18+Дубильные+вещества

Содержание

Слайд 2

Термин “дубильные вещества” сложился исторически, благодаря способности этих соединений превращать сырую

Термин “дубильные вещества” сложился исторически, благодаря способности этих соединений превращать сырую

шкуру животных в прочную кожу, устойчивую к воздействию влаги и микроорганизмов.
Не все дубильные вещества способны к истинному дублению. Этим свойством отличаются соединения, имеющие молекулярную массу 1 000 и более. Полифенольные соединения с массой менее 1 000 не способны дубить кожу и обладают только вяжущим действием. Именно они используются в медицине.
Слайд 3

Дубильные вещества широко встречаются у представителей покрыто- и голосеменных растений, водорослей,

Дубильные вещества широко встречаются у представителей покрыто- и голосеменных растений, водорослей,

лишайников, папоротников и грибов.
Они содержатся во многих высших растениях, особенно двудольных. Наибольшее их количество выявлено у видов из семейств Polygonaceae, Ericaceae, Rosaceae, Anacardiaceae, Fagaceae и др.
Дубильные вещества в растении находятся в клеточных вакуолях и при старении клеток адсорбируются на клеточных стенках. В больших количествах накапливаются в подземных органах, коре, древесине, но могут быть в листьях и плодах.
Сушка ЛРС, содержащего дубильные вещества, проводится на воздухе в тени или при 50-600С. Подземные органы и кору дуба можно сушить на солнце.
Слайд 4

Классификация дубильных веществ 1. Гидролизуемые дубильные вещества (таннины) Построены по типу

Классификация дубильных веществ
1. Гидролизуемые
дубильные вещества (таннины)


Построены по

типу сложных эфиров. При кислотном или энзиматическом гидролизе распадаются на составляющие компоненты:
1) сахар;
2) кислоты - галловую, эллаговую, хинную и др.
Слайд 5

1.1. Галлотаннины – сложные эфиры циклических гексоз и галловой или дигалловой

1.1. Галлотаннины –
сложные эфиры циклических гексоз
и галловой или дигалловой

кислоты

Содержатся в коре дуба, соплодиях ольхи, корневищах и корнях кровохлебки лекарственной, корневищах змеевика, листьях сумаха дубильного, скумпии кожевенной, турецких галлах (на листьях лузитанского дуба), китайских галлах (на листьях сумаха полукрылатого).

Слайд 6

1.2. Эллаготаннины - сложные эфиры D-глюкозы и кислот гексагидроксидифеновой, хебуловой, других

1.2. Эллаготаннины -
сложные эфиры D-глюкозы и кислот гексагидроксидифеновой, хебуловой, других

производных эллаговой кислоты

Содержатся в коре эвкалипта, околоплоднике плодов гранатника, грецкого ореха.

Слайд 7

1.3. Несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот - сложные эфиры галловой кислоты и

1.3. Несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот - сложные эфиры галловой кислоты и

несахарного компонента, такого как хинная кислота, гидроксикоричная к-та, флаваны и др.


Слайд 8

2. Конденсированные дубильные вещества В отличие от гидролизуемых дубильных веществ не

2. Конденсированные дубильные вещества

В отличие от гидролизуемых дубильных веществ не обладают

эфирным характером, полимерная цепь образована посредством углерод-углеродных связей. Образованы, главным образом, катехинами и лейкоцианидинами.
При обработке кислотами не происходит их расщепления (гидролиза) на составляющие компоненты, а, наоборот, под действием минеральных кислот образуются плотные красно-коричневые продукты полимеризации – флобафены (красени).
Содержатся в листьях чая, корневищах лапчатки, плодах черники и черемухи, коре калины, траве зверобоя.
Слайд 9

Пути образования конденсированных дубильных веществ 1. Неферментативная аутоконденсации катехинов или лейкоцианидинов

Пути образования
конденсированных дубильных веществ

1. Неферментативная аутоконденсации катехинов или лейкоцианидинов (или

их перекрестная конденсация) в результате воздействия кислорода воздуха, тепла и кислой среды
Слайд 10

2. Ферментативная окислительная конденсация катехинов или лейкоцианидинов по типу “голова к

2. Ферментативная окислительная конденсация катехинов или лейкоцианидинов по типу “голова к

хвосту” (кольцо А к кольцу В) или “хвост к хвосту” (кольцо В к кольцу В)
Слайд 11

Физико-химические свойства дубильных веществ Известны только в аморфном состоянии, т.к. представляют

Физико-химические свойства дубильных веществ

Известны только в аморфном состоянии, т.к. представляют собой

смеси соединений, сходных по химической структуре, но различающихся по молекулярной массе.
Желтого или бурого цвета. Вкус вяжущий, запаха нет, очень гигроскопичны.
Легко окисл-ся на воздухе (поэтому хранят в цельном виде, в плотной упаковке)
Растворимы в воде (особенно в горячей) с образованием коллоидных растворов.
Растворимы в этаноле, ацетоне, бутаноле, этилацетате. Нерастворимы в неполярных растворителях - хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире и т.п.
Слайд 12

Качественный анализ дубильных веществ 1. Реакции осаждения 1.1. Образование осадка или

Качественный анализ дубильных веществ

1. Реакции осаждения
1.1. Образование

осадка или помутнение раствора при
взаимодействии с 1% р-ром желатина, приготовленном на 10%
растворе натрия хлорида. При добавлении избытка желатина
помутнение исчезает.
1.2. Осаждение растворами алкалоидов (хинина, кодеина,
кофеина, пахикарпина), а также некоторыми
азотистыми основаниями (уротропин, новокаин, дибазол).
1.3. При взаимодействии с 10% р-ром среднего ацетата
свинца и 10% р-ром уксусной кислоты гидролизуемые
дубильные вещества образуют белый хлопьевидный осадок
(конденсированные дубильные вещества остаются в
растворе).
Слайд 13

1.4. Дубильные вещества конденсированной группы образуют хлопьевидный оранжево-желтый осадок при нагревании

1.4. Дубильные вещества конденсированной группы образуют хлопьевидный оранжево-желтый осадок при

нагревании с бромной водой.
1.5. Проба Стиасни: с 40% р-ром формальдегида и конц. НСl (при нагревании) дубильные вещества конденсированной группы дают кирпично-красный осадок.
Слайд 14

Качественный анализ дубильных веществ 2. Цветные реакции 2.1. Дубильные вещества гидролизуемой

Качественный анализ дубильных веществ

2. Цветные реакции
2.1. Дубильные вещества

гидролизуемой группы с 1%
раствором железоаммонийных квасцов образуют черно-синие
окрашенные соединения, а конденсированной группы –
черно-зеленые.
2.2. Осаждение солями тяжелых металлов (Fe3+) и
образование окрашенных соединений. Гидролизуемые
дубильные вещества дают темно-синее окраш-е,
а конденсированные – темно-зеленое.
2.3. Конденсированные дубильные вещества с 1% р-ром
ванилина в конц. НСl дают оранжево-красное окрашивание
(реакция на катехины).
Слайд 15

Количественное определение дубильных веществ Государственной Фармакопеей XIV издания рекомендованы два метода

Количественное определение
дубильных веществ

Государственной Фармакопеей XIV издания рекомендованы два метода количественного

определения дубильных веществ
1. Перманганатометрический (метод Левенталя) - определение дубильных веществ в пересчете на танин. Основан на окислении фенольных ОН-групп перманганатом калия в слабокислой среде в присутствии индикатора индигосульфокислоты; в точке эквивалентности окраска меняется от синей до золотисто-желтой.
2. Cпектрофотометрический метод: определение дубильных веществ в пересчете на пирогаллол