Спирты

Август 4, 2022

Содержание

2. Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.
3. Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами
4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако
5. В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт
6. По числу гидроксильных групп Одноатомные (СН3-CH2-ОН) Двухатомные НО-СН2-СН2-ОН Трехатомные СН2-СН-СН2 | | | ОН ОН ОН
7. По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа Первичные СН3-СН2-СН2-ОН Вторичные СН3-СН-СН3 | ОН Третичные
8. Строение спиртов Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода,
9. Изомерия спиртов
10. ИЗОМЕРИЯ СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН СН3 – СН – СН2 -ОН Бутанол – 1 2 метилпропанол - 1
11. СН3-СН2-СН2-СН2- ОН СН3 - СН -СН2- СН 3 ОН Бутанол -1 Бутанол -2 Изомерия положения функциональной
12. СН3СН2 – О - СН2СН3 Бутанол-1 диэтиловый эфир СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН С4Н9О Межклассовая изомерия
13. Физические свойства Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются
14. Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.
15. Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные
16. Получение 1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при
17. 2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей: R—Br +
18. Получение 3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:
19. 4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения . 5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы С6Н12О6
20. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН-. Связи С-О и
21. проявляются слабые кислотные свойства спиртов Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные
22. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: 2С2Н5-ОН + 2K→
23. 2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает
24. Реакции с разрывом связи О-Н 3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных
25. Реакции с разрывом связи С-О. Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном
26. Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов): ROH + HCl RCl
27. Применение спиртов самостоятельно найти материал из разных источников
29. Скачать презентацию

Слайд 2

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород

называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

Слайд 3

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких

атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.

СЛОВАРЬ

Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой
R – OH

Слайд 4

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в

виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.
Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике.
Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.
Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя .

Слайд 5

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий

им характерный запах.
Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

Слайд 6

По числу гидроксильных групп
Одноатомные
(СН3-CH2-ОН)
Двухатомные
НО-СН2-СН2-ОН
Трехатомные
СН2-СН-СН2
| | |
ОН ОН

ОН

По характеру углеводородного радикала

Предельные
СН3-СН2-ОН

Непредельные
СН2=СН-ОН
Ароматические
-СН2-О-R-OН

Классификация спиртов

Слайд 7

По характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа
Первичные
СН3-СН2-СН2-ОН
Вторичные
СН3-СН-СН3

|
ОН

Третичные
СН3
|
СН3-C-CН3
|
ОН

По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода.

Слайд 8

Строение спиртов
Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из

различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Слайд 9

Изомерия спиртов

Слайд 10

ИЗОМЕРИЯ
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
СН3 – СН – СН2 -ОН
Бутанол – 1 2 метилпропанол

- 1

Изомерия углеродного скелета

СН

Слайд 11

СН3-СН2-СН2-СН2- ОН
СН3 - СН -СН2- СН
3
ОН
Бутанол -1 Бутанол -2
Изомерия положения

функциональной группы

Слайд 12

СН3СН2 – О - СН2СН3
Бутанол-1 диэтиловый эфир
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
С4Н9О
Межклассовая изомерия

Слайд 13

Физические свойства
Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества.

Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

Слайд 14

Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных

элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.
▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪
│ │ │
R R R
Почему возможна водородная связь у спиртов??

Слайд 15

Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода,

между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде!

Слайд 16

Получение
1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация

алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором: H3PO4
СН2=СН2 + Н2О → СН3—СН2—ОН
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

Слайд 17

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием

водных растворов щелочей:
R—Br + NaOH → R—OH + NaBr.
По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

Получение

Слайд 18

Получение
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при

восстановлении кетонов — вторичные:
R—CH=O + Н2 → R—CH2—OH, (1)
R—CO—R' + Н2 → R—CH(OH) —R'. (2)
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

Слайд 19

4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .
5. Этанол получают при

спиртовом брожении глюкозы
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑.

Получение

Слайд 20

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы

ОН-.
Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву.
Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН-:

Слайд 21

проявляются слабые кислотные свойства спиртов
Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н,

уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.

Реакции с разрывом связи О-Н

Слайд 22

Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо.
Низшие спирты бурно реагируют со

щелочными металлами:
2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑
С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется
В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:
С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.
Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

Реакции с разрывом связи О-Н

Спирты не взаимодействуют со щелочами

Слайд 23

2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные

эфиры.
Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :
С2Н5ОН + СН3СООН СН3СООС2Н5 + Н2О Этилацетат
C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O Этилнитрат
Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты).

Реакции с разрывом связи О-Н

Слайд 24

Реакции с разрывом связи О-Н
3. Спирты окисляются под действием дихромата или

перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [О] R-CH2-OH R-CH=O R-COOH.
спирт альдегид карбоновая кислота

Слайд 25

Реакции с разрывом связи С-О.
Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов

с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4 ,t >140°С
СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН=СН2 + Н2О.
При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4,t< 140°С
2CH3-CH2-OH C2H5-O-C2H5 + H2O.

Слайд 26

Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства

спиртов):
ROH + HCl RCl + Н2О
Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

Реакции с разрывом связи С-О.

Слайд 27

Спирты

Содержание

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕСпирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий

По числу гидроксильных группОдноатомные (СН3-CH2-ОН)ДвухатомныеНО-СН2-СН2-ОНТрехатомные СН2-СН-СН2 | | | ОН ОН

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группаПервичныеСН3-СН2-СН2-ОНВторичные СН3-СН-СН3

Строение спиртовСвязи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из

Изомерия спиртов

ИЗОМЕРИЯСН3-СН2-СН2-СН2 -ОНСН3 – СН – СН2 -ОНБутанол – 1 2 метилпропанол

СН3-СН2-СН2-СН2- ОНСН3 - СН -СН2- СН 3ОНБутанол -1 Бутанол -2Изомерия положения

СН3СН2 – О - СН2СН3Бутанол-1 диэтиловый эфирСН3-СН2-СН2-СН2 -ОНС4Н9ОМежклассовая изомерия

Физические свойстваНизшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества.

Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных

Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода,

Получение1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием

Получение3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при

4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .5. Этанол получают при

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАХимические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы

проявляются слабые кислотные свойства спиртовСкорость реакций, при которых разрывается связь О-Н,

Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со

2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные

Реакции с разрывом связи О-Н3. Спирты окисляются под действием дихромата или

Реакции с разрывом связи С-О. Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов

Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства

Применение спиртов самостоятельно найти материал из разных источников

Похожие презентации

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в

По числу гидроксильных групп
Одноатомные
(СН3-CH2-ОН)
Двухатомные
НО-СН2-СН2-ОН
Трехатомные
СН2-СН-СН2
| | |
ОН ОН

По характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа
Первичные
СН3-СН2-СН2-ОН
Вторичные
СН3-СН-СН3

Строение спиртов
Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из

ИЗОМЕРИЯ
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
СН3 – СН – СН2 -ОН
Бутанол – 1 2 метилпропанол

СН3-СН2-СН2-СН2- ОН
СН3 - СН -СН2- СН
3
ОН
Бутанол -1 Бутанол -2
Изомерия положения

СН3СН2 – О - СН2СН3
Бутанол-1 диэтиловый эфир
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
С4Н9О
Межклассовая изомерия

Физические свойства
Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества.

Получение
1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация

Получение
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при

4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .
5. Этанол получают при

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы

проявляются слабые кислотные свойства спиртов
Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н,

Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо.
Низшие спирты бурно реагируют со

Реакции с разрывом связи О-Н
3. Спирты окисляются под действием дихромата или

Реакции с разрывом связи С-О.
Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов