Хинолин. Строение хинолина

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Хинолин. Строение хинолина

Содержание

2. Строение хинолина
3. Получения хинолина по реакции Скраупа Синтез Скраупа – нагревание анилина с глицерином и серной кислотой (дегидратирующего
4. Химические свойства хинолина Основные свойства Алкилирование гидрохлорид хинолиния N-метилхинолиния иодид N-ацетилхинолиния хлорид Ацилирование
5. Восстановление
6. Окисление
7. Электрофильное замещение
8. Нуклеофильное замещение водорода Для 2-амино- и 4-аминохинолинов характерны таутомерные превращения В реакции нуклеофильного замещения хинолин вступает
9. 8-Гидроксихинолин трис(8-оксихинолин)алюминий – основа флуоресцентных материалов
10. Хинин ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ Антималярийные препараты хлорохин акрихин Антибактериальные препараты фторхинолонового ряда
11. Строение Бензольные ядра изохинолинового типа обеднены электронами сильнее бензоядер хинолинового типа Изохинолин
12. Синтез изохинолина по реакции Бишлера—Напиральского Замыкание цикла в амидах, полученных при ацилировании β-фенилэтиламинов
13. Химические свойства изохинолина Основные свойства Алкилирование По основности сопоставим с пиридином и хинолином
14. Гидрирование (восстанавливается труднее, чем хинолин) Окисление Взаимодействие с нуклеофилами – атака по положению 1 окислению подвергаются
15. Электрофильное замещение в бензокольцо
16. Свойства 1-метилизохинолина Таутомерия 1-амино- и 1-гидроксиизохинолинов
17. Акридин Получение акридина
18. Акридин - слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде). акридан (9,10-дигидроакридин) 2,3-хинолиндикарбоновая кислота N-оксид
19. При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина Реакции электрофильного замещения Реакции нуклеофильного
20. алкалоид, выделенный из опия. Применяется в качестве эффективного противосудорожного и сосудорасширяющего средства. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНОВОГО
22. Скачать презентацию

Слайд 2

Строение хинолина

Слайд 3

Получения хинолина по реакции Скраупа
Синтез Скраупа – нагревание анилина
с глицерином

и серной кислотой
(дегидратирующего агента и кислотного катализатора)

Окислитель дигидроструктуры –
нитросоединение, соответствующее исходному амину

Слайд 4

Химические свойства хинолина
Основные свойства
Алкилирование
гидрохлорид хинолиния
N-метилхинолиния иодид
N-ацетилхинолиния хлорид
Ацилирование

Слайд 5

Восстановление

Слайд 6

Окисление

Слайд 7

Электрофильное замещение

Слайд 8

Нуклеофильное замещение водорода
Для 2-амино- и 4-аминохинолинов характерны
таутомерные превращения
В реакции

нуклеофильного замещения хинолин вступает значительно легче, чем пиридин.
При этом реакции протекают по положению 2.

Слайд 9

8-Гидроксихинолин
трис(8-оксихинолин)алюминий –
основа флуоресцентных материалов

Слайд 10

Хинин
ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА,
ПРИМЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ
Антималярийные препараты
хлорохин
акрихин
Антибактериальные препараты фторхинолонового ряда
ципрофлоксацин

(цифран)

левофлоксацин

Слайд 11

Строение
Бензольные ядра изохинолинового типа обеднены электронами сильнее бензоядер хинолинового типа
Изохинолин

Слайд 12

Синтез изохинолина по реакции Бишлера—Напиральского
Замыкание цикла в амидах,
полученных при ацилировании

β-фенилэтиламинов

Слайд 13

Химические свойства изохинолина
Основные свойства
Алкилирование
По основности сопоставим
с пиридином
и хинолином

Слайд 14

Гидрирование (восстанавливается труднее, чем хинолин)
Окисление
Взаимодействие с нуклеофилами – атака по положению

1

окислению подвергаются оба ядра,
в результате образуется смесь фталевой
и 3,4-пиридиндикарбоновой кислот

Слайд 15

Электрофильное замещение в бензокольцо

Слайд 16

Свойства 1-метилизохинолина
Таутомерия 1-амино- и 1-гидроксиизохинолинов

Слайд 17

Акридин
Получение акридина

Слайд 18

Акридин - слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде).
акридан

(9,10-дигидроакридин)

2,3-хинолиндикарбоновая кислота

N-оксид

соли акридиния

Слайд 19

При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов
с преимущественным содержанием 2-нитроакридина
Реакции

электрофильного замещения

Реакции нуклеофильного замещения в положение 9

Слайд 20

алкалоид, выделенный из опия.
Применяется в качестве эффективного
противосудорожного и сосудорасширяющего

средства.

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНОВОГО РЯДА

Папаверин

Дротаверин
(но-шпа)

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ