Реакция Пфитцингера

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Реакция Пфитцингера

Содержание

2. Вильгельм Пфитцингер (Wilhelm Pfitzinger) начал свои исследования в области синтеза замещенных цинхониновых кислот из изатина и
3. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИНХОНИНОВОЙ КИСЛОТЫ (III) ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗАТИНА (I) ИЛИ ИЗАТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (II) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ
4. Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя из o-аминобензальдегида или o-аминофенилкетона. (схема
5. При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а других метилкетонов, в конденсацию вступает метильная группа кетона.
6. Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными н-алкилкетонами были выделены и идентифицированы также изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой
7. Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с изатином приводит к 2-алкил-3-пропоксицинхониновым кислотам (IV) (здесь R=C6H5 или высший алкильный радикал):
8. Но Мэллер и Штобо сообщили о роли пространственных затруднений в реакции Пфитцингера. Было показано, что триметилдезоксибензоин
10. Скачать презентацию

Слайд 2

Вильгельм Пфитцингер (Wilhelm Pfitzinger)
начал свои исследования в области синтеза замещенных

цинхониновых кислот из изатина и кетонов в 1885 г. в Лейпцигском университете.
С 1888 г. сотрудничал в фирме Friedrich Bayer Со. в г. Элберфельде.
С 1892 г. по 1897 г. продолжал заниматься изучением синтеза хинолина в Дрезденской высшей технической школе в лаборатории Е.Мейера.
В 1902 г., работая в Берлинском технологическом институте, открыл реакцию изатиновой кислоты с оксимами альдегидов.

Слайд 3

ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИНХОНИНОВОЙ КИСЛОТЫ (III) ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗАТИНА (I) ИЛИ ИЗАТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

(II) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ ГРУППИРОВКУ –CH2CO- ОПИСАНО В1886 Г. И ПОЛУЧИЛО НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ ПФИТЦИНГЕРА.
РЕАКЦИЮ МОЖНО ИЗОБРАЗИТЬ СЛЕДУЮЩЕЙ ОБЩЕЙ СХЕМОЙ:

Слайд 4

Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя

из o-аминобензальдегида или o-аминофенилкетона.
(схема реакции Фридлендура)

Слайд 5

При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а других метилкетонов, в конденсацию

вступает метильная
группа кетона. В соответствии с этим в качестве основного продукта реакции метил-н-пропилкетона с изатином получается 2-н-про-пилцинхониновая кислота:

Слайд 6

Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными н-алкилкетонами были выделены и идентифицированы также

изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой кислоты. Недавно получено несколько производных этих кислот, замещенных высшими алкильными группами в положении 2.
Установлено, что во многих случаях при пиролизе производных цинхониновой кислоты наряду с ожидаемым 2-алкилхино-лином образуются также соответствующие 4-оксипроизводные:

Слайд 7

Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с изатином приводит к 2-алкил-3-пропоксицинхониновым кислотам (IV) (здесь R=C6H5 или

высший алкильный радикал):

Слайд 8

Но Мэллер и Штобо сообщили о роли пространственных затруднений в реакции

Пфитцингера.
Было показано, что триметилдезоксибензоин (V) не вступает в реакцию конденсации с изатином.