурным фрагментом антибиотиков-пенициллинов.

Слайд 56

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

их основе.

В основе структуры пенициллинов лежит пенициллановая кислота, содержащая два конденсированных гетероциклических кольца – пятичленное тиазолидиновое (В) и четырехчленное лактамное (А):

Пятичленные гетероциклические соединения

Содержание

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. 1. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. Гетероциклическими называют циклические

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.Классификация I. По числу атомов в цикле различают: трёх-,

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. II. По природе гетероатома различают: кислород-, азот-, серусодержащее

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация. III. По степени насыщенности различают: насыщенные, ненасыщенные, ароматические

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. 2. Пятичленные ГЦ с

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.Переходы между ними осуществляются

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Данные соединения относятся к

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Пиррол наиболее важен среди

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.Химические свойства 1) Кислотно-основные свойства.

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. При взаимодействии с

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. 2) Реакции электрофильного замещения. В

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств. Например, сульфирование пиррола пиридинсульфотриоксидом

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.Конечный продукт восстановления –

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Медико-биологическое значение производных пятичленных

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. 2) Индол (бензопиррол) –

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Синтетическое лекарственное средство индольного

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. К производным фурана относится

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. семикарбазон 5-нитрофурфурола

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Производные тиофена входят в

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом. Производным тетрагидротиофена является

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. 3. Пятичленные ГЦ с

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Они проявляют способность к

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Следствием ассоциации является быстрый

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Переход атома водорода осуществляется

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.Он образует соли с

В реакциях электрофильного замещения имидазол менее реакционноспособен по сравнению с

Имидазол обладает высокой устойчивостью к большинству окислителей и восстановителей.

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств. Являясь одновременно и донором,

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Противовоспалительным действием обладает также бутадион — диоксоаналог пиразолона-3 :

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Тиаминдифосфат (кокарбоксилаза)

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Медико-биологическое значерие производных пятичленных ГЦ с двумя гетероатомами. Лекарственные средства на

Похожие презентации

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
1. Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
Гетероциклическими называют циклические

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
Классификация
I. По числу атомов в цикле различают:
трёх-,

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
II. По природе гетероатома различают:
кислород-, азот-, серусодержащее

Гетероциклические соединения (ГЦ). Классификация.
III. По степени насыщенности различают:
насыщенные, ненасыщенные, ароматические

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
2. Пятичленные ГЦ с

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Переходы между ними осуществляются

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Данные соединения относятся к

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Пиррол наиболее важен среди

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Химические свойства
1) Кислотно-основные свойства.

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
При взаимодействии с

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
2) Реакции электрофильного замещения.
В

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Например, сульфирование пиррола пиридинсульфотриоксидом

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом. Особенности химических свойств.
Конечный продукт восстановления –

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Медико-биологическое значение производных пятичленных

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
2) Индол (бензопиррол) –

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Синтетическое лекарственное средство индольного

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
К производным фурана относится

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.

семикарбазон 5-нитрофурфурола

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Производные тиофена входят в

Медико-биологическое значение производных пятичленных ГЦ с одним гетероатомом.
Производным тетрагидротиофена является

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
3. Пятичленные ГЦ с

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Они проявляют способность к

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Следствием ассоциации является быстрый

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Переход атома водорода осуществляется

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Он образует соли с

Пятичленные ГЦ с двумя гетероатомами. Особенности химических свойств.
Являясь одновременно и донором,